Quelltext der Seite Diclofop-methyl

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(±)-Diclofop-methyl Enantiomers Structural Formulae.svg|250px|Struktur von (±)-Diclofop-methyl]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)
| Andere Namen    = (''RS'')-Methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)&shy;phenoxy]propanoat <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
| Summenformel    = C<sub>16</sub>H<sub>14</sub>Cl<sub>2</sub>O<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|51338-27-3}}
| EG-Nummer       = 257-141-8
| ECHA-ID         = 100.051.929
| PubChem         = 39985
| ChemSpider      = 36557
| DrugBank        = DB13918
| Beschreibung    = farblose geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methyl-2-(4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy)propionat|ZVG=490731|CAS=51338-27-3|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Molare Masse    = 341,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,3 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 39–41 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 175–176 °C (0,13 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) -->
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.051.929|Name=Methyl 2-(4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy)propionate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|311|317|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|280|301+312|321|405|501}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=512 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=dermal|Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Diclofop-methyl''' ist selektives  [[Herbizid|Nachlaufherbizid]] und wird beim Anbau von [[Weizen]] und [[Sommergerste]] gegen [[Flughafer]] und beim Anbau von [[Rüben]] ebenfalls zur Bekämpfung von Flughafer aber auch [[Hirse]]arten eingesetzt.<ref>Rudolf Heitefuss: ''In Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin'', 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart, ISBN 3-13-513303-6.</ref><ref name="umweltlexikon">[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]]: In Springer Umweltlexikon, 2. Auflage, Springer Verlag Berlin Heidelberg New York, ISBN 3-540-63561-0.</ref> Es gehört zur Wirkstoffklasse der [[Aryloxyphenoxypropionate]].

== Geschichte ==
Die Markteinführung erfolgte in den späten 1970er Jahren durch die [[Hoechst|Hoechst AG]], die im [[Chemiepark Knapsack]] 1979 die erste Produktionsanlage für das Herbizid unter dem Markennamen Illoxan in Betrieb nimmt.<ref>chemiepark-knapsack.de: ''{{Webarchiv | url=http://www.chemiepark-knapsack.de/start/historie/1970-1979.html | wayback=20100727035906 | text=1970–1979 Neue Arbeitsgebiete im Hoechst Werk Knapsack}}.''</ref>

Diclofop-methyl ist unter den Markennamen Illoxan, Hoelon und One Shot im Handel und war bis 31. Dezember 2001 unter einem [[Patent|Patentschutz]] auf die Firma [[Agrevo]] (später [[Bayer CropScience]]) registriert.

Mit der Entscheidung der  [[Europäische Kommission|Europäischen Kommission]] vom 5. Dezember 2008 sollte Diclofop-methyl spätestens bis 31. Dezember 2010 die Zulassung als Pestizid für die [[Europäische Gemeinschaft]] entzogen werden.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=333|anfangsseite=11|endseite=14|format=PDF|titel=Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates}}.</ref>

In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist Diclofop-methyl mittlerweile nicht oder nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Diclofop |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref> In Südtirol darf es verwendet werden.<ref>Autonome Provinz Bozen Südtirol: [http://www.provinz.bz.it/umweltagentur/download/20140710100135515(1).pdf Erlaubte Pflanzenschutzmittel], Beschluss vom 1. Juli 2014.</ref>

== Wirkung ==
Durch [[Hydrolyse]] des Esters wird der eigentlich herbizide Wirkstoff, die [[Carbonsäuren|Carbonsäure]] Diclofop, nach der Anwendung freigesetzt.<ref name="umweltlexikon" /> Es ist ein Inhibitor des Enzyms ACCase ([[Acetyl-CoA-Carboxylase]]).<ref>Hans-Walter Heldt: ''Plant biochemistry''. Elsevier Academic Press 2005, ISBN 0-12-088391-0.</ref>

== Analyse ==
Diclofop-methyl kann mit Hilfe der [[Gaschromatographie]] nachgewiesen werden.<ref>[http://dsp-psd.pwgsc.gc.ca/Collection/H48-10-1-41-1989E.pdf Depository Services Program der Kanadischen Regierung] (PDF; 14&nbsp;kB).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Diclofopmethyl}}
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Propansäureester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]