Quelltext der Seite Dexibuprofen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Dexibuprofen Structural Formulae V.1.svg|300px|Strukturformel von Dexibuprofen]]
| Freiname            = Dexibuprofen
| Andere Namen        = * (2''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (+)-(2''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure
* (''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure
* (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure
* (+)-(2''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
* (''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
* (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
| Summenformel        = C<sub>13</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub>
| CAS                 = {{CASRN|51146-56-6}}
| EG-Nummer           = 610-620-9
| ECHA-ID             = 100.106.960
| PubChem             = 39912
| ChemSpider          = 36498
| DrugBank            = DB09213
| ATC-Code            = {{ATC|M01|AE14}}
| Wirkstoffgruppe     = [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidales Antiphlogistikum]]
| Beschreibung        = weiße Kristalle<ref name="Thermofisher" />
| Molare Masse        = 206,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest
| Dichte              = 
| Schmelzpunkt        = 49–53 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher" />
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| Löslichkeit         = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=333200010 |Name=(S)-(+)-Ibuprofen |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|375160|Name=(S)-(+)-Ibuprofen|Abruf=2025-01-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort      = 
| H                   = {{H-Sätze|-}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P            = 
| MAK                 = 
}}

'''Dexibuprofen''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Nichtsteroidales Antiphlogistikum|nichtsteroidalen Antiphlogistika]] (NSAR) zur Behandlung von Schmerzen und  Entzündungen. Es handelt sich um das pharmakologisch wirksame (''S'')-[[Enantiomer]] des [[Racemat]]s [[Ibuprofen]] und wurde 1996 erstmals patentiert. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Cyclooxygenasen]] (COX).

Da es etwa doppelt so wirksam sein soll, kommt man mit einer geringeren Arzneistoffmenge pro Tablette aus. Außerdem setzt die Wirkung dieses Schmerzmittels etwas schneller ein als beim Racemat Ibuprofen.

Da die körpereigene 2-Arylpropionyl-CoA-epimerase das Dexibuprofen zum Ibuprofen racemisieren kann, sind die therapeutischen Vorteile von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen umstritten. Aufgrund der niedrigeren Dosierung von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen können einerseits weniger Nebenwirkungen erwartet werden,<ref>Paul F. White (2003): ''Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs?'' In: ''Anesth Analg.'' 97(2): S.&nbsp;309–310; PMID 12873909.</ref> andererseits war in einer Studie an 178 Patienten mit [[Hüftgelenksarthrose]] die Nebenwirkungsrate von Dexibuprofen in etwa gleich wie die der doppelten Dosis der racemischen Form.<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/arzneistoffe/daten/2001/dexibuprofendeltaran174052001/ ''Dexibuprofen in der Rubrik «Arzneistoffe» der Pharmazeutischen Zeitung (05|20001)''], in: ''Pharmazeutische Zeitung Online'', GOVI-Verlag, Stand: 19. April 2017. Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref>

== Arzneimittelmarkt ==
Dexibuprofen ist seit 1993 in Österreich ''(Seractil)''<ref>[https://aspregister.basg.gv.at/aspregister/faces/aspregister.jspx ''Arzneispezialitätenregister der AGES''], Betreiber/Herausgeber: BASG, Wien. Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref> und seit 2001 in Deutschland<ref>[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Gremien/Verschreibungspflicht/84Sitzung/anlage5.pdf?__blob=publicationFile ''Antrag an den Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte auf Freistellung von der Verschreibungspflicht von Dexibuprofen''] (PDF), 13. Juli 2021; www.bfarm.de. Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref> ''(Deltaran)''<ref>[https://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/AVP/Ausgaben/1998-2002/20021.pdf ''Arzneiverordnung in der Praxis, Ausgabe 1/2002''] (PDF; 309&nbsp;kB), Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AKDÄ).</ref> zugelassen. In der Schweiz wurde Dexibuprofen 2001 im Markt eingeführt ''(Seractil)''.<ref>[https://www.gebro.ch/unternehmen/milestones ''Gebro Pharma > Unternehmen > Milestones''], Website der Gebro Pharma (Originator). Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref>

Weitere Präparatenamen in [[D-A-CH]] sind ''Atriscal'' (A), ''DexOptifen'' (CH), ''Eu-Med'' (A), ''Monactil'' (A), ''Movone'' (A), außerdem gibt es [[Generika]].

Mit der ''20. Verordnung zur Änderung der Arzneimittel-Verschreibungsverordnung'' wurde Dexibuprofen in Deutschland teilweise aus der Verschreibungspflicht entlassen,<ref name="wegfrei">D. Hüttemann: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/weg-frei-fuer-mehrere-neue-otc-131292/ ''Weg frei für mehrere neue OTC''], www.pharmazeutische-zeitung.de, 14. Februar 2022.</ref><ref>[https://www.bundesrat.de/SharedDocs/drucksachen/2021/0801-0900/857-21.pdf?__blob=publicationFile&v=1 ''Bundesrat Drucksache 857/21 vom 29.12.21. Verordnung des Bundesministeriums für Gesundheit: Zwanzigste Verordnung zur Änderung der Arzneimittelverschreibungsverordnung''] (PDF; 1,8&nbsp;MB). www.bundesrat.de, abgerufen am 25. Februar 2022.</ref> seit 2024 steht auch ein verschreibungsfreies Fertigarzneimittel  auf dem deutschen Markt zur Verfügung.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2025/01/14/dexibuprofen-2 |titel=Dexibuprofen ist jetzt für die Selbstmedikation verfügbar |hrsg=[[Deutsche Apotheker Zeitung]] |datum=2025-01-14 |abruf=2025-01-16}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]