Quelltext der Seite Essigsäurebornylester

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Endo-Bornylacetate Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von (−)-Bornylacetat]]
| Strukturhinweis = Struktur von (−)-Bornylacetat
| Andere Namen    = * Borneolacetat
* Essigsäurebornylester
* ''endo''-Bornylacetat
* 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
* {{INCI|Name=BORNYL ACETATE |ID=90649 |Abruf=2021-11-01}}
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>20</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = * {{CASRN|5655-61-8|Q27105264}} (−)-Bornylacetat
* {{CASRN|20347-65-3|Q27284125}} (+)-Bornylacetat
* {{CASRN|76-49-3}} (±)-Racemat
| EG-Nummer       = 200-964-4
| ECHA-ID         = 100.000.878
| PubChem         = 6448
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = DB14665
| Beschreibung    = * farblose, stark nach Fichten riechende Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-02-02319 |Name=Bornylacetat |Abruf=2014-06-26}}</ref>
* farblose Kristalle oder farblose Flüssigkeit<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch'', Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S.&nbsp;545, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
| Molare Masse    = 196,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 0,981–0,99 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Hunnius">Hermann Ammon (Hrsg.): ''[[Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch]]''. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.</ref><ref name="fenaroli">G.A. Burdock: ''Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients'', 2004, [[CRC Press]], ISBN 0-8493-3034-3.</ref>
| Schmelzpunkt    = 25–29 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="fenaroli" />
| Siedepunkt      = 224–226 °C<ref name="Römpp" /><ref name="fenaroli" />
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="fenaroli" />
* gut löslich in [[Ethanol]]<ref name="fenaroli" />
| Brechungsindex  = 1,4635 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W215902|Name=Bornyl acetate|Abruf=2011-03-30}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=39000 |CAS=5655-61-8 |Name=L-2-Bornylacetat |Abruf=2022-11-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = L-2-Bornylacetat{{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Bornylacetat''' ('''Essigsäurebornylester''') ist der [[Essigsäure]][[ester]] des [[Terpene|Terpens]] [[Borneol]]. Es kommt in Nadelbäumen und vielen anderen Pflanzen natürlich vor und wird als [[Duftstoff|Duft-]] und [[Aroma]]stoff verwendet.

== Isomere ==
Bornylacetat ist immer ''endo''-konfiguriert, die ''exo''-Konfiguration wird als [[Isobornylacetat]] bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Bornylacetat [Synonyme: (1''S'',2''R'',4''S'')-Bornylacetat bzw. (1''R'',2''S'',4''R'')-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) vorkommen.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Essigsäurebornylester'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (−)-Bornylacetat || (+)-Bornylacetat
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| (1''S'',2''R'',4''S'')-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat || (1''R'',2''S'',4''R'')-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Endo-Bornylacetate Structural Formula V1.svg|150px|class=skin-invert-image|Struktur von (−)-Bornylacetat]] || [[Datei:(+)-endo-Bornylacetate Structural Formula V1svg.svg|150px|class=skin-invert-image]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|5655-61-8|Q27105264}} || {{CASRN|20347-65-3|Q27284125}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|76-49-3}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 227-101-4 || 243-750-6
|-
| colspan="2" | 200-964-4 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.024.638}} || {{ECHA|100.039.757}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.000.878}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|442460}} || {{PubChem|6950274}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|6448}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[FL-Nummer]]
| 09.848 || -
|-
| colspan="2" | 09.017 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27105264|Q27105264]] || [[d:Q27284125|Q27284125]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q780165|Q780165]] (Racemat)
|-
|}

== Vorkommen ==
Der Ester ist in den [[Ätherische Öle|ätherischen Öle]] vieler Pflanzen vorhanden, so etwa in vielen [[Kiefernartige|Nadelbäumen]]. In der Gattung [[Tannen]] (''Abies'') kommt er beispielsweise in der [[Balsam-Tanne]] (''Abies balsamea''), der [[Küsten-Tanne]] (''Abies grandis'') und der [[Sibirische Tanne|sibirischen Tanne]] (''Abies sibirica'') vor.<ref>{{Literatur |Autor=André Pichette, Pierre-Luc Larouche, Maxime Lebrun, Jean Legault |Titel=Composition and antibacterial activity ofAbies balsamea essential oil |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=20 |Nummer=5 |Datum=2006-05 |Seiten=371–373 |DOI=10.1002/ptr.1863}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jen Lee Chung, Karel Snajberk, Eugene Zavarin |Titel=Chemical composition of the cortical essential oil from Abies balsamea |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=13 |Nummer=1 |Datum=1974-01 |Seiten=179–183 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)91290-1}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=S. S. Morozova, A. N. Katyuzhanskaya, A. V. Pekhov, E. P. Koshevoi, N. S. Mikhailova |Titel=Development of a method for determining bornyl acetate in the products of the processing of Abies sibirica |Sammelwerk=Chemistry of Natural Compounds |Band=12 |Nummer=3 |Datum=1976-05 |Seiten=269–272 |DOI=10.1007/BF00567794}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=R. M. Muzika, K. S. Pregitzer, J. W. Hanover |Titel=Changes in terpene production following nitrogen fertilization of grand fir (Abies grandis (Dougl.) Lindl.) seedlings |Sammelwerk=Oecologia |Band=80 |Nummer=4 |Datum=1989-09 |Seiten=485–489 |DOI=10.1007/BF00380070}}</ref> Das ätherische Öl der [[Kiefern|Kiefer]] (''Pinus sylvestris'') enthält nur einige Prozent des Esters.<ref>{{Literatur |Autor=Petras R. Venskutonis, Kristina Vyskupaityte, Rolandas Plausinaitis |Titel=Composition of Essential Oils of Pinus sylvestris L. from Different Locations of Lithuania |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=12 |Nummer=5 |Datum=2000-09 |Seiten=559–565 |DOI=10.1080/10412905.2000.9712159}}</ref> Er kommt außerdem in der [[Gemeine Fichte|Fichte]] (''Picea abies''), mit bis zu 6 % in vielen Arten der [[Lärchen]] (Gattung ''Larix''), zum Beispiel in der [[Sibirische Lärche|sibirischen Lärche]] (''Larix sibirica'')<ref>{{Literatur |Autor=Anna-Karin Borg-Karlson, Hubertus H. Eidmann, Mikael Lindström, Torbjörn Norin, Nicolaus Wiersma |Titel=Odoriferous compounds from the flowers of the conifers Picea abies, pinus sylvestris and Larix sibirica |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=24 |Nummer=3 |Datum=1985 |Seiten=455–456 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)80745-1}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Yvonne Holm, Raimo Hiltunen |Titel=Variation and inheritance of monoterpenes in Larix species |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=12 |Nummer=5 |Datum=1997-09 |Seiten=335–339 |DOI=10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<335::AID-FFJ664>3.0.CO;2-I}}</ref> und in der [[Cryptomeria japonica|Sicheltanne]] (''Cryptomeria japonica'') vor.<ref>{{Literatur |Autor=S. H. Kim, S. Y. Lee, C. Y. Hong, K. S. Gwak, M. J. Park, D. Smith, I. G. Choi |Titel=Whitening and antioxidant activities of bornyl acetate and nezukol fractionated from ''Cryptomeria japonica'' essential oil |Sammelwerk=International Journal of Cosmetic Science |Band=35 |Nummer=5 |Datum=2013-10 |Seiten=484–490 |DOI=10.1111/ics.12069}}</ref> Das ätherische Öl der [[Thuja occidentalis|Thuja]] enthält ca. 9 % Bornylacetat.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Hyun-Jin Song, Seong-Hyeon Yong, Hak-Gon Kim, Do-Hyun Kim, Kwan-Been Park, Keum-Chul Shin, Myung-Suk Choi |Titel=Insecticidal Activity against Myzus persicae of Terpinyl Acetate and Bornyl Acetate in Thuja occidentalis Essential Oil |Sammelwerk=Horticulturae |Band=8 |Nummer=10 |Datum=2022-10-19 |Seiten=969 |DOI=10.3390/horticulturae8100969}}</ref> Zuerst isoliert wurde es aus der [[Gewöhnliche Douglasie|Gewöhnlichen Douglasie]].<ref>{{Literatur |Autor=Petras R. Venskutonis, Kristina Vyskupaityte, Rolandas Plausinaitis |Titel=Composition of Essential Oils of Pinus sylvestris L. from Different Locations of Lithuania |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=12 |Nummer=5 |Datum=2000-09 |Seiten=559–565 |DOI=10.1080/10412905.2000.9712159}}</ref><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Zhe-jun Zhao, Yuan-long Sun, Xiao-fen Ruan |Titel=Bornyl acetate: A promising agent in phytomedicine for inflammation and immune modulation |Sammelwerk=Phytomedicine |Band=114 |Datum=2023-06 |Seiten=154781 |DOI=10.1016/j.phymed.2023.154781}}</ref> In [[Koniferen]] kommt insbesondere das (−)-Bornylacetat vor.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141}}</ref>

Es kommt auch in [[Echter Baldrian|Baldrian]] (''Valeriana officinalis'') vor, wo es mit bis über 33 % die Hauptkomponente des ätherischen Öls ausmacht.<ref name=":2">{{Literatur |Autor=Yi-Xi Feng, Yang Wang, Zhen-Yang Chen, Shan-Shan Guo, Chun-Xue You, Shu-Shan Du |Titel=Efficacy of bornyl acetate and camphene from Valeriana officinalis essential oil against two storage insects |Sammelwerk=Environmental Science and Pollution Research |Band=26 |Nummer=16 |Datum=2019-06 |Seiten=16157–16165 |DOI=10.1007/s11356-019-05035-y}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Milica Pavlovic, Nada Kovacevic, Olga Tzakou, Maria Couladis |Titel=The Essential Oil of Valeriana officinalis L. s.l. Growing Wild in Western Serbia |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=16 |Nummer=5 |Datum=2004-09 |Seiten=397–399 |DOI=10.1080/10412905.2004.9698753}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ain Raal, Elmar Arak, Anne Orav, Tiiu Kailas, Mati Müürisepp |Titel=Variation in the Composition of the Essential Oil of Commercial Valeriana officinalis L. Roots from Different Countries |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=20 |Nummer=6 |Datum=2008-11 |Seiten=524–529 |DOI=10.1080/10412905.2008.9700079}}</ref> Mehrere Arten der Gattung ''[[Basilikum (Gattung)|Ocimum]]'' enthalten Bornylacetat, darunter [[Basilikum]] und ''[[Indisches Basilikum|Ocimum sanctum]]'';<ref>{{Literatur |Autor=Veronica Gradinariu, Oana Cioanca, Lucian Hritcu, Adriana Trifan, Elvira Gille, Monica Hancianu |Titel=Comparative efficacy of Ocimum sanctum L. and Ocimum basilicum L. essential oils against amyloid beta (1–42)-induced anxiety and depression in laboratory rats |Sammelwerk=Phytochemistry Reviews |Band=14 |Nummer=4 |Datum=2015-08 |Seiten=567–575 |DOI=10.1007/s11101-014-9389-6}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jennifer Bufalo, Charles L. Cantrell, Tessema Astatkie, Valtcho D. Zheljazkov, Archana Gawde, Carmen Sílvia Fernandes Boaro |Titel=Organic versus conventional fertilization effects on sweet basil (Ocimum basilicum L.) growth in a greenhouse system |Sammelwerk=Industrial Crops and Products |Band=74 |Datum=2015-11 |Seiten=249–254 |DOI=10.1016/j.indcrop.2015.04.032}}</ref> in ''[[Ocimum lamiifolium]]'' ist es mit ca. 30 % die wichtigste Komponente.<ref>{{Literatur |Autor=D. Runyoro, O. Ngassapa, K. Vagionas, N. Aligiannis, K. Graikou, I. Chinou |Titel=Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oils of four Ocimum species growing in Tanzania |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=119 |Nummer=1 |Datum=2010-03 |Seiten=311–316 |DOI=10.1016/j.foodchem.2009.06.028}}</ref> Es kommt auch in ätherischen Ölen diverser Pflanzenteile von Pflanzen der Gattung ''[[Magnolien|Magnolia]]'' vor, zum Beispiel aus der Rinde von ''[[Magnolia officinalis]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Eiichi Tachikawa, Masabumi Takahashi, Takeshi Kashimoto |Titel=Effects of extract and ingredients isolated from Magnolia obovata thunberg on catecholamine secretion from bovine adrenal chromaffin cells |Sammelwerk=Biochemical Pharmacology |Band=60 |Nummer=3 |Datum=2000-08-01 |Seiten=433–440 |DOI=10.1016/S0006-2952(00)00343-9}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Q. Pu, L. Pannell, Ji Xiao-duo |Titel=The Essential Oil of Magnolia officinalis |Sammelwerk=Planta Medica |Band=56 |Nummer=01 |Datum=1990-02 |Seiten=129–130 |DOI=10.1055/s-2006-960908}}</ref> Es macht außerdem etwa 20 % im Blätteröl von ''[[Immergrüne Magnolie|Magnolia grandiflore]]'' aus<ref>{{Literatur |Autor=Laura Guerra-Boone, Rocío Álvarez-Román, Ricardo Salazar-Aranda, Anabel Torres-Cirio, Verónica Mayela Rivas-Galindo, Noemí Waksman de Torres, Gloria María González González, Luis Alejandro Pérez-López |Titel=Chemical Compositions and Antimicrobial and Antioxidant Activities of the Essential Oils from Magnolia grandiflora, Chrysactinia mexicana, and Schinus molle Found in Northeast Mexico |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=8 |Nummer=1 |Datum=2013-01 |Seiten=1934578X1300800 |DOI=10.1177/1934578X1300800133}}</ref> und ist die Hauptkomponente im Öl aus den Früchten von ''[[Schirm-Magnolie|Magnolia tripetala]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Wolfgang Schühly, Samir A. Ross, Zlatko Mehmedic, Nikolaus H. Fischer |Titel=Essential Oil Analysis of the Follicles of Four North American Magnolia Species |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=3 |Nummer=7 |Datum=2008-07 |Seiten=1934578X0800300 |DOI=10.1177/1934578X0800300715}}</ref> Ätherische Öle verschiedener [[Juniperus|Wacholder-Arten]] enthalten Bornylacetat, darunter ''[[Gemeiner Wacholder|Juniperus communis]]'' (wenige Prozent), ''[[Chinesischer Wacholder|Juniperus chinensis]]'' (17,5 %), sowie ''[[Juniperus ashei]]''.<ref>{{Literatur |Autor=M. Keith Owens, Chii-Dean Lin, Charles A. Taylor, Jr., Steven G. Whisenant |Titel=[No title found] |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=24 |Nummer=12 |Datum=1998 |Seiten=2115–2129 |DOI=10.1023/A:1020793811615}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=V. K. Raina, S. K. Srivastava, K. V. Syamsundar |Titel=Essential oil composition of Juniperus chinensis from the plains of northern India |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=20 |Nummer=1 |Datum=2005-01 |Seiten=57–59 |DOI=10.1002/ffj.1366}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=E. von Rudloff, V. K. Sood |Titel=Gas–liquid chromatography of terpenes. Part XVIII. The volatile oil of the leaves of Juniperus communis L. |Sammelwerk=Canadian Journal of Chemistry |Band=47 |Nummer=11 |Datum=1969-06-01 |Seiten=2081–2086 |DOI=10.1139/v69-334}}</ref>

Es kommt aber auch in vielen weiteren Pflanzen vor, darunter [[Asant]] (''Ferula assa-foetida'', in kleinen Mengen),<ref>{{Literatur |Autor=Mitra Hassanabadi, Mohsen Ebrahimi, Mostafa Farajpour, Ata Dejahang |Titel=Variation in essential oil components among Iranian Ferula assa-foetida L. accessions |Sammelwerk=Industrial Crops and Products |Band=140 |Datum=2019-11 |Seiten=111598 |DOI=10.1016/j.indcrop.2019.111598}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Gholamreza Kavoosi, Vahid Rowshan |Titel=Chemical composition, antioxidant and antimicrobial activities of essential oil obtained from Ferula assa-foetida oleo-gum-resin: Effect of collection time |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=138 |Nummer=4 |Datum=2013-06 |Seiten=2180–2187 |DOI=10.1016/j.foodchem.2012.11.131}}</ref> ''Plectranthus coleoides'' (Gattung [[Harfensträucher]]),<ref>{{Literatur |Autor=Gerhard Buchbauer, Leopold Jirovetz, Michael Wasicky, Alexej Nikiforov |Titel=Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil of Plectranthus coleoides Marginatus (Labiatae) |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=5 |Nummer=3 |Datum=1993-05 |Seiten=311–313 |DOI=10.1080/10412905.1993.9698226}}</ref> [[Mönchspfeffer]] (''Vitex agnus-castus''),<ref>{{Literatur |Autor=Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon |Titel=Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=11 |Nummer=3 |Datum=1996-05 |Seiten=179–182 |DOI=10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6}}</ref> [[Mutterkraut]] (''Tanacetum parthenium'', ca. 18,3 %),<ref>{{Literatur |Autor=F. Mohsenzadeh, A. Chehregani, H. Amiri |Titel=Chemical composition, antibacterial activity and cytotoxicity of essential oils of Tanacetum parthenium in different developmental stages |Sammelwerk=Pharmaceutical Biology |Band=49 |Nummer=9 |Datum=2011-09 |Seiten=920–926 |DOI=10.3109/13880209.2011.556650}}</ref> [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''),<ref>{{Literatur |Autor=Giorgio Pintore, Marianna Usai, Pascale Bradesi, Claudia Juliano, Gianpiero Boatto, Félix Tomi, Mario Chessa, Riccardo Cerri, Joseph Casanova |Titel=Chemical composition and antimicrobial activity ofRosmarinus officinalis L. oils from Sardinia and Corsica |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=17 |Nummer=1 |Datum=2002-01 |Seiten=15–19 |DOI=10.1002/ffj.1022}}</ref> [[Kulturapfel|Apfelblüten]],<ref>{{Literatur |Autor=Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov |Titel=Headspace and essential oil analysis of apple flowers |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=41 |Nummer=1 |Datum=1993-01 |DOI=10.1021/jf00025a025 |Seiten=116–118}}</ref> ''[[Inula graveolens]]'',<ref name=":1" /><ref name=":3">{{Literatur |Autor=Tunay Karan, Ilyas Yildiz, Ali Aydin, Ramazan Erenler |Titel=Inhibition of Various Cancer Cells Proliferation of Bornyl Acetate and Essential Oil from Inula graveolens (Linnaeus) Desf. |Sammelwerk=Records of Natural Products |Band=12 |Nummer=3 |Datum=2018-01-15 |Seiten=273–283 |DOI=10.25135/rnp.30.17.09.057}}</ref> sowie in ''[[Amomum villosum]]'' (Gattung ''[[Amomum]]'') und im [[Sandarakbaum|Sandarak-Baum]] ''(Tetraclinis articulata'').<ref name=":1" />

Weiterhin ist es enthalten in  [[Moschus-Schafgarbe]] (''Achillea moschata''), [[Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''), [[Echter Salbei|Salbei]] (''Salvia officinalis'') und [[Thai-Ingwer]] (''Alpinia galanga'')<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=50591 |Typ=c |Name=BORNEOL-ACETATE |Abruf=2021-07-11}}</ref>
<div style="clear:left;"></div>

<gallery mode="packed">
 Pseudotsuga menziesii - Douglas fir - 52232907417.jpg|Gewöhnliche Douglasie
 Abies balsamea pollen cones2.jpg|''Abies balsamea''
 Pinus sylvestris Glenmuick.jpg|Kiefer
 Valeriana officinalis - Niitvälja.jpg|Baldrian
 Magnolia flower Duke campus.jpg|''Magnolia grandiflora''
 Magnolia tripetala fruit.jpg|Frucht von ''Magnolia tripetala''
 Sa nhân (Amomum villosum).JPG|''Amomum villosum''
</gallery>

== Biosynthese ==
Die [[Biosynthese]] in ''Amomum villosum'' wurde untersucht und verläuft über die enzymatische [[Acetylierung]] von Borneol.<ref>{{Literatur |Autor=Huilin Liang, Xiaojing Lin, Peng Yang, Yewen Sun, Qingwen Wu, Shamukaer Alimujiang, Haiying Zhao, Dongming Ma, Ruoting Zhan, Jinfen Yang |Titel=Genome-Wide Identification of BAHD Superfamily and Functional Characterization of Bornyl Acetyltransferases Involved in the Bornyl Acetate Biosynthesis in Wurfbainia villosa |Sammelwerk=Frontiers in Plant Science |Band=13 |Datum=2022-03-28 |DOI=10.3389/fpls.2022.860152 |PMC=9011770 |PMID=35432416}}</ref>

== Herstellung ==
Bornylacetat kann durch Veresterung von Borneol mit Essigsäure hergestellt werden.<ref name="Hunnius" />

== Eigenschaften ==
Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75&nbsp;[[Parts per billion|ppb]] wahrnehmbar.<ref name="fenaroli" /> Bornylacetat wirkt [[insektizid]]<ref name=":0" /><ref name=":2" /> und ''[[in vitro]]'' [[Entzündungshemmung|entzündungshemmend]]<ref name=":1" /><ref>{{Literatur |Autor=He Yang, Rugang Zhao, Hao Chen, Pu Jia, Li Bao, Hai Tang |Titel=Bornyl acetate has an anti‐inflammatory effect in human chondrocytes via induction of IL‐11 |Sammelwerk=IUBMB Life |Band=66 |Nummer=12 |Datum=2014-12 |Seiten=854–859 |DOI=10.1002/iub.1338}}</ref> sowie [[Zytotoxizität|cytotoxisch]] gegen verschiedene Krebszelllinien.<ref name=":3" /> Die Verbindung wirkt außerdem als synthetisches [[Pheromon|Sexualpheromon]] der [[Amerikanische Großschabe|Amerikanischen Großschabe]].<ref>{{Literatur |Autor=Shunichi Manabe, Chikao Nishino |Titel=Sex pheromonal activity of (+)-bornyl acetate and related compounds to the American cockroach |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=9 |Nummer=3 |Datum=1983-03 |Seiten=433–448 |DOI=10.1007/BF00988460}}</ref>

== Verwendung ==
Balsamtannennadelöl (''Abietis balsameae aetherloeum'') und [[Fichtennadelöl]] (''Piceae aetheroleum'') enthalten bis zu 23 %, [[Kanadabalsam]] (''Balsamum canadense'') zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein [[Isomer]] [[Isobornylacetat]] als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und [[Seife]]n,<ref name="Hunnius" />  Backwaren, Pudding und Getränken<ref name="fenaroli" /> sowie als Bestandteil von [[Arzneimittel]]n (''Lindofluid N'') eingesetzt.<ref>U. Schwabe, D. Paffrath: ''Arzneiverordnungs-Report 2003'', [[Springer Science+Business Media|Springer-Verlag]], ISBN 3-540-40188-1.</ref> Racemisches Bornylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.017 ohne besondere Beschränkungen als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4353 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-12}}</ref> Eine analoge Zulassung besteht für reines (−)-Bornylacetat unter der FL-Nummer 09.848.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-5072 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-12}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Bornyl acetate|Essigsäurebornylester}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />


{{SORTIERUNG:Essigsaurebornylester}}
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Norbornan]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]