Quelltext der Seite Etoricoxib

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Etoricoxib structural formula V.1.svg|270px|alt=|Struktur von Etoricoxib]]
| Freiname        = Etoricoxib
| Andere Namen    = 5-Chlor-6′-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3′-bipyridin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>18</sub>H<sub>15</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S
| CAS             = {{CASRN|202409-33-4}}
| EG-Nummer       = 682-421-5
| ECHA-ID         = 100.207.709
| PubChem         = 123619
| ChemSpider      = 110209
| DrugBank        = DB01628
| ATC-Code        = {{ATC|M01|AH05}}
| Wirkstoffgruppe = [[COX-2-Hemmer]]
| Wirkmechanismus = 
| Molare Masse    = 358,84  [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=212685 |Name=2,3'-Bipyridine, 5-chloro-6'-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)- |Abruf=2020-02-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|310}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
}}

'''Etoricoxib''' ist ein [[Arzneistoff]], der als Schmerzmittel aus der Klasse der [[COX-2-Hemmer]] ([[Nichtsteroidales Antirheumatikum|Nicht-steroidale Antirheumatika]], NSAR) zur Behandlung der Arthrose, der rheumatoiden Arthritis und bei akuten Gichtanfällen angewendet wird. Etoricoxib ist in Deutschland [[verschreibungspflicht]]ig und seit September 2004 für Personen ab 16&nbsp;Jahren zugelassen.

== Indikationen ==
Etoricoxib ist in Deutschland zugelassen für:
* [[Arthrose]]
* [[Rheumatoide Arthritis]]
* Akute [[Gicht]]arthritis
* [[Spondylitis ankylosans|Morbus Bechterew]]
* Postoperative [[Zahnschmerzen]] (Zulassung seit April 2012)<ref>{{Internetquelle |autor=Carolina Kusnick |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2012/04/20/etoricoxib-zur-therapie-postoperativer-zahnschmerzen |titel=Etoricoxib zur Therapie postoperativer Zahnschmerzen |werk=deutsche-apotheker-zeitung.de |datum=2015-09-23 |abruf=2020-01-19}}</ref>

Im Gegensatz zu anderen [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidalen Antirheumatika]] wird mit einer relativ geringen Dosis therapiert. Die Tagesdosis liegt bei 30–120 mg.<ref>{{Literatur |Autor=Ralf Baron, Wolfgang Koppert, Michael Strumpf, Anne Willweber-Strumpf |Titel=Praktische Schmerzmedizin Interdisziplinäre Diagnostik - Multimodale Therapie |Auflage=4. |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin |Datum=2019 |ISBN=978-3-662-57486-7}}</ref>

== Pharmakokinetik ==
Die [[biologische Halbwertszeit]] beträgt 22&nbsp;Stunden. Das Präparat flutet sehr schnell an und erreicht nach ca. einer Stunde den höchsten Wirkspiegel. Dadurch ist ein sehr schneller Wirkungseintritt zu erwarten, nach Studienlage im Mittel nach 25&nbsp;Minuten.
Die Zulassungsstudien bei akuter [[Gicht]]arthritis liefen gegen 3&nbsp;× 50&nbsp;mg [[Indometacin]]; eine gleiche Wirksamkeit konnte gezeigt werden.
Bei [[Arthrose]] und Rheumatoider [[Arthritis]] wurde gegen 3&nbsp;× 50&nbsp;mg [[Diclofenac]] oder 2&nbsp;× 500&nbsp;mg [[Naproxen]] verglichen, jeweils mit dem Ergebnis gleicher Wirksamkeit.

== Nebenwirkungen ==
Das Präparat kann wie alle NSAR zu [[Arterielle Hypertonie|arterieller Hypertonie]] und [[Ödem]]en führen. Zudem besteht ein erhöhtes Risiko bei [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en (siehe Gegenanzeigen).

Symptome wie eine Gelbfärbung der Haut oder der Augen, starke und anhaltende Bauchschmerzen sowie schwarz gefärbter Stuhl können auf schwerwiegende Nebenwirkungen hinweisen.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Etoricoxib |Sammelwerk=Gelbe Liste Online |Ort=Langen |Online=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Etoricoxib_48487 |Abruf=2025-12-22}}</ref>

In der 2006 publizierten MEDAL-Studie, in welcher ca. 34000 Patienten eingeschlossen wurden, wurde Etoricoxib (in der Dosierung 60&nbsp;mg und 90&nbsp;mg) mit [[Diclofenac]] (150&nbsp;mg) hinsichtlich kardiovaskulärer und thrombotischer Ereignisse verglichen.<ref>Sue Hughes: [http://www.medscape.com/viewarticle/788875?t=1 ''MEDAL: Etoricoxib shows same thrombotic cardiovascular risk as diclofenac''.] 13. November 2006; abgerufen am 4. Oktober 2016.</ref> In dieser Studie konnte kein Unterschied zwischen Diclofenac und Etoricoxib hinsichtlich der kardiovaskulären Sicherheit festgestellt werden. Die Studie lief maximal über 3,5&nbsp;Jahre, wobei über 12000 Patienten über einen Zeitraum von mehr als 2&nbsp;Jahren behandelt wurden. Die Studie wurde wegen der Wahl von Diclofenac als Vergleichssubstanz kritisiert, da bei Diclofenac wie bei Naproxen auch ein erhöhtes kardiovaskuläres Risiko vorbekannt war; somit habe man gerade eine Vergleichssubstanz gewählt, die selbst ein vergleichsweise hohes Level an unerwünschten Nebenwirkungen im kardiovaskulären Bereich hat. Etoricoxib verursachte unter 90&nbsp;mg mehr Studienabbrüche wegen Ödemen und unter 60&nbsp;mg und 90&nbsp;mg mehr Studienabbrüche aufgrund von Bluthochdruck. Diclofenac war lebertoxischer (Studienabbrüche ca. 3 % vs. 0,3 %). Gastrointestinal (Magen/Darm-Trakt) war Etoricoxib besser verträglich als Diclofenac, jedoch nicht in allen Subgruppen. Die MEDAL-Studie war in den USA eine wichtige Zulassungsstudie für Etoricoxib; nach deren Auswertung wurde die Zulassung durch die [[Food and Drug Administration|FDA]] erneut abgelehnt.

Eine weitere mögliche Nebenwirkung von Etoricoxib und anderen COX-2-Hemmern sind [[Depressionen]].<ref>''arznei-telegramm'', 2007, 38, S. 105.</ref>

== Gegenanzeigen ==
Etoricoxib ist bei [[Niereninsuffizienz]] (mit einer Kreatinin-Clearance unter 30&nbsp;ml/min) und schweren Leberfunktionsstörungen kontraindiziert.
Gleiches gilt für akute Magengeschwüre und Magen/Darmblutungen.
Dehydratisierte Patienten (z.&nbsp;B. Leistungssportler mit zu geringer Flüssigkeitsaufnahme) sowie Schwangere und Stillende dürfen ebenfalls kein Etoricoxib erhalten.

Nach einer Neubewertung der Klasse der Coxibe durch die US-amerikanische [[Food and Drug Administration]] (FDA) und die [[Europäische Arzneimittelagentur]]<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/referrals/etoricoxib-1 ''Article-31-Referral, Etoricoxib (CPMP/1748/04)''.] CHPM-Empfehlung vom 27. Februar 2004, EC Bescheid vom 28. April 2004.</ref> wurden 2004 folgende Gegenanzeigen neu aufgenommen:
* Patienten mit einer [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]], deren [[Blutdruck]] nicht ausreichend kontrolliert ist, sowie ischämische Herzerkrankungen wie
* [[Herzinsuffizienz]] ([[NYHA-Klassifikation|NYHA]] II-IV)
* Klinisch gesicherte [[Koronare Herzkrankheit]] (KHK, z.&nbsp;B. [[Angina Pectoris]]) und/oder zerebrovaskuläre Erkrankungen (z.&nbsp;B. [[Schlaganfall]])

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''<br />
Arcoxia (D, A, CH), Etori, Etoriax, Etorican, Etoriconio, Etoricox, Etoricoxib (D), Exinef (A, CH), Auxib (A)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

== Literatur ==
* C. P. Cannon et al.: ''Cardiovascular outcomes with etoricoxib and diclofenac in patients with osteoarthritis and rheumatoid arthritis in the Multinational Etoricoxib and Diclofenac Arthritis Long-term (MEDAL) programme: a randomised comparison.'' In: ''[[The Lancet]].'' Band 368, Nummer 9549, November 2006, S.&nbsp;1771–1781, [[doi:10.1016/S0140-6736(06)69666-9]], PMID 17113426.
* P. M. Kearney et al.: ''Do selective cyclo-oxygenase-2 inhibitors and traditional non-steroidal anti-inflammatory drugs increase the risk of atherothrombosis? Meta-analysis of randomised trials.'' In: ''BMJ'', Band 332, Nummer 7553, Juni 2006, S.&nbsp;1302–1308, [[doi:10.1136/bmj.332.7553.1302]], PMID 16740558, {{PMC|1473048}}.

== Weblinks ==
* [http://www.trends-in-medicine.com/wp-content/themes/WpMagazine/unsubscribed.php?pn=ACRheumatology104p.pdf Trends-in-Medicine.] (PDF; 326&nbsp;kB) 2004
* [https://www.akdae.de/fileadmin/user_upload/akdae/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2005/65_20050200.pdf Fachinformation.] (PDF; 92&nbsp;kB) akdae.de, 2005.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Teraryl]]
[[Kategorie:Bipyridin]]
[[Kategorie:Phenylenverbindung]]
[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[Kategorie:Sulfon]]
[[Kategorie:Chlorpyridin]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]