Quelltext der Seite Erstsubstituent

{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Erstsubstituenten (<span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert) an Benzol
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| [[Datei:Toluene Formula V.1.svg| zentriert |130px]] <small>[[Toluol]]: Eine <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierte [[Methylgruppe]] als Erstsubstituent am Benzolring.</small>
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| [[Datei:Monobrombenzene Formula V.1.svg| zentriert |122px]] <small>Brombenzol: Ein <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiertes [[Brom]][[atom]] als Erstsubstituent am Benzolring.</small>
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| [[Datei:Nitrobenzene Formula V.1.svg | zentriert |130px]] <small>Nitrobenzol: Eine <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierte [[Nitrogruppe]] als Erstsubstituent am Benzolring.</small>
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| [[Datei:T-Bu-Benzene V2.svg | zentriert |170px]] <small>''tert''-Butylbenzol: Eine <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierte [[tert-Butylgruppe|''tert''-Butylgruppe]] als Erstsubstituent am Benzolring.</small>
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Ein '''Erstsubstituent''' ist in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] der erste und einzige Substituent an einem [[Aromat]]en. Der Aromat ist also monosubstituiert. Unterwirft man  z.&nbsp;B. ein monosubstituiertes [[Benzol]]-Derivat einer [[elektrophile Substitution|elektrophilen Substitution]], so kann der neu eintretende Substituent eine ''ortho''-, ''meta''- oder ''para''-Stellung in Bezug auf den Erstsubstituenten einnehmen. Zugleich kann die [[Kinetik (Chemie)|Reaktionsgeschwindigkeit]] der elektrophilen Substitution des monosubstituierten Benzols größer oder kleiner sein als die von Benzol, je nach der Natur des Erstsubstituenten.<ref name=Sykes>Peter Sykes: ''Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie'', VCH, 9. überarbeitete Auflage, 1988, S.&nbsp;172–188, ISBN 3-527-26872-3.</ref>

Wenn man Toluol elektrophil substituiert, entsteht ein Gemisch aus ''ortho-'' und ''para-''substituiertem Substitutionsprodukten. Ausgehend von ''tert''-Butylbenzol entsteht ebenfalls ein Gemisch aus ''ortho-'' und ''para-''substituiertem Substitutionsprodukten. Da im ''tert''-Butylbenzol der Erstsubstituent größer ist als die Methylgruppe im Toluol, entsteht durch die abstoßenden Wechselwirkungen zwischen Elektrophil und Erstsubstituent weniger ''ortho-'' und mehr ''para-''Produkt.<ref name=Lüning>Ulrich Lüning: ''Organische Reaktionen'', 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S.&nbsp;89, ISBN 978-3-8274-1834-0.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Nomenklatur]]