Quelltext der Seite Dichlorpropene

'''Dichlorpropene''' sind [[isomer]]e [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Chlorkohlenwasserstoffe]] und [[Alkene]]. Sie sind zweifach [[chlor]]ierte [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des [[Propen]]s (verfügen also über eine [[Doppelbindung]] und eine Kette von drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils als farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch vor.

== Verbindungen ==
Zu dieser Stoffgruppe gehören [[1,1-Dichlorpropen]], [[1,2-Dichlorpropen]], [[1,3-Dichlorpropen]] [in ''cis''- und ''trans''-Form bzw. in (''E'')- und (''Z'')-Form], [[2,3-Dichlorpropen]] und [[3,3-Dichlorpropen]]. 1,3-Dichlorpropen wurde im großen Maßstab hauptsächlich als [[Pestizid]] und Desinfektionsmittel verwendet. Da es als krebserzeugend eingestuft wird, ist sein Einsatz in Deutschland jedoch seit 2003 verboten. 2,3-Dichlorpropen wird als Ausgangsstoff für die Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet. Die anderen Isomere finden kaum Verwendung.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry: [https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/TF.asp?id=835&tid=163 ToxFAQs for Dichloropropenes].</ref>

== Eigenschaften ==

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="6" | '''Dichlorpropene'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name 
| 1,1-Dichlorpropen || 1,2-Dichlorpropen || 1,3-Dichlorpropen || 2,3-Dichlorpropen || 3,3-Dichlorpropen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1,1-Dichlor-1-propen<br>1,1-Dichlorprop-1-en
| 1,2-Dichlor-1-propen<br>1,2-Dichlorprop-1-en
| 1,3-Dichlor-1-propen<br>1,3-Dichlorprop-1-en
| 2,3-Dichlor-1-propen<br>2,3-Dichlorprop-1-en
| 3,3-Dichlor-1-propen<br>3,3-Dichlorprop-1-en
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1,1-Dichloro propen Structural formula V1.svg|115px]]
| [[Datei:(Z)-1,2-Dichloro propen Structural formula V1.svg|115px]]<br>[[Datei:(E)-1,2-Dichloro propen Structural formula V1.svg|95px]]
| [[Datei:(Z)-1,3-Dichloro propen Structural formula V1.svg|100px]]<br><br>[[Datei:(E)-1,3-Dichloro propen Structural formula V1.svg|120px]]
| [[Datei:2,3-Dichloro propen Structural formula V1.svg|120px]]
| [[Datei:3,3-Dichloro propen Structural formula V1.svg|120px]]
|-       
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| colspan="5" | {{CASRN|26952-23-8}}
|-       
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|563-58-6|Q24755666}} || {{CASRN|563-54-2|Q81976941}} || {{CASRN|542-75-6|Q61854433}} || {{CASRN|78-88-6|Q27256607}} || {{CASRN|563-57-5|Q27288133|KeinCASLink=1}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11245}} || {{PubChem|5463459}} || {{PubChem|24726}} || {{PubChem|6565}} || {{PubChem|11244}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="5" | C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="5" | 110,97 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="5" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="5" | farblose bis gelbliche, entzündliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,17 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS-1">{{GESTIS|Name=1,1-Dichlorpropen|ZVG=510425|CAS=563-58-6|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 1,18 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS-2">{{GESTIS|Name=1,2-Dichlorpropen|ZVG=38890|CAS=563-54-2|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 1,23 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS-3">{{GESTIS|Name=1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch|ZVG=38900|CAS=542-75-6|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 1,20 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS-4">{{GESTIS|Name=2,3-Dichlorpropen|ZVG=510163|CAS=78-88-6|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 1,18 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS-5">{{GESTIS|Name=3,3-Dichlorpropen|ZVG=510164|CAS=563-57-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −98 °C<ref name="GESTIS-1" />
|       
| −84 °C<ref name="GESTIS-3" />
| −81 °C<ref name="GESTIS-4" />
|      
|-      
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 77 °C<ref name="GESTIS-1" />
| 75 °C<ref name="GESTIS-2" />
| 108 °C<ref name="GESTIS-3" />
| 94 °C<ref name="GESTIS-4" />
| 84 °C<ref name="GESTIS-5" />
|-                   
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="5" | praktisch unlöslich bis schwer löslich in Wasser (0–2,5 g/l bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS-1"/><ref name="GESTIS-2" /><ref name="GESTIS-3"/><ref name="GESTIS-4" /><ref name="GESTIS-5"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br>Kennzeichnung]]
| {{CLH-ECHA|ID=100.008.413|Name=1,1-dichloropropene|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|02|06}}Gefahr<ref name="GESTIS-1" />
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{CLH-ECHA|ID=100.008.024|Name=1,3-dichloropropene|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|02|06}} {{GHS-Piktogramme|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-3" />
| {{CLH-ECHA|ID=100.001.049|Name=2,3-dichloropropene|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|02|08}} {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr<ref name="GESTIS-4" />
| {{CLH-ECHA|ID=100.166.725|Name=3,3-Dichloro-1-propene|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|02|05}} {{GHS-Piktogramme|08|07}}Gefahr<ref name="GESTIS-5" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|225|301|412|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-1" />
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|226|301+311|332|304|315|317|319|335|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-3" />
| {{H-Sätze|225|302+312+332|315|318|335|341|412|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-4" />
| {{H-Sätze|225|302|312|332|315|318|335|341|412|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-5" />
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|?}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|331}}<ref name="GESTIS-3" />
| {{P-Sätze|210|273|280|303+361+353|304+340+312|305+351+338}}<ref name="GESTIS-4" />
| {{P-Sätze|210|280|301+312|302+352|304+340+312|305+351+338+310}}<ref name="GESTIS-5" />
|-
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chloralken| Dichlorpropene]]