Quelltext der Seite Endo-exo-Isomerie

{{DISPLAYTITLE:''endo''-''exo''-Isomerie}}
Unter ''' ''endo''-''exo''-Isomerie''' versteht man in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] eine spezielle Form der [[Isomerie]], die nur bei substituierten [[Verbrückte bicyclische Kohlenwasserstoffe|verbrückten bicyclischen Kohlenwasserstoffen]] auftritt.<ref name="Testa">Bernhard Testa: ''Grundlagen der Organischen Stereochemie'', Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S. 128–130, ISBN 3-527-25935-X.</ref> Die Bezeichnungen ''endo'' und ''exo'' zählen zu den relativen [[Stereodeskriptor]]en und werden in systematischen Namen nur noch für achirale pseudoasymmetrische stereogene Zentren am Gerüst von Bicycloalkanen sowie Bicycloalkenen und ihren Heteroanaloga angewandt.

Als ''endo'' (''endo'', griech., innen) bezeichnet man jenes Isomer, bei dem die Substituenten R auf der entgegengesetzten Seite der kürzesten Brücke (<span style="color:green;">'''grün'''</span> markiert) liegen. Als ''exo'' (''exo'', griech., außen) bezeichnet man jenes Isomer, bei dem die Substituenten R auf der Seite der kürzesten Brücke liegen:

Einfach lässt sich die ''endo''-''exo''-Isomerie anhand von [[Strukturformel]]n erkennen:

<gallery>
Datei:Endo-Example V2.svg|''endo''
Datei:Exo-Example V2.svg|''exo''
Datei:Endo-Example V1.svg|''endo''
Datei:Exo-Example V1.svg|''exo''
</gallery>

Dieser Bicyclus besitzt drei Brücken: Zwei mit jeweils 2 [[Kohlenstoff]]-[[Atom]]en, und eine mit einem Kohlenstoff-Atom (Spitze oben). An der einen „Zweikohlenstoffbrücke“ können die [[Substituent|Reste]] R daher zwei unterschiedliche Positionen einnehmen:
* stehen sie auf der gleichen Seite wie die andere <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierte „Zweikohlenstoffbrücke“ entspricht dies einer ''endo''-Stellung der Reste R im Bicyclus.
* stehen sie auf der entgegengesetzten Seite zu der anderen (<span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten) „Zweikohlenstoffbrücke“ entspricht dies einer ''exo''-Stellung der Reste R im Bicyclus.

Bicyclen, die an der kürzesten Brücke einfach substituiert sind, können mit der Endo-exo-Definition nicht beschrieben werden. Die Klassifikation dieser Isomere erfolgt durch die [[syn-anti-Notation|''syn''-''anti''-Notation]].

== Weblinks ==
* {{Gold Book|endo, exo, syn, anti|E02094|Version=2.3.3}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Isomerie]]