Quelltext der Seite Diazoniumsalze

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! Diazoniumsalze (Auswahl)
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| [[Datei:Phenyldiazoniumchlorid V.1.svg|225px|Strukturformel von Phenyldiazoniumchlorid]]<br />Phenyldiazoniumchlorid <br />(''aromatisches'' Diazoniumsalz)<br /> in Wasser bei 0&nbsp;°C etwas haltbar
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| [[Datei:Methandiazoniumchlorid V.1.svg|170px|Strukturformel von Methandiazoniumchlorid]]<br />Methandiazoniumchlorid <br />(''aliphatisches'' Diazoniumsalz)<br /> sehr unbeständig

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'''Diazoniumsalze''' sind eine [[Stoffklasse]] organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel Ar–N<sub>2</sub><sup>+</sup> X<sup>−</sup>. Dabei steht Ar für eine [[Organische Chemie|organische]], [[Arylgruppe|aromatische Arylgruppe]] und X<sup>−</sup> steht für ein nicht näher spezifiziertes [[Anion]]. Im Gegensatz zu den ähnlichen [[Diazoverbindungen]] haben Diazoniumsalze stets [[Ionische Bindung|ionischen]] Charakter. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die bei niedrigen Temperaturen einigermaßen stabilen Phenyldiazonium-Salze.
[[Aliphaten|Aliphatische]] Diazoniumsalze sind instabil. Beim Erhitzen ([[Thermolyse]]) oder beim Bestrahlen ([[Photolyse]]) entstehen, unter Abspaltung von Stickstoff (N<sub>2</sub>), [[Carbene]].<ref name="Hauptmann2">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', Verlag Harri Deutsch, 1985, S. 531, ISBN 3-87144-902-4.</ref>

== Darstellung ==
Aromatische Diazoniumsalze lassen sich durch [[Diazotierung]] primärer aromatischer Amine mit [[Nitrite|Nitrit]] im sauren Milieu bei tiefer Temperatur darstellen.

== Eigenschaften ==
Reine Diazoniumsalze sind instabil, teilweise explosiv und lassen sich nur in wässriger Lösung (bei Temperaturen < 5&nbsp;°C) handhaben. Beim Versuch,  die Salze wasserfrei zu erhalten zerfallen sie explosiv, lassen sich aber mit sterisch anspruchsvollen Anionen stabilisieren und dann isolieren.

[[Aromat]]ische Diazoniumsalze (hier das Phenyldiazonium-Kation) sind wegen der möglichen [[Mesomerie]]stabilisierung der positiven Ladung deutlich stabiler als aliphatische Diazoniumsalze:

[[Datei:Mesomerie Phenyldiazonium-Kation V.2.svg|rahmenlos|zentriert|Auswahl mesomerer Grenzstrukturen des Phenyldiazonium-Kations.|450x450px]]Üblicherweise werden Diazoniumsalze im Sauren gehandhabt, weil sie so auch gebildet werden. Mit Basen bilden sie sogenannte ''Diazotate'', die sich mit überschüssiger Säure auch wieder unter Rückbildung des Diazoniumsalzes zersetzen. Diese sind z. B. bei der [[Gomberg-Bachmann-Reaktion]] relevant. Hier erneut beispielhaft am Phenyldiazonium-Kation gezeigt:<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje |Titel=Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie: mit 147 Tabellen |Auflage=14., neu bearb. Aufl |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=1999 |ISBN=978-3-8047-1645-2 |Seiten=292, f.}}</ref>
[[Datei:Diazotatbildung-und-Rückbildung-des-Diazoniumsalzes.svg|zentriert|550x550px]]

Intermediär gebildete Diazohydroxide sind nicht isolierbar. Mit [[Hydrazone]]n und Diazoniumsalzen können außerdem [[Formazane]] gebildet werden.<ref name=":0" />

== Verwendung ==
* Aromatische Diazoniumsalze sind Zwischenprodukte bei der Synthese aromatischer Verbindungen durch den Angriff von [[Nucleophilie|Nucleophilen]], z.&nbsp;B. bei der sogenannten [[Verkochung]], bei der [[Phenol]]e gebildet werden, oder bei der [[Sandmeyer-Reaktion]], die zu halogenierten Aromaten oder zu aromatischen [[Nitrile]]n führt.
* Als schwach [[Elektrophilie|elektrophile]] Reagentien greifen aromatische Diazoniumkationen andere Aromaten an elektronenreichen Positionen an. Bei dieser Reaktion, der sogenannten [[Azokupplung]], werden dann [[Azofarbstoffe]] gebildet. Eine Nebenreaktion kann die Bildung von [[Triazene]]n sein.<ref name=":0" />
* Bei der Diazotierung von [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] α-[[Aminosäuren]] treten Diazoniumsalze als Zwischenprodukte auf, die in wässriger Lösung stereoselektiv zu α-[[Hydroxycarbonsäure]]n gleicher [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] reagieren.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Stickstoff-Stickstoff-Verbindung| Diazoniumsalze]]
[[Kategorie:Kohlenstoffverbindung| Diazoniumsalze]]