Quelltext der Seite Cyproheptadin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Cyproheptadine Structural Formulae V.1.svg|190px|alt=|Strukturformel von Cyproheptadin]]
| Freiname            = Cyproheptadin
| Andere Namen        = 4-(5''H''-Dibenzo[''a,d'']cyclohepten-5-yliden)-1-methylpiperidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel        = C<sub>21</sub>H<sub>21</sub>N
| CAS                 = 
{{CASRN|129-03-3}}
{{CASRN|41354-29-4}} (Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat)
| EG-Nummer           = 204-928-9
| ECHA-ID             = 100.004.482
| PubChem             = 2913
| ChemSpider          = 
| DrugBank            = DB00434
| ATC-Code            = {{ATC|R06|AX02}}
| Wirkstoffgruppe     = [[Antiallergikum]]
| Wirkmechanismus     = [[Antihistaminikum]]
| Beschreibung        = weißer bis gelber Feststoff (Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat)<ref name="TCI" />
| Molare Masse        = 287,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest<ref name="TCI" />
| Dichte              = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt        = <!--[[Grad Celsius|°C]]-->
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)-->
| pKs                 = 
| Löslichkeit         = Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat:
* gut löslich in [[Methanol]] und [[Chloroform]]<ref name="TCI" />
* kaum löslich in [[Ethanol]]<ref name="TCI" />
* unlöslich [[Diethylether]]<ref name="TCI" />
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="TCI">{{TCI Europe |C3218 |Name=Cyproheptadine Hydrochloride Sesquihydrate |Abruf=2025-06-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat<br />{{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|301|315|319}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|264|270|280|301+310+330|337+313|501}}
| Quelle P            = <ref name="TCI" />
| MAK                 = 
| ToxDaten            = 
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=295 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="TCI" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=52,4 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="TCI" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intravenös |Wert=23 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="TCI" /> }}
}}

'''Cyproheptadin''' ([[Handelsname]]: ''Peritol'') ist ein [[Arzneistoff]], der unter anderem zur Behandlung der [[Nesselsucht|Kälteurtikaria]] eingesetzt wird. Er wurde 1961 von Sharp und Dohme patentiert.

== Klinische Angaben ==

=== Anwendungsgebiete ===
Die Anwendung von Cyproheptadin ist kaum noch von Bedeutung. Die Wirksamkeit des Arzneistoffs für verschiedene beanspruchte Anwendungsgebiete ist schlecht belegt. Das einzige arzneimittelrechtlich in Deutschland zugelassene Anwendungsgebiet für Cyproheptadin ist die Behandlung der Kälteurtikaria, wenn konventionelle [[Antihistaminikum|Antihistaminika]] nicht ausreichend wirksam sind.<ref name="pmid11702618">{{Literatur |Autor=EE Lee, HI Maibach |Titel=Treatment of urticaria. An evidence-based evaluation of antihistamines |Sammelwerk=[[American Journal of Clinical Dermatology]] |Band=2 |Nummer=1 |Datum=2001 |Seiten=27–32 |Sprache=en |PMID=11702618}}</ref> In den USA sind Cyproheptadin-Präparate darüber hinaus als [[Antiallergika]] zur Behandlung der saisonalen allergischen oder vasomotorischen [[Rhinitis]], allergischen [[Konjunktivitis|Bindehautentzündung]] und allergischer Hauterscheinungen, zur Besserung der allergischen Reaktion auf Blut oder Plasma sowie zur Behandlung des [[Dermographismus]] zugelassen.<ref>{{Literatur |Titel=Cyproheptadine Official FDA information, side effects and uses |Datum= |Sprache=en |Online=https://www.drugs.com/pro/cyproheptadine.html |Abruf=2010-09-12}}</ref> In der Veterinärmedizin wird Cyproheptadin zur Appetitanregung verwendet, allerdings ist der Wirkstoff nicht für Tiere zugelassen.

Außerhalb der Zulassung wird Cyproheptadin zur Behandlung des [[Serotoninsyndrom]]s, eines Krankheitsbildes, das zumeist durch Überdosierung oder Wechselwirkungen von serotoninergen Arzneistoffen ausgelöst wird, empfohlen.<ref name="pmid8740336">{{Literatur |Autor=TM Brown, BP Skop, TR Mareth |Titel=Pathophysiology and management of the serotonin syndrome |Sammelwerk=[[Ann Pharmacother]] |Band=30 |Nummer=5 |Datum=1996-05 |Seiten=527–533 |Sprache=en |PMID=8740336}}</ref> Eine Wirksamkeit von Cyproheptadin in der Behandlung von [[Posttraumatische Belastungsstörung|posttraumatischen Belastungsstörungen]] konnte hingegen nicht belegt werden.<ref>{{Literatur |Autor=RA Bryant, M Friednman |Titel=Medication and non-medication treatments of post-traumatic stress disorder |Sammelwerk=Curr Opin Psychiatry |Band=14 |Datum=2001 |Seiten=119–123 |Sprache=en}}</ref> In der vorbeugenden Behandlung ([[Krankheitsprävention|Prophylaxe]]) der [[Migräne]] gilt Cyproheptadin als Mittel der dritten Wahl. Seine Wirksamkeit ist auch für dieses Anwendungsgebiet kaum belegt.<ref name="pmid10993991">{{Literatur |Autor=Silberstein SD |Titel=Practice parameter: evidence-based guidelines for migraine headache (an evidence-based review): report of the Quality Standards Subcommittee of the American Academy of Neurology |Sammelwerk=Neurology |Band=55 |Nummer=6 |Datum=2000-09 |Seiten=754–62 |Sprache=en |PMID=10993991}}</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Es handelt sich bei Cyproheptadin um eine trizyklische Verbindung, die [[Antagonist (Pharmakologie)|antagonistisch]] an [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H<sub>1</sub>-Rezeptoren]] und an [[5-HT-Rezeptor|Serotoninrezeptoren]] wirkt und auch eine schwache [[anticholinerg]]e Wirkung besitzt. Experimentell hemmt Cyproheptadin zudem die [[Sphingomyelinase|saure Sphingomyelinase]].<ref name="Kornhuber et al. (2008)">{{Literatur |Autor=J Kornhuber, P Tripal, M Reichel, L Terfloth, S Bleich et al. |Titel=Identification of new functional inhibitors of acid sphingomyelinase using a structure-property-activity relation model. |Sammelwerk=J. Med. Chem. |Band=51 |Datum=2008 |Seiten=219–237 |Sprache=en}}</ref>

== Literatur ==
* ''Römpp Lexikon Chemie''. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996–1999<!-- ein Band der 10. Auflage kann nicht über vier Jahre im Buchhandel erstveröffentlicht sein; da ist Pfusch mit bei -->, S. 858.
* C.-J. Estler (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie''. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart 1995, S. 98–99.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiallergikum]]
[[Kategorie:Antihistaminikum]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]
[[Kategorie:Cycloheptatrien]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Migränemittel]]