Quelltext der Seite Dimethylallylpyrophosphat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Dimethylallyl diphosphate.svg|250px|Strukturformel von Dimethylallylpyrophosphat]]
| Name            = Dimethylallylpyrophosphat
| Andere Namen    = * 3,3-Dimethylallylpyrophosphat
* Dimethylallyl-PP
* Dimethylallyldiphosphat
* DMAPP
| Summenformel    = * C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub><sup>3−</sup>
* C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub> (protoniert)
| CAS             = {{CASRN|358-72-5}}
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 647
| ChemSpider      = 627
| DrugBank        = DB01785
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 246,09 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (protoniert)
| Aggregat        = 
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
}}

'''Dimethylallylpyrophosphat''' (kurz '''Dimethyl-Allyl-PP''' oder auch '''DMAPP''', besser: Dimethylallyldiphosphat '''DMADP''') ist ein [[Biomolekül]], welches als Grundbaustein in der [[Terpen]]biosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein [[Ester]] aus [[Prenol]] (einem [[Alkohole|Alkohol]] mit einer zusätzlichen C=C-[[Doppelbindung]]) und der [[Diphosphorsäure]].

Es wird durch den [[Mevalonatweg|Mevalonatbiosyntheseweg]] im [[Cytosol]] synthetisiert und entsteht im letzten Schritt durch die [[IPP-Isomerase]] aus [[Isopentenylpyrophosphat]] (IPP).<ref>Florian Horn, Gerd Lindenmeier, Isabelle Moc, Christian Grillhösl, Silke Berghold, Nadine Schneider, Birgit Münster: ''Biochemie des Menschen''. 2. Auflage. 2003, ISBN 3-13-130882-6, Seite 150.</ref> Für das Mitwirken an der Entdeckung des Mevalonatbiosyntheseweges sowie des [[Cholesterinbiosynthese|Cholesterinstoffwechsels]] erhielten 1964 [[Feodor Lynen]] und [[Konrad Bloch]] den Nobelpreis für Medizin.

In den letzten Jahren wurde ein zweiter Stoffwechselweg zum DMAPP und IPP entdeckt, der sogenannte MEP-Weg ([[Methylerythritolphosphatweg]]). Dieser Stoffwechselweg ist unter anderem in den pflanzlichen [[Plastid]]en und in ''[[Plasmodium falciparum]]'' (dem Erreger der [[Malaria]]) zu finden. Neben DMAPP entsteht auch IPP.

DMAPP und IPP sind die Ausgangssubstrate von ca. 30.000 bis jetzt bekannten [[Terpene]]n. Im menschlichen Körper sind DMAPP und IPP die Grundsubstrate der Biosynthese von [[Hormon]]en oder auch von [[Cholesterin]].

== Literatur ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese|Biosyntheseweg von Isopentenpyrophosphat ausgehend von Acetyl-CoA und Acetacetyl-CoA}}
* [[Albert Lester Lehninger]]: ''Biochemie'', 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, Seite 560.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dimethylallylpyrophosphate|Dimethylallylpyrophosphat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Terpenoid]]