Quelltext der Seite Diethyldicarbonat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Diethyldicarbonate Structure V.1.svg|250px|Struktur von Diethylpyrocarbonat]]
| Andere Namen    = * Diethylpyrocarbonat (DEPC)
* Pyrokohlensäurediethylester
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>
| CAS             = {{CASRN|1609-47-8}}
| EG-Nummer       = 216-542-8
| ECHA-ID         = 100.015.039
| PubChem         = 3051
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 162,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 1,12 g·cm<sup>−3</sup> bei 25 °C<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|40718|Name=Diethyl pyrocarbonate|Abruf=2011-03-25}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 93–94 [[Grad Celsius|°C]] bei 24 h[[Pascal (Einheit)|Pa]]<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck      = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) -->
| Löslichkeit     = langsame Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 1,3960 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_166">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=166}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=110383 |CAS=1609-47-8 |Name=Diethyldicarbonat |Abruf=2022-11-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|280|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Katze |Applikationsart=oral |Wert=100 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=1609-47-8|Name=Diethyl pyrocarbonate|Abruf=2021-08-17}}</ref> }}
}}

'''Diethyldicarbonat''', auch Diethylpyrocarbonat (DEPC), ist ein [[Ester]] der [[Pyrokohlensäure]] (Pyrocarbonat, Dicarbonat).

== Verwendung ==
Diethyldicarbonat wird in der [[Biochemie]] und [[Molekularbiologie]] zur Inaktivierung von [[Ribonuklease]]n (RNasen) verwendet.<ref>Summers, W.C. (1970): ''A simple method for extraction of RNA from E. coli utilizing diethyl pyrocarbonate.'' In: ''[[Anal. Biochem.]]'' 33(2):459–463. PMID 4910776.</ref> Bei der Herstellung RNase-freien Wassers wird diesem 0,1 % Diethyldicarbonat zugesetzt. Nach der Inkubation bei [[Raumtemperatur]] wird es anschließend [[Autoklavieren|autoklaviert]]. Unverbrauchtes Diethyldicarbonat hydrolysiert bei der Autoklavierung zu [[Ethanol]] und Kohlenstoffdioxid. Alternativ können manche fertigen Lösungen mit 0,05 % Diethyldicarbonat angesetzt werden und im Anschluss an eine 12 h Inkubation bei Raumtemperatur autoklaviert werden, wodurch auch mögliche RNase-[[Kontamination (Medizin)|Kontaminationen]] aus den Reagenzien inaktiviert werden, nicht aber in Anwesenheit von [[TRIS]] oder [[Thiole]]n.<ref name="books-YFJQsLt-DbIC-">Gerard Meurant: ''RNA Methodologies.'' Academic Press, 2012, ISBN 978-0-323-13779-9. S. 47–112.</ref> RNase-freies Wasser wird bei der [[RNA-Reinigung]] und bei nachfolgenden Experimenten mit RNA verwendet.

Bis 1973 wurde Diethyldicarbonat in der [[Getränkeindustrie]] zur Kaltpasteurisation von Fruchtsäften, Wein und Bier verwendet ([[Kaltentkeimung]]). Diethyldicarbonat kann in wässrig-saurer Lösung und in Anwesenheit von [[Ammonium]]ionen (NH<sub>4</sub><sup>+</sup>) [[Urethan|Ethylurethan]] bilden, das von der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] in die Kategorie 2A („wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen“)  eingestuft ist.<ref name="PMID20529350">D. W. Lachenmeier, M. C. Lima, I. C. Nóbrega, J. A. Pereira, F. Kerr-Corrêa, F. Kanteres, J. Rehm: ''Cancer risk assessment of ethyl carbamate in alcoholic beverages from Brazil with special consideration to the spirits cachaça and tiquira.'' In: ''[[BMC Cancer]].'' Band 10, Juni 2010, S.&nbsp;266, {{DOI|10.1186/1471-2407-10-266}}, PMID 20529350, {{PMC|2892455}} (Review).</ref> Aus diesem Grund wurde 1973 der Zusatz von Diethyldicarbonat in Getränken verboten. Als Folgewirkstoff wird [[Dimethyldicarbonat]] eingesetzt.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-21-00713|Name=Urethan|Abruf=2014-03-10}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Kohlensäureester]]
[[Kategorie:Ethylester]]