Quelltext der Seite Esterpyrolyse

Die '''Esterpyrolyse''' ist eine Reaktion der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] – genauer eine [[Eliminierungsreaktion]] – und stellt einen Weg zur Herstellung von [[Alkene|Olefinen]] aus [[Carbonsäureester]]n dar.
Esterpyrolysen finden typischerweise bei 300–500&nbsp;°C in der Gasphase statt, wobei kein Lösungsmittel benötigt wird.
Eine unter milderen Reaktionsbedingungen ablaufende Alternative zur Esterpyrolyse ist die [[Tschugajew-Reaktion]].<ref name="Laue">T. Laue und A. Plagens: ''Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie'', 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, S. 119, ISBN 3-8351-0091-2.</ref>

[[Datei:Esterpyrolyse 1c.svg|rahmenlos|center|hochkant=2.0|Übersicht der Esterpyrolyse]]

== Mechanismus ==
Für die Pyrolyse eines [[Carbonsäureester]]s '''1''' muss der Carbonsäureester ein β-Wasserstoffatom enthalten, die Reaktion funktioniert also nicht mit Methylestern.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie'', B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S.&nbsp;130, ISBN 3-519-03515-4.</ref> Die Reaktion verläuft nach einem E<sub>i</sub>-Mechanismus, bei der beide austretenden Gruppen gleichzeitig das Substratmolekül verlassen und miteinander eine Bindung eingehen. Deswegen handelt es sich um eine ''[[syn]]-Eliminierung'', die über einen sechsgliedrigen Übergangszustand '''2''' verläuft. Es entstehen das Alken '''3''' und die Carbonsäure '''4'''.<ref name=Laue></ref>

[[Datei:Esterpyrolyse 2b.svg|rahmenlos|center|hochkant=2.8|Mechanismus der Esterpyrolyse]]

== Einzelnachweise ==
<references />


[[Kategorie:Eliminierungsreaktion]]