Quelltext der Seite Diethylenglycol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:2,2'-oxydiethanol 200.svg|alt=|Strukturformel von Diethylenglycol]]
| Andere Namen         = 
* 3-Oxapentan-1,5-diol
* 2-(2-Hydroxyethoxy)ethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Dihydroxydiethylether
* 2,2′-Oxydiethanol
* Diethylenglykol
* Diglycol
* Diglykol
| Summenformel         = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub>
| CAS                  = {{CASRN|111-46-6}}
| EG-Nummer            = 203-872-2
| ECHA-ID              = 100.003.521
| PubChem              = 8117
| ChemSpider           = 13835180
| Beschreibung         = farb- und geruchlose, klare Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse         = 106,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = flüssig
| Dichte               = 1,12 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt         = −6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt           = 244&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck           = 0,008 [[Hektopascal|hPa]] (25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit          = vollständig mit Wasser mischbar<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex       = 1,4472 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_166">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=166}}</ref>
| CLH                  = {{CLH-ECHA|ID=100.003.521|Name=2,2′-oxydiethanol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diethylenglykol|ZVG=11970|CAS=111-46-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort       = Achtung
| H                    = {{H-Sätze|302}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}
| Quelle P             = <ref name="GESTIS" />
| MAK                  = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 10 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 44&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Diethylenglycol |CAS-Nummer=111-46-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten             = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=12.565 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-04-01405 |Name=Diethylenglycol |Abruf=2024-01-03}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=~ 1000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="bfr_2007" /> }}
}}

'''Diethylenglycol''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Ethylenglycol]]s und gehört zu den Gruppen der [[Alkohole]] (''[[Diole]]'') bzw. genauer der [[Glycolether]].

== Herstellung ==
Diethylenglycol wird durch [[Ethoxylierung]] von [[Ethylenglycol]] mit [[Ethylenoxid]] synthetisiert. In der Regel fällt es bei der Herstellung von Ethylenglycol als Nebenprodukt an.

== Eigenschaften ==
Diethylenglycol ist eine klare, farblose, und hygroskopische Flüssigkeit mit schwachem, eigenartigem Geruch. Es ist mit Wasser, sowie vielen Alkoholen wie [[Methanol]], [[Ethanol]], den [[Propanole]]n und [[Butanole]]n in jedem Verhältnis mischbar. Im Gegensatz zu [[Ethylenglycol]] trifft das auch für die Essigsäureester der genannten Alkohole zu.<ref name="Roempp" /> Die Verbindung bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 138&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,7&nbsp;Vol.‑% (75&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 37&nbsp;Vol.‑% (1635&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" />  Die [[Zündtemperatur]] beträgt 355&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]]&nbsp;T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5,86·10<sup>−5</sup> S·m<sup>−1</sup> relativ gut.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref><ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Die Hauptmenge des produzierten Diethylenglycols wird als Rohstoff für die Synthese von Polyester-Harzen, [[Morpholin]] und [[1,4-Dioxan]] verwendet. Es dient selten als [[Lösungsmittel]] für [[Nitrozellulose]], [[Kunstharz]]e, [[Farbstoff]]e, [[Öle]] und einige andere organische Substanzen. Außerdem findet Diethylenglycol selten als [[Feuchthaltemittel]] für [[Korken]], [[Tinte]] und [[Klebstoff]] Verwendung; die Verwendung im Kontext von Lebensmitteln oder etwa in Zahncremes soll nach einer Stellungnahme des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstituts für Risikobewertung]] (BfR) eingeschränkt erfolgen.<ref name="bfr_2007">[[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]]: {{Webarchiv |url=http://www.bfr.bund.de/cm/206/diethylenglykol_deg_in_zahnpasta.pdf |text=''Diethylenglykol (DEG) in Zahnpasta''. |format=PDF; 45&nbsp;kB |wayback=20100827050417}} Stellungnahme Nr. 025/2008 des BfR vom 16. Juli 2007.</ref>

Eine Mischung aus Diethylenglycol und Wasser kann als Frostschutzmittel eingesetzt werden, da die Mischung einen niedrigeren Schmelzpunkt als reines Wasser hat. In der Regel wird aber das für diesen Zweck besser geeignete Ethylenglycol – der Hauptbestandteil des Kühlerschutzmittels „[[Glysantin]]“ der [[BASF]] – verwendet. Bei einer Diethylenglycol-Wasser-Mischung wird jedoch nicht nur der [[Schmelzpunktserniedrigung|Schmelzpunkt erniedrigt]], es wird auch der Siedepunkt erhöht und zwar stärker als beim System Wasser-Ethylenglycol. Diethylenglycol kann deswegen auch als Zusatz in [[Hydraulikflüssigkeit|Hydraulik-]] und [[Bremsflüssigkeit]]en Verwendung finden.

== Vergiftungsfälle ==
Diethylenglycol ist die Ursache für mindestens acht schwere Vergiftungsepidemien, bei denen insgesamt mehrere Hundert Kinder verstarben. In allen Fällen war das sirupartige süßlich schmeckende Diethylenglycol als Hilfsstoff in [[Arzneimittel]]n zur Behandlung akuter Infektionskrankheiten verwendet worden. Bereits 1937 führte die Verwendung eines [[Sulfanilamid]]-Sirups in den USA zur [[Sulfanilamid-Katastrophe]]. In diesem Fall starben mehrere hundert Kinder; als Konsequenz wurde 1938 der ''[[Federal Food, Drug, and Cosmetic Act]]'', der Kern des [[Arzneimittelrecht]]es der USA, verabschiedet. Besonders gut medizinisch dokumentiert ist die drittletzte Epidemie in Haiti. Hauptsymptom der Vergiftungen war immer ein akutes Nierenversagen.

Im Jahr 1985 wurde die gesundheitsgefährdende Chemikalie Diethylenglycol in gepanschten Weinen aus [[Österreich]] und [[Deutschland]] gefunden. Infolge dieses [[Glykolwein-Skandal]]s mussten Millionen Flaschen Wein vom Markt genommen werden. Als Höchstwert wurden 48&nbsp;g Diethylenglycol in einem Liter Wein gefunden.<ref>G. F. Fuhrmann: ''Toxikologie für Naturwissenschaftler.'' Vieweg+Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0024-6.</ref> In Folge dieses Skandals wurde die in der Presse für Diethylenglycol verwendete Bezeichnung ''Glykol'' zum [[Wort des Jahres]] 1985.

Im Jahr 1990 erkrankten in [[Bangladesch]] 339 Kinder an – zuerst nicht erklärbarem – [[Akutes Nierenversagen|akutem Nierenversagen]], nachdem sie mit – durch Diethylenglycol vergifteten – [[Paracetamol]]-[[Sirup]] behandelt worden waren. Die meisten Kinder verstarben.<ref>M. Hanif et al.: ''Fatal renal failure caused by diethylene glycol in paracetamol elixir: the Bangladesh epidemic.'' In: ''[[British Medical Journal]].'' 311 (6997), 8.&nbsp;Juli 1995, S.&nbsp;88–91, PMID 7613408, {{PMC|2550149}}.</ref>

Im Jahr 2006 erkrankten in Panama mindestens 174 Personen, von denen 115 verstarben, weil sie einen vom staatlichen Gesundheitsdienst vertriebenen Hustensaft eingenommen hatten, der statt [[Glycerin]]<ref>{{Literatur |Autor=Walt Bogdanich, Jake Hooker |Titel=From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine |Sammelwerk=[[The New York Times]] |Datum=2007-05-06 |Online=https://www.nytimes.com/2007/05/06/world/americas/06poison.html |Abruf=2018-01-14}}</ref> Diethylenglycol enthielt. Die Gesundheitsbehörden hatten den Hilfsstoff über Zwischenhändler von einem chinesischen Hersteller erworben.<ref>[https://www.tagesspiegel.de/gesellschaft/panorama/heparin-skandal-gift-aus-china-fuer-die-ganze-welt/1190092.html ''Gift aus China – für die ganze Welt.''] In: ''Tagesspiegel'', 17.&nbsp;März 2008.</ref>

Im Jahr 2007 wurde die giftige Substanz auch in chinesischer Zahnpasta entdeckt, die in einem Discount-Laden in Panama-Stadt verkauft wurde. Daraufhin wurde in den USA und in Kanada die Zahnpasta vom Markt genommen.

In Frankreich konnten im Jahr 2007 verschiedene Marken der in China produzierten Zahnpasten, welche Diethylenglycol enthalten, identifiziert werden; die Liste ist auf der Internetseite der [[Afssaps]] publiziert. Die betroffenen Produkte wurden in Zahnputz-Kits von Zahnhygiene-Kampagnen gefunden, aber auch in Pflegeheimen, Altersheimen, Hotels und einigen Apotheken.<ref>[https://archive.ansm.sante.fr/S-informer/Communiques-Communiques-Points-presse/Dentifrices-contenant-du-diethylene-glycol-DEG-ou-presentant-une-contamination-bacterienne-importante ''Dentifrices contenant du diéthylène glycol (DEG) ou présentant une contamination bactérienne importante.''] Presseinformation der [[Agence française de sécurité sanitaire des produits de santé]], 24.&nbsp;August 2007.</ref>

Vergiftungen durch Diethylenglycol-kontaminierte Zahnpasta wurden bisher nicht bekannt und sind bei normalem Gebrauch aufgrund der geringen Dosis und der toxikologischen Eigenschaften von Diethylenglycol sehr unwahrscheinlich. Trotzdem empfehlen das Bundesinstitut für Risikobewertung<ref name="bfr_2007" /> und der wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Union<ref>Altmann, Grunow, Krönert, Uehlecke: ''Gesundheitliche Beurteilung von Diethylenglykol in Wein''. In: ''[[Bundesgesundheitsblatt]]'', 29, Nr.&nbsp;5, Mai 1986.</ref> eine [[Erlaubte Tagesdosis|maximale tägliche Aufnahme]] von 0,5&nbsp;mg/kg Körpergewicht „für die Summe von Diethylenglykol, Monoethylenglykol und Stearinsäureester des Di-, Mono- und Triethylenglykol“ nicht zu überschreiten.

In Brasilien kam es in den Jahren 2019 und 2020 zu mehreren Vergiftungsfällen im Zusammenhang mit dem Konsum von kontaminiertem Bier der Brauerei Backer. Dabei wurden auch mehrere Todesfälle untersucht, die im Verdacht stehen, durch Diethylenglycol verursacht worden zu sein. Im Januar 2020 wurden daraufhin alle Produkte dieser Brauerei von den Behörden vom Markt genommen.<ref>[https://latina-press.com/news/270260-brasilien-vier-todesfaelle-durch-kontaminiertes-bier-update/ ''Brasilien: Vier Todesfälle durch kontaminiertes Bier – Update.''] In: ''Lateinamerika › Brasilien.'' Agência Latinapress, 16.&nbsp;Januar 2020; Latina-Press.com; abgerufen am 27.&nbsp;März 2022.</ref>

== Risikobewertung ==
Diethylenglycol wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylenglycol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]]. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von [[Ungarn]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/ee2dc324-5587-f6b3-1857-15e041120e74 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.521 |Name=2,2'-oxydiethanol |Evaluationsjahr=2015 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Literatur ==
* Günter Lehmann, Jutta Ganz: ''Nachweis von Diethylenglycol in Wein.'' In: ''Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung'', Band&nbsp;181, 1985, S.&nbsp;362, [[doi:10.1007/BF01027398]].
* [https://www.zeit.de/1985/32/saure-trauben-suesse-suenden ''Saure Trauben, süße Sünden.''] In: ''[[Die Zeit]]'', Nr.&nbsp;32/1985.

== Weblinks ==
* {{ICSC|ID=0619 |Name=Diethylenglycol }}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Wörter des Jahres (Deutschland)}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4359585-6}}

[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Diol]]