Quelltext der Seite Disaccharide

[[Datei:Sucrose.svg|miniatur|[[Saccharose]] ([[Rohrzucker]]), das am häufigsten vorkommende Disaccharid aus [[Glucose]] und [[Fructose]], welche 1,2-verknüpft sind]]

'''Disaccharide''' (aus griechisch dís (di-) = zweimal und [[Saccharid]],<ref>{{Internetquelle |url=https://www.duden.de/rechtschreibung/Disaccharid |titel= Disaccharid, Disacharid, das |abruf=2022-10-28}}</ref> '''Zweifachzucker''',<ref>[https://www.dict.cc/deutsch-englisch/Zweifachzucker++%5BDisaccharid%5D.html Englisch-Deutsch-Wörterbuch: Zweifachzucker (Disaccharid)] Abgerufen am 28. Oktober 2022.</ref> selten '''Biosen'''<ref>{{RömppOnline|ID=RD-02-01560|Name=Biosen|Abruf=2013-02-26}}</ref>) sind [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindungen aus der Gruppe der [[Kohlenhydrate]]. Formal bilden sich Disaccharide durch [[Wasserabspaltung]] zwischen zwei [[Monosaccharide]]n.<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S.&nbsp;774–776, ISBN 978-3-11-024894-4.</ref> Die beiden Monosaccharide (''Einfachzucker'') sind im Disaccharid [[kovalent]] über eine [[glycosidische Bindung]] verknüpft. Disaccharide zählen zur Gruppe der [[Oligosaccharide]].<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S.&nbsp;649, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

Das [[wirtschaft]]lich wichtigste Disaccharid ist der [[Rohrzucker|Rohr-]] und Rübenzucker, die Saccharose. Dieser wird heute industriell aus dem [[Zuckerrohr]] und aus [[Zuckerrübe]]n gewonnen und stellt keinen [[Essenzielle Stoffe|essenziellen]] Bestandteil der [[Ernährung_des_Menschen#Kohlenhydrate|menschlichen Ernährung]] dar. Allen Disacchariden gemeinsam ist ihr süßer Geschmack, und vor allem [[Saccharose]] dient heute als [[Süßungsmittel]] in der menschlichen Ernährung.

== Nomenklatur ==
[[Datei:Glucose_numbering.svg|miniatur|Nummerierung von β-Glucose '''1''' und α-Glucose '''2''', es sind nur die Nummern der Kohlenstoffatome 1, 4 und 6 angegeben.]]

Die Nummerierung der Kohlenhydrate beginnt am Kohlenstoffende mit dem höchst oxidierten Kohlenstoffatom, das in der offenkettigen Form der [[Monosaccharide]] einen [[Aldehyd]]rest trägt oder benachbart zu einem [[Keton]] ist. Die Bezeichnungen α und β legen die [[Stereochemie]] am [[Anomeres Zentrum|anomeren Zentrum]] fest.

Eine verkürzte Schreibweise verwendet eine Kurzbezeichnung aus drei Buchstaben für die Monosaccharide und die Suffixe f und p für [[Furanose]] und [[Pyranose]].

<gallery perrow="2">
Datei:Beta-D-Fructofuranose.svg|β-<small>D</small>-Fructofuranose
Datei:Alpha-D-Glucopyranose.svg|α-<small>D</small>-Glucopyranose
</gallery>

== Eigenschaften ==
Disaccharide sind farblose Feststoffe, die in [[Wasser]] leicht, in [[Ethanol]] schwerlöslich und in den meisten organischen Lösemitteln unlöslich sind. Man kennt sowohl α- als auch β-verknüpfte Disaccharide, sowie Verknüpfungen an jeder Position. Die 1,4- und 1,6-verknüpften Disaccharide kommen in der Natur bei weitem am häufigsten vor. Disaccharide sind wie auch die Monosaccharide temperaturempfindlich und zersetzen sich beim Erhitzen auf Temperaturen über ihren Schmelzpunkt oder bereits am Schmelzpunkt und sind daher auch im Vakuum nicht destillierbar. Die Reinigung erfolgt daher normalerweise über [[Umkristallisation]] oder in kleiner Menge durch [[Chromatographie]]. In Lösung sind Disaccharide meist stabil bei pH-Werten ≥7, [[Hydrolyse|hydrolysieren]] jedoch schon im schwach sauren Bereich. Bei der sauren Hydrolyse von Disacchariden entstehen zwei Monosaccharide, so entstehen aus Saccharose (Summenformel C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>) beispielsweise die Monosaccharide <small>D</small>-Glucose (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>) und <small>D</small>-Fructose (Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>).<ref name="Buddrus2">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S.&nbsp;775, ISBN 978-3-11-024894-4.</ref> Das bekannteste und auch am häufigsten vorkommende Disaccharid ist die Saccharose, der Haushalts-, Rohr- und Rübenzucker.

Je nachdem, wie die beiden Einfachzucker verbunden sind, werden [[Reduzierende Zucker|reduzierende]] und nichtreduzierende Disaccharide unterschieden. Bei den reduzierenden Disacchariden ist mindestens ein ''[[Anomeres Zentrum|anomeres]]'' [[Kohlenstoff]]atom nicht an der glycosidischen Bindung beteiligt. Bei den nichtreduzierenden Disacchariden sind die beiden [[anomere]]n Kohlenstoffatome direkt verbunden. Reduzierende Zweifachzucker sind zwar im basischen pH-Bereich stabil gegenüber [[Hydrolyse]], jedoch sehr empfindlich gegenüber [[Oxidationsmittel]]n.

Im kristallinen Zustand und in wässriger Lösung sind viele Disaccharide wie Cellobiose, Lactose und Saccharose durch [[intramolekular]]e [[Wasserstoffbrücken]] (HBB) stabilisiert, wodurch auch die jeweils stabilste [[Konformation]] des Moleküls festgelegt wird. Die HBB können bei nichtwässrigen Lösungsmitteln auch variieren.

== Vorkommen ==
[[Datei:Zuckerrübe.jpg|mini|Die Zuckerrübe [''Beta vulgaris'' subsp. ''vulgaris'' (''Altissima''-Gruppe)] ist die bedeutendste [[Zuckerpflanze]] der [[Gemäßigte Breiten|gemäßigten Breiten]].]]
[[Datei:Cut sugarcane.jpg|mini|Zuckerrohr (''Saccharum officinarum'') enthält reichlich Saccharose.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S.&nbsp;340.</ref>]]
[[Datei:Sugar cubes V1.jpg|mini|Würfelzucker]]
Disaccharide kommen in [[Tiere|tierischen]] Organismen selten vor. Die Ausnahmen sind die Trehalose in der [[Hämolymphe]] der meisten [[Insekten]], sowie die Lactose in der [[Milch]] der [[Säugetiere]]. Sehr häufig sind Disaccharide in [[Pflanzen]] zu finden. Saccharose findet sich in [[Obst]] und vielen [[Fruchtsaft|Frucht-]] und [[Gemüsesaft|Gemüsesäften]]; aus [[Zuckerrohr]] oder [[Zuckerrübe]]n wird er als [[Haushaltszucker]] gewonnen. Trehalose kommt auch in [[Hefen]] und [[Pilze]]n sowie [[Alge]]n vor. Maltose findet sich nicht in freier Form, entsteht jedoch während des enzymatischen Abbaus von [[Stärke]], etwa bei der [[Verdauung]]. Ein bekanntes Spaltprodukt ist der [[Invertzucker]], welcher der Hauptbestandteil des [[Honig]]s ist und zu gleichen Teilen aus Fructose und Glucose besteht und aus Saccharose (z.&nbsp;B. im Blüten-Nektar) gebildet wird.

=== Häufige Disaccharide ===
Die beiden Monosaccharid-Einheiten des Disaccharides können auch an verschiedenen Stellen miteinander verbunden sein sowie an der Verbindungsstelle verschiedene [[Isomer|Stereochemie]] aufweisen. Dadurch entsteht eine Vielzahl von Disacchariden.

{| class="wikitable"
|+ Struktur und Vorkommen von Disacchariden
|- class="hintergrundfarbe5"
! Name !! chemische Verbindung !! Vorkommen
|-
| [[Cellobiose]]  || [[Glucose]]-β-(1→4)-Glucose || Disaccharid der [[Cellulose]]
|-
| [[Gentiobiose]] || Glucose-β-(1→6)-Glucose || Glykoside ([[Amygdalin]])
|-
| [[Isomaltose]]  || Glucose-α-(1→6)-Glucose || Verzweigungen im [[Glykogen]] und in der [[Stärke]]
|-
| [[Isomaltulose]] || Glucose-α-(1→6)-[[Fructose]] || enzymatische Gewinnung aus [[Saccharose]]
|-
| [[Lactose]]     || [[Galactose]]-β-(1→4)-Glucose || [[Milchzucker]]
|-
| [[Lactulose]]       || Galactose-β-(1→4)-Fructose || Reversionsprodukt der Lactose
|-
| [[Laminaribiose]] || Glucose-β-(1→3)-Glucose || Abbauprodukt von [[Laminarin]], entsteht auch beim [[Bierbrauen]]
|-
| [[Maltose]]     || Glucose-α-(1→4)-Glucose || [[Malzzucker]] oder Disaccharid der [[Stärke]], in Zuckerrübe, [[Bienenhonig]]
|-
| [[Maltulose]]   || Glucose-α(1→4)-Fructose || Reversionsprodukt der Maltose
|-
| [[Melibiose]] || Galactose-(1→6)-Glucose || in [[Kakaobohne]]
|-
| [[Neohesperidose]] || [[Rhamnose]]-(1→2)-Glucose || in Glykosiden ([[Naringin]], [[Neohesperidin]])
|-
| [[Neotrehalose]] || Glucose-(1→1)-Glucose || in Kojiextrakt (''[[Aspergillus oryzae]]'')
|-
| [[Nigerose]] || Glucose-(1→3)-Glucose || in Bienenhonig, Bier
|-
| [[Rutinose]] || Rhamnose-(1→6)-Glucose || in [[Anthocyane]]n, Glykoside ([[Hesperidin]])
|-
| [[Sambubiose]] || [[Xylose]]-β-(1→2)-Glucose || in [[Anthocyane]]n
|-
| [[Sophorose]] || Glucose-(1→2)-Glucose || in [[Anthocyane]]n, in [[Leguminosen]]
|-
| [[Saccharose]]  || Glucose-α-(1→2)-Fructose || [[Rohrzucker|Rohr-]] oder [[Rübenzucker]]
|-
| [[Trehalose]]   || Glucose-α,α'-(1→1)-Glucose || in der [[Hämolymphe]] niederer Tiere, [[Mutterkorn]], junge Pilze
|}

== Enzymatischer Abbau ==
In der Nahrung vorkommende Disaccharide können nicht direkt in die [[Glykolyse]] eintreten, sondern müssen zunächst extrazellulär zu Monosacchariden [[Hydrolyse|hydrolysiert]] werden. Die entsprechenden Abbau-Enzyme aus der Gruppe der [[Glycosidasen]] werden als „Disaccharidasen“ bezeichnet. Sie sind beim Menschen und vielen Säugetieren in den [[Mikrovilli]] der [[Dünndarm]]<nowiki />schleimhaut lokalisiert. Beispiele solcher Hydrolasen sind die Maltasen ([[Lysosomale α-Glucosidase]] und [[Maltase-Glucoamylase]]), [[Lactase]], [[β-Galactosidase]], [[Invertase]] (auch „Saccharase“) und [[Trehalase]].

== Literatur ==
* [[Hans-Dieter Belitz|Belitz]], Grosch, [[Peter Schieberle|Schieberle]]: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, {{DOI|10.1007/978-3-540-73202-0}}.
* ''Römpp – Lebensmittelchemie.'' 9. Auflage, Thieme, Stuttgart 1995; S. 272, 273; ISBN 3-13-736601-1.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Disaccharid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4150144-5}}

[[Kategorie:Disaccharid| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]