Quelltext der Seite Difethialon

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Difethialone.png|250px|Strukturformel von Difethialon]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der [[Stereochemie]]
| Andere Namen    = 3-[3-(4′-Brom[1,1′-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl]-4-hydroxy-2''H''-1-benzothiopyran-2-on
| Summenformel    = C<sub>31</sub>H<sub>23</sub>BrO<sub>2</sub>S
| CAS             = {{CASRN|104653-34-1}}
| EG-Nummer       = 600-594-7
| ECHA-ID         = 100.118.383
| PubChem         = 91771
| ChemSpider      = 82868
| Beschreibung    = weißes bis gelbes, geruchloses Pulver<ref name=ppdb />
| Molare Masse    = 539,49 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,36 g·cm<sup>−3</sup><ref name=ppdb />
| Schmelzpunkt    = 235 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=ppdb />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 0,0133 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25&nbsp;°C)<ref name=ppdb>{{PPDB|233|Name=Difethialone|Abruf=2014-01-07}}</ref>
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser (0,0004&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°)<ref name=ppdb />
* löslich in Dichlormethan (14&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name=ppdb />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.118.383|Name=difethialone (ISO); 3-[3-(4′-bromobiphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-2-one|Abruf=2017-06-17}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Difethialon|ZVG=532804|CAS=104653-34-1|Abruf=2018-09-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|300|310|330|360D|372|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|070}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=0,56 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=ppdb /> }}
}}

'''Difethialon''' ist ein Gemisch von vier [[Isomerie|isomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Thiocumarine]], das als [[Rodentizid]] verwendet wird und strukturell dem [[Warfarin]] ähnelt. Es ist ein wasserunlösliches, weißes bis gelbes Pulver.

== Verwendung ==
Difethialon ist ein [[Antikoagulation|Antigerinnungsmittel]] der zweiten Generation, das 1986 eingeführt wurde.<ref name="Krieger">Robert Irving Krieger: ''Handbook of Pesticide Toxicology: Principles.'' ISBN 978-0-1242-6260-7, S. 1822.</ref> Es wird vorwiegend zur Mäuse- und Rattenbekämpfung im Innenraum sowie in Lagern und Ställen eingesetzt. Es darf nur in gesicherten Köderboxen und nicht als Kontaktpulver eingesetzt werden. Vergiftete Tiere dürfen nicht ins Freie gelangen. Resistenzen gegen Difethialon sind bisher nicht bekannt geworden. Für den Menschen ist es sehr giftig, ebenso für die meisten höheren Tierarten. Sekundärvergiftungen von Haus- und Wildtieren sind bei Verzehr von getöteten Nagetieren möglich. Bei versehentlicher Aufnahme muss eine Therapie mit [[Vitamin K|Vitamin-K]]-Präparaten unter ärztlicher Kontrolle erfolgen.

== Zulassung ==
In den USA ist die Verwendung seit einem Beschluss der [[Environmental Protection Agency|EPA]] vom Mai 2008 nur professionellen Nutzern vorbehalten. Die Benutzung ist nur im landwirtschaftlichen Bereich möglich und in Wohngegenden verboten, zudem wird Difethialon nur in Packungsgrößen über 4 kg verkauft.<ref name="epa">EPA: [https://www.federalregister.gov/documents/2008/06/04/E8-12493/rodenticides-final-risk-mitigation-decision-notice-of-availability Risk Mitigation Decision for Ten Rodenticides]</ref>
In Deutschland ist die Zulassung seit der Aufnahme in die Tabelle in Anhang I der [[Richtlinie 98/8/EG]] am 1. November 2009 bisher bis zum 31. Oktober 2014 befristet.<ref name="eur">{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2007|amtsblattnummer=312|anfangsseite=23|endseite=25|format=PDF|titel=Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Difethialon in Anhang I}}</ref> Die Befristung wurde 2017 bis zum 30. Juni 2024 verlängert.<ref name="europa.eu">{{CELEX|32017R1382|DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/1382 DER KOMMISSION vom 25. Juli 2017 zur Erneuerung der Genehmigung für Difethialon als Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 14}}, abgerufen am 25. September 2018</ref>

== Weblinks ==
* [https://digitalcommons.unl.edu/cgi/viewcontent.cgi?referer=&httpsredir=1&article=1012&context=vpcthirteen Activity of lm 2219 (difethialone), a new anticoagulant rodenticide, in commensal rodents]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Biphenyl]]
[[Kategorie:Brombenzol]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Thiolester]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]