Quelltext der Seite Dimethylsulfoxid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel            = [[Datei:Dimethylsulfoxid.svg|150px|Strukturformel von Dimethylsulfoxid]]
| Freiname                  = Dimethylsulfoxid
| Andere Namen              = 
* DMSO
* Methylsulfoxid
* Methylsulfinylmethan
* Sulfinyldimethan
* Dimethylis sulfoxidum
| Summenformel              = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>OS
| CAS                       = {{CASRN|67-68-5}}
| EG-Nummer                 = 200-664-3
| ECHA-ID                   = 100.000.604
| PubChem                   = 679
| ChemSpider                = 659
| DrugBank                  = DB01093
| Beschreibung              = farb- und geruchlose, bittersüß schmeckende, hygroskopische Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><ref name="DMSO Handbook">{{Literatur |Autor=Bruce W. Halstead, Sylvia A. Youngberg |Titel=The DMSO Handbook |Verlag=Golden Quill Publishers |Datum=1981 |Sprache=en |ISBN=9780933904088 |Seiten=29}}</ref>
| Molare Masse              = 78,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat                  = flüssig
| Dichte                    = 1,10 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=|ZVG=27190|CAS=67-68-5|Abruf=2018-04-17}}</ref>
| Schmelzpunkt              = 18 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt                = 189&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck                = 
* 0,556 [[Hektopascal|hPa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 2,18 hPa (40&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 4,04 hPa (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit               = mischbar mit Wasser, [[Alkohole]]n, [[Aceton]], [[Chloroform]] und [[Benzol]], nicht aber mit [[Alkane]]n<ref>Hans Beyer, Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-7776-0808-4.</ref>
| Dipolmoment               = 3,96(4) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_55">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=55}}</ref> (1,3&nbsp;·&nbsp;10<sup>−29</sup>&nbsp;[[Coulomb|C]]&nbsp;·&nbsp;[[Meter|m]])
| Brechungsindex            = 1,4793 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_210">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=210}}</ref>
| Quelle GHS-Kz             = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme           = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort            = 
| H                         = {{H-Sätze|-}}
| EUH                       = {{EUH-Sätze|-}}
| P                         = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P                  = 
| MAK                       = Schweiz: 50 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 160 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Dimethylsulfoxid |CAS-Nummer=67-68-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten                  = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=14500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{ChemID |CAS=67-68-5 |Name=Dimethyl sulfoxide |Abruf=2021-03-25}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −204,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''Dimethylsulfoxid''' (Abkürzung '''DMSO''') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Verbindungsklasse der [[Sulfoxide]]. Dimethylsulfoxid bildet eine farb- und geruchlose, bittersüß schmeckende, [[hygroskopisch]]e Flüssigkeit. Verwendet wird diese primär als [[Lösungsmittel]] für die [[Aromaten]]extraktion, als [[Abbeizmittel]], als [[Gefrierschutzmittel]] und als Reaktionsmedium in der organischen Synthese. Weitere Verwendungen gibt es in der [[Pharmazie]], in der [[Kryokonservierung]] und in der [[NMR-Spektroskopie]].

== Darstellung und Gewinnung ==
Technisch wird Dimethylsulfoxid aus [[Dimethylsulfid]] z.&nbsp;B. durch [[Katalysator|katalytische]] [[Oxidation]] mit [[Distickstofftetroxid]] in Anwesenheit von [[Sauerstoff]] hergestellt.<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-04-01767 |Name=Dimethylsulfoxid |Abruf=2014-06-14}}</ref> Im Labor kann der [[Thioether]] Dimethylsulfid mit stöchiometrischen Mengen [[Wasserstoffperoxid]] oder verdünnter [[Salpetersäure]] oxidiert werden. Das Dimethylsulfoxid kann allerdings weiter zu [[Dimethylsulfon]] oxidiert werden:<ref name="Römpp" />

[[Datei:Dimethylsulfon Darstellung.svg|500px|Oxidation von Dimethylsulfoxid zu Dimethylsulfon]]

DMSO fällt daneben als Nebenprodukt bei der [[Zellstoff]]herstellung an.<ref name="Römpp" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Dimethylsulfoxid ist eine farblose, geruchlose, bittersüß schmeckende, stark [[hygroskopisch]]e Flüssigkeit.<ref name="DMSO Handbook" /> Zur Kennzeichnung der Reinheit („pharmazeutische Qualität“) „wird häufig die
* [[UV-Licht]]-Absorption bei 270...300 [[Meter|nm]], vorzugsweise bei 275 nm sowie eine
* völlige Geruchsfreiheit[!]
herangezogen.“<ref name="MAR">Dieter Martin, Hermann Hauthal: ''Dimethylsulfoxid.'' Akademie-Verlag, Berlin 1971.</ref> Jede Geruchsnote (ob „faulig“ oder „schwefelartig“<ref>[https://itwreagents.com/download_file/sds/191954/at/sds_191954_de.pdf Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31] (PDF), auf itwreagents.com</ref> oder im unreinen Zustand „leicht an Knoblauch erinnernd“<ref name="gischem.de">GisChem: [https://www.gischem.de/download/01_0-000067-68-5-000000_1_1_95.PDF 01_0-000067-68-5-000000_1_1_95.PDF Dimethylsulfoxid], abgerufen am 28. Juli 2024</ref>) deutet auf Verunreinigungen mit anderen Schwefelverbindungen hin, meist mit [[Dimethylsulfid]], das nach dem Syntheseprozess (s.&nbsp;o.) verblieben sein kann, sich aber auch bei längerer Lagerung bildet<ref>{{Internetquelle |url=https://itwreagents.com/germany/de/product/dimethylsulfoxid+%2528usp%252C+bp%252C+ph.+eur.%2529+pharmaqualit%25C3%25A4t/191954 |hrsg= |titel=Dimethylsulfoxid (USP, BP, Ph. Eur.) Pharmaqualität |werk=itwreagents.com |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2024-07-28}}</ref>. Zur Herstellung der Reinsubstanz müssen daher geeignete Reinigungsverfahren, wie
* [[Destillation]]
* [[Adsorption]]
* [[Extraktion (Trennverfahren)|Extraktion]]
* [[Kristallisation]]
* [[Zonenschmelzen]]
oder eine Kombination dieser Verfahren angewendet werden.<ref name="MAR"/>

Mit einem [[Schmelzpunkt]] bei 18&nbsp;°C kann DMSO nur wenig unterhalb der Raumtemperatur erstarren.<ref name="Douglas1946">Thomas B. Douglas: ''Heats of Formation of Liquid Methyl Sulfoxide and Crystalline Methyl Sulfone at 18 deg.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 68, 1946, S. 1072–1076, [[doi:10.1021/ja01210a046]].</ref> Die [[Schmelzenthalpie]] beträgt 14,37&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup>.<ref>H. L. Clever, E. F. Westrum, Jr.: ''Dimethylsulfoxide and dimethylsulfone. Heat capacities, enthalpies of fusion, and thermodynamic properties.'' In: ''[[J. Phys. Chem.]]'' 74, 1970, S. 1309–1317, [[doi:10.1021/j100701a027]].</ref> Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 189&nbsp;°C.<ref>B. Kaczmarek, A. Radecki: ''Vapor-Liquid Equilibria in Binary Systems Containing Ethanol with Tetramethyldisiloxane and Dimethyl Sulfoxide.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 34, 1989, S. 195–197, [[doi:10.1021/je00056a014]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,49107, B = 1807,002 und C = −60,995 im Temperaturbereich von 325,5 bis 442,1&nbsp;K<ref>G. Jakli, W. A. van Hook: ''The Vapor Pressures of Dimethyl Sulfoxide and Hexadeuterodimethyl Sulfoxide from about 313 to 453 K.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 4, 1972, S. 857–864, [[doi:10.1016/0021-9614(72)90007-9]].</ref> bzw. mit A = 5,23039, B = 2239,161 und C = −29,215 im Temperaturbereich von 293 bis 323&nbsp;K.<ref>Thomas B. Douglas: ''Vapor Pressure of Methyl Sulfoxide from 20 to 50°. Calculation of the Heat of Vaporization.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 70, 1948, S. 2001–2002, [[doi:10.1021/ja01186a005]].</ref> Es ist in jedem Verhältnis mit [[Wasser]] mischbar, weiterhin mit vielen organischen [[Lösemittel]]n wie [[Alkohole]]n, [[Carbonsäureester]]n, [[Ketone]]n, und [[Chlorierte Kohlenwasserstoffe|chlorierten Kohlenwasserstoffen]]. Es gehört der Gruppe [[Nukleophilie|nukleophiler]], [[Lösungsmittel#Aprotische Lösungsmittel|aprotischer]], dipolarer Lösemittel an (wie zum Beispiel [[Dimethylformamid]]).

<gallery>
 Vapour pressure dimethyl sulfoxide.svg|Dampfdruckfunktion
 DMSO-2D-dimensions.svg|DMSO-Molekül mit Bindungslängen und -winkeln
</gallery>

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung beginnt sich am Normaldrucksiedepunkt bei 189&nbsp;°C thermisch zu zersetzen, was heftig bis explosionsartig erfolgen kann.<ref name="Roth/Weller">Roth/Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen.'' ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Landsberg/Lech, 31. Ergänzungslieferung 8/2000.</ref> Die Zersetzung wird durch Säuren oder Basen katalysiert, so dass diese schon bei wesentlich niedrigeren Temperaturen relevant werden kann.<ref name="Roth/Weller" /> Eine heftige bis explosionsartige Zersetzung erfolgt auch in Gegenwart von Halogenverbindungen, Metall[[nitrat]]en, Metall[[perchlorat]]en, [[Natriumhydrid]], [[Periodsäure]] und von Fluorierungsmitteln.<ref name="Roth/Weller" /><ref name="Römpp" />

Dimethylsulfoxid kann mit Natriumhydrid<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv6p0531 |Autor=I. Iwai, J. Ide |Titel=2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene |Jahrgang=1970 |Volume=50 |Seiten=62 |ColVol=6 |ColVolSeiten=531 |doi=10.15227/orgsyn.050.0062 }}</ref> oder [[Natriumamid]]<ref>E. M. Kaiser, R. D. Beard, C. R. Hauser: ''Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds.'' In: ''[[J. Organomet. Chem.]]'' 59, 1973, S. 53. [[doi:10.1016/S0022-328X(00)95020-4]].</ref> unter Bildung eines Methylsulfinylcarbanions (Dimsylanion) deprotoniert werden, welches als sehr starkes [[Nukleophilie|nucleophiles]] Reagenz in der organischen Synthese verwendet wird. Die Reaktionsgemische können sich oberhalb von 70&nbsp;°C explosionsartig zersetzen. Es besteht auch beim Isolieren des festen Natriumsalzes Explosionsgefahr.<ref name="Roth/Weller" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Dimethylsulfoxid bildet oberhalb des [[Flammpunkt]]es bei 88&nbsp;°C entzündbare Dampf-Luft-Gemische.<ref name="Brandes" /> Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] liegt bei 1,8&nbsp;Vol.‑% (58&nbsp;g/m³). Eine [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG) kann wegen der thermischen Zersetzung der Substanz nicht bestimmt werden.<ref name="Brandes" /> Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] wurde bei 200&nbsp;°C mit 3,9 Vol% bestimmt.<ref name="Osterberg">Paul M. Osterberg, Jeffry K. Niemeier, Christopher J. Welch, Joel M. Hawkins, Joseph R. Martinelli, Thomas E. Johnson, Thatcher W. Root, Shannon S. Stahl: ''Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry.'' In: ''[[Org. Process Res. Dev.]]'' 19, 2015, S. 1537–1542. [[doi:10.1021/op500328f]]</ref> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,48 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 270&nbsp;°C.<ref name="Brandes">Elisabeth Brandes, Wolfgang Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003, ISBN 3-89701-745-8.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 2·10<sup>−7</sup> S·m<sup>−1</sup> eher gering.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref>

== Verwendung ==
DMSO ist ein weitverbreitetes Lösungsmittel in Labor und Technik. So wird es in Spinnlösungen von [[Polyacrylnitril]], als [[Abbeizmittel]], als [[Lösungsmittel]] bei der [[Aromaten]]extraktion und als Reaktionsmedium bei organischen Synthesen verwendet. Auch viele anorganische Salze haben eine gute Löslichkeit in DMSO.<ref>[https://www.gaylordchemical.com/wp-content/uploads/2015/07/GC-Literature-102B-ENG-Low.pdf ''Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Solubility Data.''] (PDF) Gaylord Chemical Company, Bulletin 102, Juni 2014, S.&nbsp;14.</ref>

In der organischen Synthesechemie dient es in der ''[[Swern-Oxidation]]'' und der ''[[Parikh-Doering-Oxidation]]'' als Oxidationsmittel. In der [[Pharmazie]] dient es als [[pharmazeutischer Hilfsstoff]] als Bestandteil von [[Salbe]]n (siehe [[#Pharmakologie|Pharmakologie]]).

In der [[Zellkultur]] findet DMSO Verwendung in Einfriermedien bei der [[Kryokonservierung]] von [[Eukaryoten|eukaryotischen Zellen]].<ref>{{Internetquelle |autor=David H. Yawn |url=https://www.britannica.com/technology/cryopreservation |titel=Cryopreservation |werk=[[Encyclopedia Britannica|Britannica Online]] |abruf=2009-05-14}}</ref><ref name="Yao">X. Yao, S. Matosevic: ''Cryopreservation of NK and T Cells Without DMSO for Adoptive Cell-Based Immunotherapy.'' In: ''BioDrugs : clinical immunotherapeutics, biopharmaceuticals and gene therapy.'' Band 35, Nummer 5, September 2021, S.&nbsp;529–545, [[doi:10.1007/s40259-021-00494-7]], PMID 34427899.</ref> Als [[Gefrierschutzmittel]] verhindert es während des Einfrierprozesses die Bildung von [[Eiskristall]]en; diese können [[Organell|Zellorganellen]] zerstören und so zum Absterben der Zellen führen. DMSO hemmt die [[Kristallbildung]] etwas besser als [[Glycerin]].

Auch die meisten Substanzbibliotheken verwenden DMSO als Lösungsmittel. Da das Lösungsmittel jedoch nicht komplett [[Inerte Substanz|inert]] ist, kann dies zu einer Verschlechterung der Probenreinheit führen.<ref>{{Literatur |Autor=Derek Lowe |Titel=The Miracle Solvent |Sammelwerk=In the Pipeline (Blog) |Datum=2008-05-20 |Sprache=en |Online=https://blogs.sciencemag.org/pipeline/archives/2008/05/20/the_miracle_solvent}}</ref>

== DMSO als Arzneimittel ==
=== Vorgeschichte ===
Die beiden amerikanischen Wissenschaftler Edward E. Rosenbaum und Stanley W. Jacob entdeckten Anfang der 1960er Jahre die medizinische Verwendung von DMSO.<ref>Der Spiegel 48/1965 (23. November 1965). [https://magazin.spiegel.de/EpubDelivery/spiegel/pdf/46275125 Digitalisat]</ref> Es sollte bei einer Vielzahl von Krankheiten des Bewegungsapparates sowie außerdem bei Verletzungen eine überraschende Heilwirkung entfalten. Die Datenlage dazu war dünn, „qualitativ und quantitativ bei weitem noch nicht zureichend“<ref>{{Internetquelle |url=https://jamanetwork.com/journals/jama/article-abstract/655422 |titel=Dimethyl Sulfoxide in Musculoskeletal Disorders |werk=[[Journal of the American Medical Association|JAMA]] |datum=1965-04-26 |abruf=2023-04-14}}</ref>, sie genügte aber dem [[Bundesgesundheitsamt]], um dem Antrag von fünf westdeutschen Pharmaunternehmen<ref>Schering AG (Berlin), Squibb/von Heyden AG (München), Mack (Illertissen), Sharp & Dohme GmbH (München), Grünenthal</ref> auf Zulassung von DMSO Ende August 1965 stattzugeben.

Mitte September 1965 berichtete dann die Fachpresse über zwei nicht aufgeklärte Todesfälle nach DMSO-Therapie, ein Kausalzusammenhang war jedoch nicht nachzuweisen. Außerdem untersuchte die FDA drei Sterbefälle aufgrund fraglicher allergischer Reaktion auf DMSO.

Zwei Monate später kam aus zwei Laboren in England und den USA gleichzeitig die Nachricht, dass bei monatelang mit DMSO behandelten Tieren eine „Veränderung des Brechungsindex der Augenlinse“ aufgetreten sei.<ref>Spätere Pressemitteilung von Schering, zit. n. Der Spiegel.</ref> Die [[FDA]] reagierte als Erste sofort und konsequent mit einem Verbot aller DMSO-Tests an amerikanischen Kliniken (betroffen gewesen sein sollen etwa 50.000 Probanden). Der FDA-Chefmediziner Dr. Joseph F. Saduk konstatierte: „Weitere Versuche mit Menschen sind nicht mehr zu rechtfertigen“.<ref>Zit. n. Der Spiegel.</ref>

Erst vier Tage nach Bekanntwerden dieses Ergebnisses, am 17. November 1965, veranlassten die längst informierten westdeutschen Hersteller einen Lieferstopp des vorher als Wundermittel („Geradezu dramatische Erfolge“ (Schering))<ref>Zit. n. Der Spiegel.</ref> angepriesenen Stoffs. Das bedeutete de facto die Marktrücknahme von DMSO. Das deutsche Gesundheitssystem erfuhr von der Misere erst zwei Tage später. DMSO war also in Deutschland weniger als drei Monate als Einzelsubstanz zugelassen.

Die anbietende deutsche Pharmaindustrie war sich keines Versäumnisses bewusst. Jedoch hatte schon Wochen vor dem Lieferstopp die Arzneimittelkommission der amerikanischen Ärzteschaft gewarnt: „Bis jetzt sind weder seine positiven Wirkungen noch seine möglichen Gefahren hinreichend erforscht.“<ref>zit. n. Der Spiegel.</ref>

=== Aktuelle Rechtssituation ===
Der freie Handel mit der Substanz ist weiterhin nicht verboten, solange sie nicht als Arzneimittel angeboten wird.

* In '''Deutschland''' ist Dimethylsulfoxid als ''Arzneimittel'' nicht zugelassen, da die Hersteller laut Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) keine Zulassungsanträge stellen.<ref name=":0">{{Internetquelle |autor=Carolin Sage |url=https://medwatch.de/alternativmedizin/dmso-finger-weg-von-selbstmedikation/ |titel=DMSO – Finger weg von Selbstmedikation |werk=MedWatch |datum=2023-06-02 |sprache=de-DE |abruf=2024-01-06}}</ref> Daher ist DMSO im Pharmahandel als Einzelsubstanz nicht gelistet, es sind keine Fertigarzneimittel mehr auf dem deutschen Markt.<ref>Firmennamen von dimethylsulfoxidhaltigen Externa, die während der Zulassungsphase legal in Deutschland verkauft wurden:

*Infiltrina
*Dolicur
*Hyadur
*Somipront u.&nbsp;a. (s. [[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste 1965]])</ref>
Nachdem seit der Gesundheitsreform 2004 nicht verschreibungspflichtige Arzneimittel nicht mehr von den Krankenkassen erstattet worden waren, stellte z.&nbsp;B. ein Hersteller wie [[Recordati|Merckle]] seine Produktion von Dolobene Gel ein und nahm die Produkte mit Dimethylsulfoxid im Jahr 2010 vom deutschen Markt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2004/daz-3-2004/uid-11272 |titel=Gesundheitsreform: Rezeptpflichtiges Medizinprodukt statt Arzneimittel? |datum=2004-01-11 |abruf=2024-01-05}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.drugbase.de/nc/de/datenbanken/abda-datenbank/aktuelle-infos/artikel/print.html?tx_ttnews%5Bpointer%5D=922&tx_ttnews%5Btt_news%5D=2164334&tx_ttnews%5BbackPid%5D=115 |titel=DrugBase: Dolobene Gel: Rückruf aller Chargen und Packungsgrößen |abruf=2024-01-05}}</ref> Dimethylsulfoxidhaltige Arzneimittel können aber auf Grund einer ärztlichen Verordnung als Rezepturen in der Apotheke zur Herstellung abgegeben werden.<ref name="PTA">{{Internetquelle |autor=Dr. Annina Bergner |url=https://www.ptaheute.de/aktuelles/2019/10/15/dimethylsulfoxid-kein-neues-wundermittel |titel=Dimethylsulfoxid – kein neues Wundermittel |werk=www.ptaheute.de |hrsg=Deutscher Apotheker Verlag Dr. Roland Schmiedel GmbH & Co. KG |datum=2019-10-15 |sprache=de |abruf=2024-01-05}}</ref> In der Gelben Liste wird es als Wirkstoff geführt.<ref>{{Internetquelle |autor=Gelbe Liste Online |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Dimethylsulfoxid_15479 |titel=Dimethylsulfoxid - Wirkstoff & Medikamente {{!}} Gelbe Liste |sprache=de |abruf=2024-01-05}}</ref> DMSO wird (Stand April 2023) bei einzelnen [[Fluoruracil|fluoruracilhaltigen]] Warzenmitteln als ''[[pharmazeutischer Hilfsstoff]]'' („sonstiger Bestandteil“<ref>wie Ethanol, Ethylacetat, Pyroxylin etc.</ref>), nicht als ''Inhaltsstoff'' („enthält ...“) aufgeführt. In [[Topisches Arzneimittel|topischen]] [[Entzündungshemmung|Antiphlogistica]] wurde DMSO als Transportvermittler ersetzt durch [[2,5-Dimethylisosorbid]], z.&nbsp;B. in Dolobene® Ibu Gel.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.rote-liste.de/suche/praep/20837-0/Dolobene%C2%AE%20Ibu%20%20Gel |titel=Rote Liste |abruf=2024-01-05}}</ref>

* In der '''Schweiz''' wird folgendermaßen differenziert: „Dimethylsulfoxid ist in der Schweiz als Arzneistoff zugelassen und ausschliesslich in Kombination mit anderen Wirkstoffen im Handel. Es handelt sich um Sprays, Gele und Cremen. Die DMSO-Salbe 50 % wird in Apotheken hergestellt. Der Reinstoff ist in Apotheken und Drogerien erhältlich. Medikamente zur Einnahme sind nicht freigegeben.“<ref name="PTA" />

* In '''Österreich''' sind antiphlogistische Lokaltherapeutika mit DMSO<ref>z.&nbsp;B. Dolobene® ratiopharm Gel</ref> in Apotheken erhältlich. Gele mit einem DMSO-Gehalt ≥20 %<ref>z.&nbsp;B. Dolobene® pur</ref> wurden 2004 noch als rezeptpflichtige ''[[Medizinprodukt]]e'' (nicht als ''Arzneimittel'') verkauft.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2004/daz-3-2004/uid-11272 |hrsg=DAZ.online |titel=Gesundheitsreform: Rezeptpflichtiges Medizinprodukt statt Arzneimittel? |werk=deutsche-apotheker-zeitung.de |datum=2004 |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2024-07-28}}</ref>

* In den '''USA''' ist DMSO seit 1978 ausschließlich zur [[Instillation]] in die Harnblase bei [[Interstitielle Zystitis|interstitieller Zystitis]] von der FDA zugelassen.<ref>Maria Karim et al.: ''Dimethyl sulfoxide (DMSO): a solvent that may solve selected cutaneous clinical challenges.'' Archives of Dermatological Research 2022. [[doi:10.1007/s00403-022-02494-1]]</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.sdrugs.com/?c=drug&s=dolobene%20pur&ingredient=dimethyl%20sulfoxide#indications%20and%20usage |hrsg= |titel=Dolobene Pur drug & pharmaceuticals. Available Forms, Doses, Prices |werk=sdrugs.com |sprache=en |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2024-07-28}}</ref> Trotz Teilerfolgen bei der Therapie des [[Hirnödem]]s<ref name=":1">A. Kulah, M. Akar, L. Baykut: ''Dimethyl sulfoxide in the management of patient with brain swelling and increased intracranial pressure after severe closed head injury.'' Neurochirurgia (Stuttg), November 1990; 33(6):177–80. [[doi:10.1055/s-2008-1053579]]</ref> erteilte die FDA bisher (2022) keine Zulassung für diese Indikation.

=== Pharmakologie ===
Dimethylsulfoxid hat entzündungshemmende (antiphlogistische) und schmerzlindernde ([[analgetisch]]e) Eigenschaften.<ref name="Römpp" /><ref name="Huang">{{Literatur |Autor=Shing-Hwa Huang, Chih-Hsiung Wu, Shyi-Jou Chen, Huey-Kang Sytwu, Gu-Jiun Lin |Titel=Immunomodulatory effects and potential clinical applications of dimethyl sulfoxide |Sammelwerk=Immunobiology |Band=225 |Nummer=3 |Datum=2020-05 |DOI=10.1016/j.imbio.2020.151906 |Seiten=151906 }}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2016/daz-40-2016/in-loesung-bringen |titel=In Lösung bringen |datum=2016-10-06 |abruf=2024-01-05}}</ref> Es findet daher trotz ungeklärter Nebenwirkungen und hiesiger rechtlicher Beschränkungen therapeutische Verwendung als [[perkutan]]es (lat. ''durch die Haut'') [[Arzneimittel]] zur Behandlung lokaler Schmerzzustände<ref name="Zul">In Deutschland nicht zugelassen</ref> (beispielsweise bei [[Sportverletzung]]en oder [[rheuma]]tischen Beschwerden). Da DMSO bei [[Bluterguss|Blutergüssen]] zum schnellen Abschwellen beiträgt, wird es bei Bedarf<ref name="Zul" /> besonders in Kampfsportarten angewandt.<ref name=":2">[[Arnd Krüger]]: ''DMSO.'' In: ''Leistungssport.'' 43, 3, 2013, S. 28.</ref> Eine Studie aus Brasilien konnte zeigen, dass DMSO-Gel in Kombination mit therapeutischem Ultraschall gegenüber anderen Behandlungsformen (bzw. keiner Behandlung) signifikant bessere Ergebnisse im Hinblick auf das Abschwellen stumpfer Verletzungen aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Paulo C. L. Silveira, Eduardo G. Victor, Débora Schefer, Luciano A. Silva, Emilio L. Streck, Marcos M. Paula, Ricardo A. Pinho |Titel=Effects of therapeutic pulsed ultrasound and dimethylsulfoxide (DMSO) phonophoresis on parameters of oxidative stress in traumatized muscle |Sammelwerk=Ultrasound in Medicine & Biology |Band=36 |Nummer=1 |Datum=2010 |Seiten=44–50 |DOI=10.1016/j.ultrasmedbio.2009.09.001 |PMID=19900747}}</ref>

Seine besondere Fähigkeit ist das leichte Eindringen in Haut und das Passieren von Zellmembranen.<ref>{{Internetquelle |url=https://itwreagents.com/germany/de/product/dimethylsulfoxid+%2528usp%252C+bp%252C+ph.+eur.%2529+pharmaqualit%25C3%25A4t/191954 |hrsg= |titel=Dimethylsulfoxid (USP, BP, Ph. Eur.) Pharmaqualität |werk=itwreagents.com |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2024-07-28}}</ref> Es dringt in die Haut ein „wie ein heißes Messer durch Butter gleitet.“<ref name="TIME">[[TIME]] 17. September 1965. [https://content.time.com/time/subscriber/article/0,33009,842124-2,00.html html-Datei]</ref> und erreicht auch bis dahin unzugängliche Körperregionen. Schon wenige Minuten nach dem Auftragen auf die Haut riecht der Atem des Patienten nach Knoblauch.<ref name="TIME" /> Es dient daher als Trägersubstanz bei auf der Haut angewendeten Arzneimitteln ([[Salbe]]n, [[Gel]]e, [[Wundschnellverband|Pflaster]], [[Tinktur]]en) zur Einschleusung der Wirkstoffe wie [[NSAID|Schmerzmittel]]<ref>K. Marren: ''Dimethyl sulfoxide: an effective penetration enhancer for topical administration of NSAIDs.'' In: ''The Physician and sportsmedicine.'' Band 39, Nummer 3, September 2011, S.&nbsp;75–82, [[doi:10.3810/psm.2011.09.1923]], PMID 22030943.</ref> als sogenannter Transportvermittler (auch Penetrationsverstärker oder Schleppersubstanz genannt), d.&nbsp;h., in DMSO gelöste Substanzen werden leicht vom Organismus durch die Haut aufgenommen.<ref>S. Briançon: ''DMSO als a penetration enhancer''. In: Howard I. Maibach, Nina Dragicevic (Hrsg.): ''Percutaneous Penetration Enhancers Drug Penetration Into/Through the Skin – Methodology and General Considerations''. ISBN 978-3-662-53270-6. S. 236.</ref>

Die guten [[Penetration (Medizin)|Penetrations-]] und Transporteigenschaften von DMSO können sich in Kombinationspräparaten auch negativ auswirken:<br /> Zwei junge Mädchen litten an unerklärlichem Haarausfall. Beide hatten – die eine nur kurzfristig, die andere zwei Jahre lang – einzelne Warzen mit einer Warzentinktur aus [[Fluorouracil]], [[Salizylsäure]] und DMSO behandelt. Wegen eines messbaren [[Serumspiegel]]s von Fluorouracil und nach Ausschluss anderer Ursachen musste man schließlich davon ausgehen, dass das gut resorbierte [[Zytostatikum]] Fluorouracil den Haarausfall bewirkt hatte – eine seiner typischen [[Zytostatikum#Nebenwirkungen|Nebenwirkungen]].<ref>arzneimittelbrief 31, 106–107 (2000)</ref>

Eine unerwünschte Penetration kann auch bei [[Gift]]en eintreten, die sonst keine oder schwach wirksame Kontaktgifte darstellen, wie [[Cyanid]]e.<ref>{{Internetquelle |url=https://itwreagents.com/germany/de/product/dimethylsulfoxid+%2528usp%252C+bp%252C+ph.+eur.%2529+pharmaqualit%25C3%25A4t/191954 |hrsg= |titel=Dimethylsulfoxid (USP, BP, Ph. Eur.) Pharmaqualität |werk=itwreagents.com |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2024-07-28}}</ref> Daher müssen Lösungen von als toxisch geltenden Verbindungen sofort, wenn diese auf die Haut gelangen, mit geeigneten Mitteln (z.&nbsp;B. Wasser) abgespült werden.

=== Alternativmedizin ===
DMSO wird in der [[Alternativmedizin]] vermarktet. Seine Popularität als alternatives Heilmittel soll auf eine 60-Minuten-Dokumentation aus dem Jahr 1980 zurückgehen, in der ein früher Befürworter zu Wort kam.<ref name="NCAHF">{{cite web|url = https://quackwatch.org/ncahf/articles/c-d/dmso/|title= DMSO |publisher = [[National Council Against Health Fraud]]|first = William T.|last = Jarvis|date = 2001-11-24 |language=en}}</ref> DMSO ist jedoch Bestandteil einiger Produkte, die von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] als gefälschte Krebsmedikamente gelistet sind,<ref name="FDA-fake">{{cite web|archive-url = https://web.archive.org/web/20170723111430/https://www.fda.gov/Drugs/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/EnforcementActivitiesbyFDA/ucm171057.htm |title =187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid|website = FDA|url = https://www.fda.gov/Drugs/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/EnforcementActivitiesbyFDA/ucm171057.htm|url-status = dead |language=en |archive-date = 2017-07-23}}</ref> und die FDA setzt sich mit den Vertreibern juristisch auseinander.<ref name="NCAHF" /> Die Verwendung von DMSO als alternative Behandlung von Krebs ist besonders besorgniserregend, da es nachweislich mit einer Reihe von Chemotherapie-Medikamenten, einschließlich Cisplatin, Carboplatin und Oxaliplatin, interferiert.<ref>M. D. Hall, K. A. Telma, K. E. Chang, T. D. Lee, J. P. Madigan, J. R. Lloyd, I. S. Goldlust, J. D. Hoeschele, M. M. Gottesman: ''Say no to DMSO: dimethylsulfoxide inactivates cisplatin, carboplatin, and other platinum complexes.'' In: ''[[Cancer Research]].'' Band 74, Nummer 14, Juli 2014, S.&nbsp;3913–3922, [[doi:10.1158/0008-5472.CAN-14-0247]], PMID 24812268, {{PMC|4153432}}.</ref>

Außerhalb der Alternativmedizin gibt es keine Beweise für irgendeine Heilwirkung von DMSO, außer dass es bei Blutergüssen zum schnellen Abschwellen beiträgt<ref name=":2" /> und bei Hirnödemen zu therapeutischen Teilerfolgen geführt hat<ref name=":1" />.

=== Vergiftungen und Nebenwirkungen ===
Auf Nachfrage von [[MedWatch (Redaktionsbüro)|MedWatch]] teilte das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) mit, dass ihm in Deutschland [[Vergiftung]]sfälle im zweistelligen Bereich nach Hautkontakt oder Einnahme von DMSO bekannt seien.<ref name=":0" /> Auch wurden auffällige Laborwerte der Leber und Niere nach der Anwendung beobachtet. Es ist ein Fall in Deutschland bekannt, bei dem die orale Verwendung von DMSO zum Tode führte.<ref>{{Literatur |Autor=Glaser, Nina et al. |Titel=Fatal outcome after ingestion of dimethyl sulfoxide as a miracle cure |Sammelwerk=Clinical Toxicology |Band=55 |Nummer=5 |Datum=2017-05-28 |DOI=10.1080/15563650.2017.1309792 |Seiten=371–544 }}</ref> Da Schäden an Leber, Nieren oder Gehirn nicht ausgeschlossen werden können, wird dringend von der [[Selbstmedikation]] mit DMSO abgeraten.<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Titel=Dimethyl sulfoxide overdose |Sammelwerk=Reactions Weekly |Band=1652 |Nummer=1 |Datum=2017-05-01 |DOI=10.1007/s40278-017-30263-2 |Seiten=126–126 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Bennedikte Kollerup Madsen, Maria Hilscher, Dennis Zetner, Jacob Rosenberg |Titel=Adverse reactions of dimethyl sulfoxide in humans: a systematic review |Sammelwerk=F1000Research |Band=7 |Datum=2018 |DOI=10.12688/f1000research.16642.2 |PMC=6707402 |PMID=31489176 |Seiten=1746 }}</ref>

Bei der Anwendung wird DMSO im Körper zu [[Dimethylsulfid]] (DMS) und [[Dimethylsulfon]] metabolisiert. Das Ausscheiden von DMS über die Lunge und Haut kann diverse unerwünschte Wirkungen verursachen. Dazu gehören allergische Reaktionen, Rötungen, Juckreiz, Brennen, ein knoblauchartiger Mund- und Körpergeruch sowie Verdauungsstörungen wie Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Verstopfung und Appetitmangel. Weiterhin kann Dimethylsulfoxid die Freisetzung von [[Histamin]] erhöhen. Für Kinder, in der Schwangerschaft und Stillzeit gilt die Anwendung als nicht sicher. [[Erste Hilfe|Erste-Hilfe-Maßnahmen]] beinhalten, die kontaminierte Kleidung zu entfernen, die in Kontakt gekommenen Körperteile mit viel Wasser zu spülen und, sobald Beschwerden auftreten, zum Arzt zu gehen.<ref name=":0" /><ref>{{Internetquelle |url=https://medwatch.de/thema/dmso/ |titel=DMSO Archive |werk=MedWatch |sprache=de-DE |abruf=2024-08-11}}</ref>

== DMSO-d<sub>6</sub> ==
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" |'''DMSO-''d''<sub>6</sub>'''
|-
! colspan="3" |[[Datei:Deuterated DMSO.svg|rahmenlos]]
|-
!Eigenschaft
!Wert
!Quelle
|-
|Schmelzpunkt
|18 °C
|<ref name=":02">{{Literatur |Autor=T. Claridge|Titel=High-resolution NMR Techniques in Organic Chemistry|Verlag=Elsevier|Datum=1999-12-24|ISBN=978-0-08-042798-0|Seiten=76|Online=https://www.google.de/books/edition/High_resolution_NMR_Techniques_in_Organi/GUzwRTg5dfAC?hl=de&gbpv=1&pg=PA76&printsec=frontcover|Abruf=2026-01-28}}</ref>
|-
|Siedepunkt
|189&nbsp;°C
|<ref name=":02" />
|}Vollständig deuteriertes DMSO ('''DMSO-''d<sub>6</sub>''''')<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= 	
Deuteriertes DMSO|CAS=2206-27-1|Wikidata=Q1100816}}</ref> – in dem alle sechs Wasserstoffatome durch [[Deuterium]] ausgetauscht sind – wird als Lösungsmittel in der [[NMR-Spektroskopie]] benutzt.<ref name=":02" />

== Weblinks ==
* MedWatch: [https://medwatch.de/alternativmedizin/dmso-finger-weg-von-selbstmedikation/ DMSO – Finger weg von Selbstmedikation]
* [[PubMed]]-Suche mit Stichwort [https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/?term=Dimethyl%20sulfoxide%20*%5Btitle%5D „Dimethyl Sulfoxide“ im Titel] (ohne Berücksichtigung des Folgeworts): 2742 Ergebnisse (1962–2023).

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4070482-8|LCCN=sh85038040|NDL=00574755}}

[[Kategorie:Sulfoxid]]
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