Quelltext der Seite Cyclische Verbindungen

[[Datei:Actinomycin D.svg|mini|400px|[[Actinomycin D]], eine makrocyclische Verbindung mit mehreren großen und kleinen, homocyclischen aromatischen und heterocyclischen Ringen]]
Chemische Verbindungen werden als '''cyclische Verbindungen''' (auch '''zyklische Verbindungen''') bezeichnet (von {{grcS|κύκλος|kýklos}} „Kreis“, [[Latinisierung|latinisiert]] {{lang|la|''cyclus''}}), wenn zumindest ein Teil der sie bildenden Atome im [[Molekül]] so miteinander verknüpft ist, dass einer oder mehrere Ringe ausgebildet werden. 
Hauptsächlich treten cyclische Strukturen bei kohlenstoffhaltigen [[Organische Verbindung|organischen Verbindungen]] auf, sie können jedoch auch bei [[anorganische Verbindung|anorganischen Verbindungen]] vorkommen. Werden große Ringe mit einer hohen Anzahl an beteiligten Atomen ausgebildet, wird von [[Makrocyclische Verbindungen|makrocyclischen Verbindungen]] gesprochen. Im Gegensatz dazu haben [[acyclische Verbindungen]] einen ausschließlich kettenförmigen Aufbau. 

Ringförmige Verbindungen können durch geeignete [[Cyclisierung]]sreaktionen (Ringschluss-Reaktionen) hergestellt werden.

== Homocyclische und heterocyclische Verbindungen ==
[[Datei:Cyclooctasulfur structural formula 3D.svg|mini|λ-Schwefel, ein anorganisches, homocyclisches Molekül (aus acht Schwefelatomen).]]
[[Datei:Decalin.svg|mini|[[Dekalin]], ein organisches carbocyclisches Molekül, zugleich ein Bicyclus (= zwei Ringe).]]
[[Datei:Alpha-D-Glucose.svg|mini|[[Glucose]], ein organisches, heterocyclisches Molekül. Heteroatom im Ring ist ein Sauerstoffatom.]]

Bei ''homo-'' oder ''isocyclischen Verbindungen'' besteht der Ring nur aus Atomen desselben Elementes.<ref>{{Gold Book|homocyclic compounds|H02843|Version=2.1.5}}</ref><ref>{{Gold Book|isocyclic compounds|I03271|Version=2.3.3}}</ref> Ein klassisches Beispiel für eine anorganische homocyclische Verbindung ist der λ-[[Schwefel]], der kronenförmige Ringe aus 8 Schwefelatomen bildet.

Verbindungen, deren ringbildenden Atome ausschließlich [[Kohlenstoff]]atome sind, werden ''carbocyclische Verbindungen'' (Carbocyclen) genannt.<ref>{{Gold Book|carbocyclic compounds|C00818|Version=2.1.5}}</ref> Die einfachste Verbindung dieser Klasse ist das [[Cyclopropan]] C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>, das zu den [[Cycloalkane]]n gehört. Weitere Beispiele für carbocyclische Moleküle sind: [[Cyclohexan]], welches zur Nylonproduktion benötigt wird, [[Naphthalin]], welches früher in Mottenkugeln verwendet wurde und [[Benzol]], das die [[Klopffestigkeit]] von Benzin erhöht.

Wenn in mindestens einem Ring des gesamten Moleküls ein [[Heteroatom]] enthalten ist, wird von einer ''heterocyclischen Verbindung'' gesprochen.<ref>{{Gold Book|heterocyclic compounds|H02798|Version=2.1.5}}</ref> [[Heterocyclen]] spielen in biologischen Prozessen eine wichtige Rolle. Alltägliche Beispiele hierfür sind etwa das [[Coffein]] und das [[Nicotin]]. Heterocyclen kommen aber auch in der [[DNA]] und [[Farbstoff|Farb]]- sowie [[Geruchsstoff]]en vor. Zu den anorganischen Heterocyclen gehören [[Metaphosphate]], [[Kieselsäuren|Metakieselsäuren]] und [[Borazin]].

== Nomenklatur nach Anzahl der Ringe ==

* ''Monocyclische Verbindungen'' oder ''Monocyclen'' sind cyclische Verbindungen, die nur einen einzelnen Ring enthalten. Sie werden in der [[Nomenklatur (Chemie)|chemischen Nomenklatur]] mit der Vorsilbe ''Cyclo-'' bezeichnet.<br />Beispiele hierfür sind [[Cyclohexan]] oder [[Cyclooctatetraen]]. Häufig werden [[Aromatizität|aromatische]] oder heterocyclische Verbindungen jedoch mit Eigennamen wie [[Benzol]] oder [[Melamin]] bezeichnet.

* ''Polycyclische Verbindungen'' oder ''[[Polycyclen]]'' sind Verbindungen, die aus mehreren Ringen bestehen. Ihre Nomenklatur ist sehr kompliziert und hängt von der Art und Weise ab, in der die Ringe verknüpft sind.<br />Beispiele: [[Anthracen]], [[Phenanthren]], [[Pyren]]
** Für Polycyclen, die aus zwei Ringen bestehen, ist auch die Bezeichnung ''Bicyclus'' bzw. ''bicyclische Verbindung'' gebräuchlich.<br />Beispiele: Dekalin,  [[Naphthalin]]
** Sind mehrere Ringe an zwei [[Brückenkopfatom]]en verknüpft, spricht man von ''[[Verbrückte bicyclische Verbindungen|verbrückten bicyclischen Verbindungen]]''.<br />Beispiel: [[Norbornan]]
** Zwei direkt benachbarte Ringe mit einer gemeinsamen Bindung werden auch als ''kondensiertes'' oder ''[[Anellierung|anelliertes]]'' Ringsystem bezeichnet.

== Nomenklatur nach funktionellen Gruppen ==
Cyclische [[Ester]] werden als [[Lactone]] bezeichnet. Cyclische [[Carbonsäureamide]] bilden die Stoffgruppe der [[Lactame]]. Cyclische [[Sulfonsäureamide]] werden [[Sultame]] genannt. [[Lactole]] sind cyclische [[Halbacetal]]e bzw. [[Halbketal]]e.

[[Aromaten]] (oder Arene) bilden ein cyclisches Strukturmotiv aus konjugierten Doppelbindungen, die eine besondere Stabilität aufweisen. Besitzen sie mehrere aromatische Ringstrukturen, werden sie in die Gruppe der [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe]] (PAK) eingeteilt. [[Alicyclische Verbindungen]] sind ringförmige Kohlenwasserstoffe, die nicht den [[Aromatizität]]skriterien genügen.

[[Spiroverbindung]]en sind polycyclische organische Verbindungen, deren Ringe nur an einem Atom verbunden sind. [[Catenane]] enthalten mindestens zwei kettenartig verschlungene Ringe, [[Rotaxane]] einen Ring, der von einem [[hantel]]förmigen Molekül durchdrungen ist.

== Beispiele von Monocyclen nach Anzahl der Ringatome ==
Im [[Laborjargon]] wird oft von einem „Dreiring“, „Vierring“ usw. gesprochen. Hierbei wird eine Aussage über die Anzahl der Ringatome getroffen, nicht aber über die Art der Atome (beispielsweise Kohlenstoff oder Heteroatome) oder die den Ring bildenden funktionellen Gruppen.

;Dreiring
* [[Cyclopropan]], [[Oxirane]]

;Vierring
* [[Cyclobutan]], β-[[Lactame]], β-[[Lactone]]

;Fünfring
* [[Cyclopentan]], [[Furan]], [[Furanosen]], [[γ-Butyrolacton]]

;Sechsring
* [[Benzol]], [[Cyclohexan]], [[Phenol]], [[Piperidin]], [[Pyran]], [[Pyranosen]], [[Pyridin]], [[Schwefel#Cyclohexaschwefel|Schwefel]] (''Cyclohexaschwefel'')

;Siebenring
* [[Caprolactam]], [[Caprolacton]], [[Cycloheptan]], [[Diazepine]], [[Schwefel#Cycloheptaschwefel|Schwefel]] (''Cycloheptaschwefel''), [[Tropolone]]

;Achtring
* [[Cyclooctan]], [[Oktogen]], [[Schwefel#Cyclooctaschwefel|Schwefel]] (''Cyclooctaschwefel'')

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclische Verbindung| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]