Quelltext der Seite Dihydroxyaceton

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:1,3-dihydroxypropan-2-one 200.svg|Strukturformel von Dihydroxyaceton]]
| Andere Namen    = * 1,3-Dihydroxyaceton
* 1,3-Dihydroxypropan-2-on
* Propan-1,3-diol-2-on
* Glyceron
* DHA
* Dihydroxyacetone ([[INCI]])<ref name="Bährle-Rapp">[[Marina Bährle-Rapp]]: ''Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege'', Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, 5. Auflage, 2020, ISBN 978-3-662-59126-0, S.&nbsp;157.</ref>
| Summenformel    = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|96-26-4}}
| EG-Nummer       = 202-494-5
| ECHA-ID         = 100.002.268
| PubChem         = 670
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = DB01775
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="MERCK" />
| Molare Masse    = 90,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,52 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 75–80 [[Grad Celsius|°C]] (Gemisch aus Monomer und Dimer)<ref name="MERCK">{{Merck|820482|Name=Dihydroxyaceton|Abruf=2018-12-20}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = gut in Wasser (930 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="MERCK" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492562 |CAS=96-26-4 |Name=1,3-Dihydroxyaceton |Abruf=2022-11-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Dihydroxyaceton''' (abgekürzt '''DHA''', '''Glyceron''') ist ein einfach gebautes [[Kohlenhydrat]] mit der [[Summenformel]] C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>. Es ist wesentlich am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt. DHA ist der wesentliche Inhaltsstoff von [[Selbstbräuner|Selbstbräunern]] und reagiert mit [[Protein|Eiweißen]] in der [[Hornschicht]] – der obersten Hautschicht, die sich dabei bräunlich einfärbt.

== Darstellung ==
Dihydroxyaceton kann, ähnlich dem [[Glycerinaldehyd]], durch [[Oxidation]] von [[Glycerin]] mit milden Oxidationsmitteln, wie verdünnter [[Wasserstoffperoxid]]-Lösung, in Anwesenheit von Eisensalzen als [[Katalysator]], hergestellt werden. Die großtechnische Herstellung erfolgt [[Industrielle Biotechnologie|biotechnologisch]] durch die mikrobielle [[Fermentation]] von Glycerin durch ''[[Gluconobacter oxydans]]'' in einer Größenordnung von etwa 2.000 t pro Jahr weltweit. Eine Alternative zu dieser relativ aufwendigen Technik ist die im Jahre 2007 veröffentlichte anodische Oxidation in Anwesenheit des Katalysators [[2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl]] (TEMPO).<ref>Mario Pagliaro, Rosaria Ciriminna, Hiroshi Kimura, Michele Rossi, Christina Della Pina: ''Von Glycerin zu höherwertigen Produkten'', in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', 2007, Bd. 119, S.&nbsp;4516–4522 ([[doi:10.1002/ange.200604694]]).</ref>

== Eigenschaften ==
Dihydroxyaceton ist ein weißes, [[hygroskopisch]]es Pulver mit charakteristischem Duft und süßem Geschmack. Es gehört zur Gruppe der [[Zucker]] und innerhalb dieser, wegen der drei C-Atome, aus denen das Molekül aufgebaut ist, zu den [[Triosen]]. Als einfachste denkbare [[Ketosen|Ketose]] besitzt das Molekül kein [[Chiralitätszentrum]] und ist [[Optische Aktivität|optisch inaktiv]]. Dihydroxyaceton liegt im festen Zustand gewöhnlich als [[Dimer]] vor, das sich nach Lösen in Wasser schnell in das [[Monomer]] spaltet. Diese Reaktion verläuft nach einem [[Kinetik (Chemie)#Reaktionen erster Ordnung|Zeitgesetz erster Ordnung]]. Die Halbwertszeit beträgt bei Raumtemperatur 20,4 min.<ref>Leodis Davis: ''The structure of dihydroxyacetone in solution'', in: ''[[Bioorg. Chem.]]'', 1973, Bd. 2, S.&nbsp;197–201 ([[doi:10.1016/0045-2068(73)90023-0]]).</ref>

[[Datei:DHA dimer monomer.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Spaltung des Dimers von DHA zum Monomer]]

== Biologische Bedeutung ==
Von besonderer Bedeutung in der [[Biochemie]] ist ein Phosphorsäure-Ester des Dihydroxyacetons, das [[Dihydroxyacetonphosphat]] (hier als [[Anion|Dianion]] abgebildet, wie es gewöhnlich unter [[physiologisch]]en Bedingungen auftritt).

[[Datei:Dihydroxyacetonphosphat.svg|rahmenlos|hochkant=0.3|zentriert|Strukturformel von Dihydroxyacetonphosphat]]

Seine Bedeutung in der [[Stoffwechsel]]physiologie liegt darin, dass es zum wichtigen [[Glycerinaldehyd|Glycerinaldehyd-3-phosphat]] [[Isomer|isomerisiert]] wird. Diese Isomerisierung verläuft basen-katalysiert über die [[Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung]]. In folgender Abbildung steht der Rest ''R'' für die Gruppe –CH<sub>2</sub>–OH:

[[Datei:LobrydeBruyn vanEkenstein.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Reaktionsgleichung der Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung]]

Wie ihre [[Phosphorsäureester]] sind auch Dihydroxyaceton und Glycerinaldehyd zueinander [[isomer]]. Sie stehen durch die oben abgebildete [[Umlagerung]] im chemischen Gleichgewicht. In der [[Zelle (Biologie)|Zelle]] werden diese [[Gleichgewichtsreaktion]]en durch bestimmte [[Enzym]]e katalysiert. In Bakterien wird Dihydroxyaceton durch die [[Glycerin-Dehydrogenase]] gebildet.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dihydroxyacetone|Dihydroxyaceton}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ketose]]
[[Kategorie:Triose]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]