Quelltext der Seite Elektrophilie

Die '''Elektrophilie''' (zu [[Griechische Sprache|griechisch]] ''philos'' „Freund“) ist in der [[Chemie]] ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) [[Molekül]]s, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu [[Chemische Reaktion|reagieren]]. Das elektronenarme Teilchen wird als '''elektrophil''' bezeichnet, der Reaktionspartner als [[nukleophil]]. Elektrophile Teilchen sind positiv geladen oder besitzen eine stark positive [[Partialladung]]. Als Folge der Reaktion ist durch den Ladungsunterschied beider Teilchen die Ausbildung einer [[Kovalente Bindung|kovalenten Bindung]] zu beobachten.

== Elektrophile Teilchen ==

Elektrophile [[Teilchen (Physik)|Teilchen]] bzw. [[Atom]]e sind positiv geladen ([[Kation]]en), positiv polarisiert ([[Elektrischer Dipol|Dipole]]) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, [[Elektron]]en aufzunehmen. Sie werden deshalb von negativen [[Elektrische Ladung|Ladungen]] angezogen. Typische Elektrophile sind [[Carbokation]]en, [[Proton (Chemie)|Protonen]] (H<sup>+</sup>) und [[Halogene]] sowie [[Carbonylverbindung]]en und [[Lewis-Säure]]n.

== Elektrophile Reaktionen ==

Elektrophile gehen bevorzugt [[Additionsreaktion]]en ([[Elektrophile Addition]], A<sub>E</sub>) an einer [[Doppelbindung]] mit zwei [[Kohlenstoff]]atomen oder [[Substitutionsreaktion]]en ([[elektrophile aromatische Substitution]], S<sub>E</sub>) an einem [[Aromaten|aromatischen Ring]] ein.

== Elektrophobie ==

Das Gegenteil von elektrophil ist elektrophob (griechisch ''phobos'' = Angst). Ein solches Molekül oder [[Ion]] stößt Elektronen ab, da es ein freies [[Elektronenpaar]] besitzt. Elektrophobie wird meistens [[Nukleophilie]] genannt.

== Elektrophilitätsskala ==
{|align="right" class="wikitable"
! colspan=2 align="center" | Elektrophilie-Index <small>einige ausgewählte Werte (dimensionslos)</small><ref name=Parr/>
|-
|| [[Fluor]]||3.86
|-
||[[Chlor]]||3.67
|-
|| [[Brom]]||3.40
|-
|| [[Iod]]||3.09
|-
|| [[Hypochlorite]]||2.52
|-
|| [[Schwefeldioxid]]||2.01
|-
|| [[Schwefelkohlenstoff]]||1.64
|-
|| [[Benzol]]||1.45
|-
|| [[Natrium]]||0.88
|}
Es gibt verschiedene Methoden, um das Ausmaß der Elektrophilie in einer Reihenfolge ihrer [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]]<ref>Electrophilicity Index Chattaraj, P. K.; Sarkar, U.; Roy, D. R. [[Chem. Rev.]]; '''2006'''; 106(6); 2065–2091,  {{DOI|10.1021/cr040109f}}.</ref> zu ordnen, eine von ihnen wird durch den von [[Robert Ghormley Parr]] erstellten Elektrophilie-Index ω angegeben:<ref name=Parr>''Electrophilicity Index'' 
Parr, R. G.; Szentpaly, L. v.; Liu, S. [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1999'''; 121(9); 1922–1924,  {{DOI|10.1021/ja983494x}}.</ref>

:<math>\omega = \frac{\chi^2}{2\eta}\,</math>

mit <math>\chi\,</math> für die [[Elektronegativität]] und <math>\eta\,</math> [[HSAB-Konzept]], '''''H'''ard and '''S'''oft '''A'''cids and '''B'''ases''. Diese Gleichung ist analog zu der klassischen Gleichung über die Zusammenhänge für die [[Elektrische Leistung|elektrischen Leistung]]:

:<math>P = \frac{U^2}{R}\,</math>
dabei ist <math>R\,</math> der [[Elektrischer Widerstand|Elektrische Widerstand]] und <math>U\,</math> die [[Elektrische Spannung]].

Der Elektrophilie-Index gilt auch für [[Radikale (Chemie)|freie Radikale]].<ref>''Electrophilicity and Nucleophilicity Index for Radicals'' Freija De Vleeschouwer, Veronique Van Speybroeck, Michel Waroquier, Paul Geerlings, and Frank De Proft Org. Lett.; 2007; 9(14) S. 2721–2724, {{DOI|10.1021/ol071038k}}.</ref> Stark elektrophile Reste wie die der Halogene reagieren mit elektronenreichen Reaktionsstellen und stark nukleophilen Resten wie etwa die 2-Hydroxypropyl-2-yl- und ''tert''-Butyl-Reste, die selbst mit einer Präferenz für elektronenarmen Reaktionsstellen reagieren.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffeigenschaft]]
[[Kategorie:Chemische Bindung]]