Quelltext der Seite Elbs-Oxidation

Die '''Elbs-Oxidation''' (auch Elbs-Persulfat-Oxidation genannt) ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]]. Die Reaktion wurde erstmals 1893 von dem deutschen Chemiker [[Karl Elbs]]  (1858–1933) publiziert.<ref>

K. Elbs: ''Ueber Nitrohydrochinon.'' In: ''Journal für Praktische Chemie.'' 48, Nr. 1, 1893, S. 179–185, {{DOI|10.1002/prac.18930480123}}.</ref> Sie dient der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Hydrochinon]]en aus [[Phenole]]n. Als [[Oxidationsmittel]] dienen [[Salze]] der [[Peroxodischwefelsäure]] wie [[Kaliumperoxodisulfat]]. Die Elbs-Oxidation ist nicht zu verwechseln mit der [[Elbs-Reaktion]] zur Synthese mehrkerniger [[Aromaten]].
[[Datei: Elbs-Oxidation 1a.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.1|Übersicht der Elbs-Oxidation.]]

== Reaktionsmechanismus ==
Die Elbs-Oxidation wird im [[Basen (Chemie)|basischen]] Milieu durchgeführt.<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie''. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S.&nbsp;325.</ref> Zunächst wird Phenol ('''1''') zu dem [[mesomerie]]stabilisierten [[Phenolat]]  ('''2''') [[Deprotonierung|deprotoniert]]. Das [[Kohlenstoff]]<nowiki />atom in [[Substitutionsmuster|''para'']]-Stellung greift dann [[nukleophil]] am [[Sauerstoff]]<nowiki />atom des Peroxodisulfats an, wodurch ein aromatisches [[Sulfate|Sulfat]] '''5''' entsteht. Dieses wird dann [[Hydrolyse|hydrolysiert]], wodurch das erwünschte [[Produkt (Chemie)|Produkt]] '''8''' freigesetzt wird.<ref name=laue>T. Laue, A. Plagens: ''Namen- und Schlagwort-Reaktionen''. 4. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2004, ISBN 3-519-33526-3, S.&nbsp;112–114.</ref><ref name=Wang>Z. Wang (Hrsg.): ''Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents.'' Volume 1, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8 (3-Volume Set), S. 977.</ref>

[[Datei: Elbs-Oxidation 2c.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.9|Mechanismus der Elbs-Oxidation.]]

Das ''para''-Produkt wird hierbei mit guter Selektivität gebildet. [[Brenzcatechin]], beziehungsweise dessen [[Derivat (Chemie)|Derivate]] werden dann gebildet, wenn die ''para''-Position bereits durch einen [[Substituent]]en belegt ist. Jedoch sind die erreichbaren Ausbeuten mäßig.<ref name=laue/>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Suresh M. Sethna: ''The Elbs Persulfate Oxidation.'' In: ''Chemical Reviews.'' 49, Nr. 1, 1951, S. 91–101, {{DOI|10.1021/cr60152a002}}.

* E. J. Behrman: ''The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations)''. In: ''[[Organic Reactions|Org. React.]]'' 35, 1988, ISBN 978-0-471-83253-9, S.&nbsp;421–511.


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[[Kategorie:Oxidation]]