Quelltext der Seite Cumolhydroperoxid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Cumene hydroperoxide Structural Formula V2.svg|140px|Struktur von Cumolhydroperoxid]]
| Andere Namen    = *CUHP
*CHP
* α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|80-15-9}}
| EG-Nummer       = 201-254-7
| ECHA-ID         = 100.001.141
| PubChem         = 6629
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = farblose brennbare Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 152,19 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 1,03 g·cm<sup>−3</sup> (80%ige Lösung in Cumol)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cumolhydroperoxid|ZVG=33600|CAS=80-15-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 44–45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-02912|Name=Cumolhydroperoxid|Abruf=2014-09-30}}</ref>
| Siedepunkt      = 100–101 °C (11 hPa), ab 80&nbsp;°C beginnende Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 13 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (53 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = * wenig in Wasser<ref name=roempp/>
* leicht in Ethanol und Aceton<ref name=roempp/>
| Brechungsindex  = 1,5242 (20 °C)<ref>{{Literatur |Autor=Heinrich Hock, Heinz Kropf |Titel=Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, XX. Mitteil.1): Methylierte Hydroperoxyde und sonstige Derivate |Sammelwerk=Chemische Berichte |Band=88 |Nummer=10 |Datum=1955-10 |DOI=10.1002/cber.19550881012 |Seiten=1544–1550}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.001.141|Name=α,α-dimethylbenzyl hydroperoxide|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|242|302+312|304|331|314|335|350|373|411}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|304+340+310|305+351+338|370+378}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=382 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Carl Roth|4460|Abruf=2010-02-13}}</ref> }}
}}

'''Cumolhydroperoxid''' ist eine [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Hydroperoxide]], welche vom [[Cumol]] abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

== Eigenschaften ==
Cumolhydroperoxid hat eine [[Viskosität]] von 12 mPa·s bei 20&nbsp;°C. Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind fünfmal so schwer wie Luft.

Bei [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messungen]] wird oberhalb von 180 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −1876&nbsp;kJ·kg<sup>−1</sup> bzw. −285&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup> stark exotherm.<ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: ''Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety''. In: ''[[Journal of Thermal Analysis and Calorimetry]]'', 2009, ''98'', S.&nbsp;225–233; {{DOI|10.1007/s10973-009-0135-z}}.</ref>

== Verwendung ==
Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z.&nbsp;B. bei der [[Aceton]]- bzw. [[Phenol]]synthese nach dem [[Cumolhydroperoxid-Verfahren]]) auf.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 753.</ref>

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

== Sicherheitshinweise ==
Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei [[Zimmertemperatur]] langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />) bis hin zur Explosion (ab 109&nbsp;°C).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4248093-0}}

[[Kategorie:Hydroperoxid]]