Quelltext der Seite Dipikrylamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Dipikrylamin.svg|250px|Struktur von Dipikrylamin]]
| Andere Namen        = * 2,2,4,4,6,6-Hexanitrodiphenylamin
* 2,4,6-Trinitro-''N''-(2,4,6-trinitrophenyl)anilin
* Dipicrylamin
* Hexanitrodiphenylamin
* Kaisergelb
* HNDPhA
* HNDP
* [[Colour-Index|C.I.]] 10360
| Summenformel        = C<sub>12</sub>H<sub>5</sub>N<sub>7</sub>O<sub>12</sub>
| CAS                 = {{CASRN|131-73-7}}
| EG-Nummer           = 205-037-8
| ECHA-ID             = 100.004.581
| PubChem             = 8576
| ChemSpider          = 8258
| Beschreibung        = gelbe, explosionsfähige Prismen<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01957|Name=Dipikrylamin|Abruf=2014-03-24}}</ref>
| Molare Masse        = 439,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest
| Dichte              = 1,64&nbsp;g·cm<sup>−3</sup><ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 161.</ref>
| Schmelzpunkt        = 244 [[Grad Celsius|°C]] <small>Zersetzung</small><ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| Löslichkeit         = * sehr schlecht löslich in Wasser (60 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C),<ref name="ChemIDplus" /> [[Aceton]], [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
* löslich in Alkalien und [[Essigsäure|Eisessig]]<ref name="roempp" />
| CLH                 = {{CLH-ECHA|ID=100.004.581|Name=Dipicrylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=|ZVG=510603|CAS=131-73-7|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|01|06|08|09}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|201|330|310|300|373|411}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P            = 
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=131-73-7|Name=Dipicrylamine|Abruf=2021-03-25}}</ref> }}
}}

'''Dipikrylamin''' (auch ''Aurantia'' oder ''Kaisergelb'') ist ein [[Teerfarben|Teerfarbstoff]], der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. [[Emil Kopp (Chemiker)|Emil Kopp]] entdeckte 1873 den Farbstoff.<ref>[https://www.scienceandsociety.co.uk/results.asp?image=10462329 Abschnitt und Bilder von Aurantia bei ''Picture Library'' (englisch)].</ref> Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als ''Aurantia'' bezeichnet. Der Stoff fällt in den Geltungsbereich des [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetzes]] und wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/sprengg_1976/ Sprengstoffgesetz - SprengG], abgerufen am 5. November 2018</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Durch eine Kondensation von [[2,4-Dinitrochlorbenzol]] und [[Anilin]] gewinnt man zunächst das [[2,4-Dinitrodiphenylamin]], welches in einer Mischung aus konzentrierter [[Schwefelsäure]] und [[Salpetersäure]] zum Dipikrylamin [[Nitrierung|nitriert]] wird.<ref name="Explosivstoffe" />

== Eigenschaften ==
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">L. Roth, U. Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen.'' 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]].<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

:{| class="wikitable"
|+ class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −52,8 %<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|Stickstoffgehalt || 22,33 %<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Normalgasvolumen]] || 913&nbsp;l·kg<sup>−1</sup><ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Explosionswärme]] || 4042 kJ·kg<sup>−1</sup> <small>(H<sub>2</sub>O (l))</small><br />3975 kJ·kg<sup>−1</sup> <small>(H<sub>2</sub>O (g))</small><ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]] || 1098 kJ·kg<sup>−1</sup> (112 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 32,5&nbsp;cm<sup>3</sup>·g<sup>−1</sup><ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 7200 m·s<sup>−1</sup><ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Stahlhülsentest]] ||Grenzdurchmesser 5 mm<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Schlagempfindlichkeit]] || 12 Nm<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Reibempfindlichkeit]] || bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe" />
|}

== Verwendung ==
Die Verbindung wurde in Mischungen mit [[Trinitrotoluol]] und [[Aluminium]] als Unterwassersprengstoff (→ [[Schießwolle 36]]) verwendet.<ref name="Explosivstoffe" />

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Meyers Online|2|105|spezialkapitel=Aurantia}}

[[Kategorie:Diphenylamin]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Farbstoff]]
[[Kategorie:Nitroanilin]]