Quelltext der Seite Dimethylether

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Dimethyl ether Structural Formulae.svg|180px|Strukturformel von Dimethylether]]
| Name                = Dimethylether
| Andere Namen        = * Methoxymethan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Holzether
* Methylether
* Dimethyläther
* Methyloxid
* DME
* {{INCI|Name=DIMETHYL ETHER |ID=75863 |Abruf=2021-09-18}}
| Summenformel        = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O
| CAS                 = {{CASRN|115-10-6}}
| EG-Nummer           = 204-065-8
| ECHA-ID             = 100.003.696
| PubChem             = 8254
| ChemSpider          = 7956
| Beschreibung        = farbloses Gas mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethylether|ZVG=25460|CAS=115-10-6|Abruf=2018-03-21}}</ref>
| Molare Masse        = 46,06 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = gasförmig
| Dichte              = * 2,1146 kg·m<sup>−3</sup> <small>(Gasdichte bei 0&nbsp;°C, 1013&nbsp;hPa)</small><ref name="GESTIS" />
* 1,967 kg·m<sup>−3</sup> <small>(Gasdichte bei 15&nbsp;°C)</small><ref name="GESTIS" />
* 0,7354 g·cm<sup>−3</sup> <small>(Flüssigkeit am Siedepunkt)</small><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt        = −141,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt          = −24,8 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck          = *5,1 [[Bar (Einheit)|bar]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 6,9 bar (30&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 11,4 bar (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 18,1 bar (70&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit         = wenig in Wasser (70 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Dipolmoment         = 1,30 [[Debye|D]]<ref name="CRC90_6_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Permittivity (Dielectric Constant) of Gases|Kapitel=6|Startseite=188}}</ref> (4,3&nbsp;·&nbsp;10<sup>−30</sup>&nbsp;[[Coulomb|C]]&nbsp;·&nbsp;[[Meter|m]])
| CLH                 = {{CLH-ECHA|ID=100.003.696|Name=Dimethyl ether|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|02|04}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|220|280}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|210|377|381|403}}
| Quelle P            = <ref name="GESTIS" />
| MAK                 = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 1000 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 1910&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Dimethylether |CAS-Nummer=115-10-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| GWP                 = 1 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>P. Forster, P., V. Ramaswamy u. a.: ''Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.'' In: ''Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change.'' Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S.&nbsp;213, [https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/02/ar4-wg1-chapter2-1.pdf (PDF)]</ref>
| Standardbildungsenthalpie = * −203,3 kJ·mol<sup>−1</sup> (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-16">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=16 }}</ref>
* −184,1 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<ref name="CRC97_5-16" />
}}

'''Dimethylether''' (DME, veraltet: '''Dimethyläther''') ist der einfachste [[Ether]] und ein [[Dialkylether]]. Er enthält zwei [[Methylgruppe]]n als organische Reste. Dimethylether ist polar und findet in flüssiger Form als [[Lösemittel]] Verwendung sowie als [[Biokraftstoff]].

== Eigenschaften ==
Dimethylether ist ein (bei Normalbedingungen) farbloses, hochentzündliches, narkotisch wirkendes Gas. Die Verbindung siedet bei −24&nbsp;°C. Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 21,51 kJ/mol.<ref>V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S.&nbsp;300.</ref> Unter Druck sind bis zu 34 % in Wasser löslich.

=== Thermodynamische Eigenschaften ===
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,11475, B = 894,669 und C = −30,604 im Temperaturbereich von 194,93 bis 248,24&nbsp;K.<ref name="Kennedy">R. M. Kennedy, M. Sagenkahn, J. G. Aston: ''The heat capacity and entropy, heats of fusion and vaporization, and the vapor pressure of dimethyl ether. The density of gaseous dimethyl ether.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 63, 1941, S.&nbsp;2267–2272, {{DOI|10.1021/ja01853a068}}.</ref> Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritischen Größen]] betragen für die [[Kritische Temperatur (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] 126,9 °C, für den [[Kritischer Druck|kritischen Druck]] 53,7 bar und für die kritische Dichte 0,271 g·cm<sup>−3</sup>.<ref name="GESTIS" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Dimethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem [[Flammpunkt]] von −42&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,8&nbsp;Vol.-% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 24,4&nbsp;Vol.-% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 9,8&nbsp;bar.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,84&nbsp;mm (50&nbsp;°C) bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="Brandes" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,17 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 240&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Herstellung ==
Er kann zum Beispiel durch säurenkatalysierte [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] aus 2&nbsp;[[Molekül]]en [[Methanol]] (unter Abspaltung von [[Wasser]]) gewonnen werden:

:<chem>2 CH3OH -> CH3-O-CH3 + H2O</chem>

Dimethylether entsteht als Nebenprodukt der Methanolsynthese und wird üblicherweise direkt aus [[Synthesegas]] hergestellt. Als Quelle für das Synthesegas sind insbesondere [[Kohle]], [[Erdgas|Erd-]] und [[Biogas]] sowie Syngas aus der Biomassevergasung von hohem Interesse.

Bei der Synthese handelt es sich um einen zweistufigen Prozess, bei dem mit Hilfe von entsprechenden Katalysatoren (in der Regel CuO/ZnO/Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) bei Temperaturen von 270&nbsp;°C und einem Druck von 5 bis 10 MPa zuerst Methanol hergestellt wird, das in einem zweiten Schritt in Anwesenheit eines Säurekatalysators (In der Regel Aluminium) innerhalb desselben Prozesses dehydratisiert wird. Abgeschiedener Dimethylether enthält noch geringe Mengen Methanol und Wasser.<ref name="Ullmann DME" />

== Verwendung ==
Hochreiner Dimethylether findet breite Anwendung als [[Treibgas]] z.&nbsp;B. in [[Haarspray]] und Lackspray.<ref>{{Literatur |Titel=Grillo-Werke AG {{!}} DIMETHYLETHER |Online=https://grillo.de/?page_id=399 |Abruf=2018-11-08}}</ref> Technischer Dimethylether ist eine Alternative zu [[Flüssiggas]] mit ausgezeichneten Brenneigenschaften. Ein [[azeotrop]]es Gemisch von Dimethylether und [[Ammoniak]] ergibt das [[Kältemittel]] R723.

Ein großer Anteil des produzierten Dimethylethers wird mit [[Schwefeltrioxid]] (SO<sub>3</sub>) zu [[Dimethylsulfat]] (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>S) umgesetzt, das als Basis für eine Reihe von chemischen Prozessen und Produkten benötigt wird.

:<chem>SO3 + CH3-O-CH3 -> (CH3)2SO4</chem>

Bis in die 1980er Jahre war dies die Hauptverwendung von Dimethylether, 1998 wurden von den in Mitteleuropa produzierten 50.000&nbsp;t etwa 15.000&nbsp;t zu Dimethylsulfat umgesetzt.<ref name="Ullmann DME">Manfred Müller, Ute Hübsch: ''Dimethyl Ether.'' In: ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley-VCH, Weinheim 2012, {{DOI|10.1002/14356007.a08_541}}.</ref>

Dimethylether ist zudem ein Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Alkene]]n wie [[Ethen]] (Ethylen) und [[Propen]] (Propylen) aus [[Methanol]] oder [[Erdgas]] in der so genannten [[Methanol to Olefins|Methanol-to-Olefins]]-Technologie, die als Alternative zu den derzeit verwendeten Verfahren aus [[Erdöl]] ([[Steamcracking]]) entwickelt wurde.<ref name="Ren">Tao Ren, Martin K. Patel, Kornelis Blok: ''Steam cracking and methane to olefins: Energy use, CO<sub>2</sub> emissions and production costs.'' In: ''Energy.'' 33, 2008.</ref>

=== DME als Kraftstoff ===
Aufgrund einer [[Cetanzahl]] von 55 bis 60 lässt sich Dimethylether im [[Dieselmotor]] als Ersatz für [[Dieselkraftstoff]] verwenden. Dabei sind leichte Modifikationen am Motor erforderlich, die hauptsächlich die [[Einspritzpumpe]] betreffen, sowie der Einbau eines Drucktanks, ähnlich wie bei [[Autogas]]. Dimethylether verbrennt im Dieselmotor sehr sauber ohne Rußbildung. Der Heizwert liegt bei 28,4 MJ/kg und damit unter dem von Dieselkraftstoff von ca. 43&nbsp;MJ/kg.<ref>{{Literatur |Autor=Jan Hoinkis |Titel=Chemie für Ingenieure |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2015 |ISBN=978-3-527-68461-8 |Online={{Google Buch |BuchID=50lKCgAAQBAJ |SeitenID=PT355}}}}</ref> Bei gleicher Leistung ist mit einem Mehrbedarf von fast 34 % zu rechnen.

Gemäß der Biokraftstoffrichtlinie 2003-30-EG gilt Dimethylether als [[Biokraftstoff]], sofern er „aus Biomasse hergestellt wird und für die Verwendung als Biokraftstoff bestimmt ist“ und soll langfristig Flüssiggas ablösen.<ref>{{EU-Richtlinie|2003|30|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 8. Mai 2003 zur Förderung der Verwendung von Biokraftstoffen oder anderen erneuerbaren Kraftstoffen im Verkehrssektor}}</ref> Als Rohstoffbasis zur Herstellung des [[Synthesegas]]es soll [[Schwarzlauge]] aus der Papier- und Zellstoffindustrie dienen.<ref>Peter Fairly: ''{{Webarchiv |url=http://www.technologyreview.com/energy/21811/?a=f |text=Taking Pulp to the Pump. |wayback=20090204125857 |archiv-bot=}}'' In: ''Technology Review.'' 12. Dezember 2008.</ref> Eine erste Fabrik für die Herstellung von biologisch hergestelltem Dimethylether wurde 2012 in [[Piteå]] in [[Schweden]] errichtet.<ref>Elisabeth Kempemo: {{Webarchiv |url=http://www.chemrec.se/Report-from-the-Bio-DME-plant-in-Pite%C3%A5.aspx |text=''Perfectly clean BioDME flowing steadily'' |wayback=20160307125433 |archiv-bot=}}. In: ''ChemrecNews.'' Mai 2012, abgerufen am 10. September 2012.</ref>

== Unglück ==
Bei der [[Kesselwagenexplosion in der BASF|Explosion eines mit Dimethylether gefüllten Kesselwagens]] auf dem Gelände der [[BASF]] in [[Ludwigshafen am Rhein]] starben am 28. Juli 1948 insgesamt 207 Menschen und es gab 3818 Verletzte. 3122 Gebäude wurden in Mitleidenschaft gezogen.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4271192-7|LCCN=sh/85/084420|NDL=01092538}}

[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Kraftstoff]]