Quelltext der Seite Diethylstilbestrol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Diethylstilbestrol V2.svg|250px|Struktur von Diethylstilbestrol]]
| Freiname        = Diethylstilbestrol
| Andere Namen    = 4-[4-(4-Hydroxyphenyl)hex-3-en-3-yl]phenol
| Summenformel    = C<sub>18</sub>H<sub>20</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|56-53-1}}
| EG-Nummer       = 200-278-5
| ECHA-ID         = 100.000.253
| PubChem         = 448537
| ChemSpider      = 395306
| DrugBank        = DB00255 
| ATC-Code        = * {{ATC|G03|CB02}}
* {{ATC|G03|CC05}}
* {{ATC|L02|AA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Selektive Estrogenrezeptormodulatoren|selektive Estrogen-Rezeptor-Modulatoren]]
| Molare Masse    = 268,35 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 170–171 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = fast unlöslich in Wasser (12 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D4628|Name=Diethylstilbestrol|Abruf=2022-03-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|315|319|335|350|360|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|261|273|302+352|305+351+338|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 3000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=56-53-1|Name=Diethylstilbestrol|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Diethylstilbestrol''' ('''DES'''), auch '''Diäthylstilböstrol''', ist ein synthetischer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Steroid|nichtsteroidalen]], [[Selektive Estrogenrezeptormodulatoren|selektiven Estrogen-Rezeptor-Modulatoren]] (SERM). Ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des DES ist [[Hexestrol]]. Das [[Antiestrogen]] DES wurde vor allem in den USA bis in die 1970er Jahre bei schwangeren Frauen eingesetzt, um [[Fehlgeburt|Schwangerschaftskomplikationen]] zu verhindern;<ref name="urlDiethylstilbestrolLebenslange">{{cite web |url=https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/47601/Diethylstilbestrol-Lebenslange-Folgen-einer-intra-uterinen-Exposition |title=Diethylstilbestrol: Lebenslange Folgen einer intra-uterinen Exposition |date=2011-10-06 |work=Deutsches Ärzteblatt |accessdate=2017-12-27 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20171228054024/https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/47601/Diethylstilbestrol-Lebenslange-Folgen-einer-intra-uterinen-Exposition |archivedate=2017-12-28}}</ref> die Substanz wurde in der Gynäkologie verboten, nachdem bekannt wurde, dass sie [[teratogen]] wirkt und bei Nachkommen zum Auftreten von u.&nbsp;a. [[Vaginalkarzinom]] oder [[Mikropenis]] führen kann.<ref name="Laura N. Vandenberg" /> Heute geht man davon aus, dass 5 bis 10 Millionen Frauen (vor allem in den USA) mit DES behandelt wurden und es wurden insgesamt zwölf verschiedene gynäkologische Spätfolgen einer intrauterinen Exposition mit DES beschrieben, inklusive einer erhöhten Rate von Frühgeburten und Fehlgeburten.<ref name="urlDiethylstilbestrolLebenslange"/>

== Geschichte ==
DES wurde erstmals 1938 von [[Edward Charles Dodds]], [[Leon Goldberg]] und [[Robert Robinson]] synthetisiert<ref name="Laura N. Vandenberg">{{Literatur| Autor=Laura N. Vandenberg | Titel=Fetal Origins of Adult Disease: Xenoestrogens and Breast Cancer Risk | Verlag=ProQuest | ISBN=054936033-6 | Jahr=2007 | Online={{Google Buch | BuchID=CXhP32LbkCYC | Seite=38 | Hervorhebung=Diethylstilbestrol }} | Seiten=38 }}</ref><ref name="Professor Teresa Ortiz-Gómez, Dr María Jesús Santesmases">{{Literatur| Autor=Teresa Ortiz-Gómez, María Jesús Santesmases | Titel=Gendered Drugs and Medicine: Historical and Socio-Cultural Perspectives | Verlag=Ashgate Publishing, Ltd. | ISBN=978140945404-5 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=GtCpBAAAQBAJ | Seite=26 | Hervorhebung=Diethylstilbestrol }} | Seiten=26 }}</ref> und zur Behandlung von [[Kolpitis]], Minderung von Beschwerden in der [[Menopause]] und der Stillzeit zugelassen. 1960 erkannte man, dass DES besser wirkt als [[Androgen]]e bei der Behandlung von fortgeschrittenem Brustkrebs bei postmenopausalen Frauen.<ref>{{cite journal |author=Council on Drugs |year=1960 |title=Androgens and estrogens in the treatment of disseminated mammary carcinoma: retrospective study of nine hundred forty-four patients |journal=[[Journal of the American Medical Association|JAMA]] |volume=172 |issue=12 |pages=1271–1283 |language=en}}</ref> 1971 wurde herausgefunden, dass es ein [[Teratogen]] ist und bei Nachkommen zum Auftreten von u.&nbsp;a. [[Vaginalkarzinom]] oder [[Mikropenis]] führen kann.<ref name="Laura N. Vandenberg" /> DES fand auf Grund seiner die Gebärmutterschleimhaut verändernden Wirkung Anwendung als eine das Einnisten des befruchteten Eies verhindernde „Pille danach“ zur Verhütung einer Schwangerschaft nach ungeschütztem Geschlechtsverkehr.<ref>Anfrage im Deutschen Bundestag: [https://dserver.bundestag.de/btd/11/078/1107895.pdf ''Risiken und Spätfolgen von Hormonbehandlungen in der Gynäkologie, Reproduktionsmedizin und Geburtshilfe, am Beispiel des Hormonpräparats Diäthylstilböstrol (DES)''] (14. November 1990).</ref> In den 1990er Jahren waren einzige anerkannte Anzeigen für eine DES-Behandlung fortgeschrittener [[Brustkrebs]] in der Postmenopause und fortgeschrittener [[Prostatakrebs]]. Der letzte verbliebene Hersteller von DES, [[Eli Lilly]], stoppte die Vermarktung von DES im Jahr 1997.<ref name="Susan E. Bell">{{Literatur| Autor=Susan E. Bell | Titel=DES Daughters, Embodied Knowledge, and the Transformation of Women&#39;s Health Politics in the Late Twentieth Century | Verlag=Temple University Press | ISBN=978159213920-0 | Jahr=2009 | Online={{Google Buch | BuchID=Zju52mehpsUC | Seite=180 | Hervorhebung=Diethylstilbestrol }} | Seiten=180 }}</ref>

== Tierstudien ==
In Tierstudien wurde gezeigt, dass Mäuse, die pränatal hohen Dosen von DES ausgesetzt waren, eine erhöhte Tumoranfälligkeit an Nachfolgegenerationen weitergeben, wenn auch in geringerem Ausmaß.<ref>{{Literatur |Autor=Retha R Newbold, Elizabeth Padilla-Banks, Wendy N Jefferson |Titel=Adverse effects of the model environmental estrogen diethylstilbestrol are transmitted to subsequent generations |Sammelwerk=Endocrinology |Band=147 |Nummer=6 Suppl |Datum=2006-06 |Seiten=11–17 |PMID=16690809 |DOI= 10.1210/en.2005-1164 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Retha R Newbold |Titel=Lessons learned from perinatal exposure to diethylstilbestrol |Sammelwerk=Toxicol Appl Pharmacol. |Band=199 |Nummer=2 |Datum=2004-04 |Seiten=142–150 |PMID=15313586 |DOI=10.1016/j.taap.2003.11.033}}</ref> 

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkenylbenzol]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]