Quelltext der Seite Dihydroxybenzole

Die '''Dihydroxybenzole''' gehören zur [[Stoffgruppe]] der [[Phenole]], bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Hydroxygruppe]]n&nbsp;(–OH) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>. Sie sind vor allem unter ihren [[Trivialname]]n [[Brenzcatechin]], [[Resorcin]] und [[Hydrochinon]] bekannt.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Dihydroxybenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| [[Brenzcatechin]] || [[Resorcin]] || [[Hydrochinon]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1,2-Dihydroxybenzol<br/>''o''-Dihydroxybenzol || 1,3-Dihydroxybenzol<br/>''m''-Dihydroxybenzol || 1,4-Dihydroxybenzol<br/>''p''-Dihydroxybenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Brenzcatechin.svg|90px|Struktur von Brenzcatechin]]
| [[Datei:Resorcin.svg|90px|Struktur von Resorcin]]
| [[Datei:Hydrochinon.svg|45px|Struktur von Hydrochinon]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|120-80-9|Q282440}} || {{CASRN|108-46-3|Q408865}} || {{CASRN|123-31-9|Q419164}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|289}} || {{PubChem|5054}} || {{PubChem|785}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 110,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 105 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 111 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 170 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 245 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 277 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 286 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pK<sub>s<sub>1</sub></sub>-Wert]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| 9,48 || 9,44 || 10,85
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pK<sub>s<sub>2</sub></sub>-Wert]]<ref name="CRC"/>
| 12,08 || 11,32 || 11,39
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}{{GHS-Piktogramme|05}}Gefahr<ref name="GESTIS_o"/>
| {{GHS-Piktogramme|08|05}}{{GHS-Piktogramme|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|05|08}}{{GHS-Piktogramme|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301+311|315|317|318|341|350|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|315|317|318|370|371|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|317|318|341|351|410|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|202|261|280|301+310}}<br/>{{P-Sätze|302+352+312|305+351+338}}
| {{P-Sätze|273|280|301+312}}<br/>{{P-Sätze|302+352|305+351+338|308+311}}
| {{P-Sätze|273|280|301+312}}<br/>{{P-Sätze|305+351+338|308+313}}
|-
|}

== Eigenschaften ==
Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in [[Base (Chemie)|alkalischem]] Milieu unter formaler [[Proton]]en- und [[Elektron]]enabgabe zu [[Chinone]]n oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dihydroxybenzene|Dihydroxybenzole}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=10700|Name=Brenzcatechin|CAS=120-80-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=10390|Name=Resorcin|CAS=108-46-3|Abruf=2026-01-02}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=13050|Name=Hydrochinon|CAS=123-31-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4477818-1}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Dihydroxybenzol| ]]