Quelltext der Seite Crotonyl-CoA

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Struktur Crotonyl-CoA.svg|380px|Strukturformel von Crotonyl-CoA]]
| Andere Namen        = 
| Summenformel        = C<sub>25</sub>H<sub>40</sub>N<sub>7</sub>O<sub>17</sub>P<sub>3</sub>S
| CAS                 = {{CASRN|38795-21-0|KeinCASLink=1}}<!-- (''E'')-Crotonyl -->
<!--* {{CASRN|992-67-6|Q27458903}} (''EZ'')-Crotonyl -->| EG-Nummer           = 213-595-9
| ECHA-ID             = 100.012.360
| PubChem             = 5497143
| ChemSpider          = 
| Beschreibung        = 
| Molare Masse        = 835,61 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = 
| Dichte              = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
| Schmelzpunkt        = <!-- °C -->
| Siedepunkt          = <!-- °C -->
| Löslichkeit         = <!-- ??? löslich in ???:  g·l<sup>−1</sup> ( °C) -->
| Quelle GHS-Kz       = NV
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort      = 
| H                   = {{H-Sätze|/}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|/}}
| P                   = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P            = 
}}

'''Crotonyl-Coenzym A''', auch '''Crotonyl-CoA''', ist der [[Thioester]] zwischen [[Crotonsäure]] und [[Coenzym A]].

Crotonyl-CoA kommt als [[Metabolit]] beim Abbau von <small>L</small>-[[Lysin]] bzw. <small>L</small>-[[Tryptophan]] vor. Im Zuge des Abbaus dieser Aminosäuren entsteht [[α-Ketoadipat]], welches durch oxidative [[Decarboxylierung]] in [[Glutarsäure|Glutaryl]]-CoA überführt wird. Dieses wird durch eine Glutaryl-CoA-[[Dehydrogenase]] ({{EC|1.3.99.7}}) zu Crotonyl-CoA abgebaut und schließlich in weiteren Schritten zu zwei Molekülen [[Acetyl-CoA]] umgesetzt.

Crotonyl-CoA ist auch ein Metabolit bei der [[Gärung]] von [[Glucose]] durch manche [[Anaerobie|obligat anaerobe]] [[Bakterien]], bei der schließlich [[Buttersäure]] entsteht. Dies passiert beispielsweise bei der Fermentation, um [[Kombucha]] zu erhalten. Außerdem wurde in einigen Mikroorganismen, die [[Acetat]] durch den so genannten [[Ethylmalonyl-CoA-Weg]] assimilieren, Crotonyl-CoA als Intermediat isoliert.<ref name="Erb2009">Erb, TJ., Fuchs, G. und Alber, BE. (2009): ''(2S)-Methylsuccinyl-CoA dehydrogenase closes the ethylmalonyl-CoA pathway for acetyl-CoA assimilation''. In: ''Mol Microbiol''. 73(6); 992–1008; PMID 19703103; [[doi:10.1111/j.1365-2958.2009.06837.x]].</ref> Es kommt auch als Intermediat in manchen Stoffwechselwegen zur [[Kohlenstoffdioxid-Assimilation]] vor, wie beispielsweise im [[3-Hydroxypropionat/4-Hydroxybutyratzyklus]]<ref>Berg, IA. ''et al.'' (2007): ''A 3-hydroxypropionate/4-hydroxybutyrate autotrophic carbon dioxide assimilation pathway in Archaea''. In: ''[[Science]]'' '''318'''(5857); 1782–1786; PMID 18079405; [[doi:10.1126/science.1149976]].</ref> oder dem [[Dicarboxylat/4-Hydroxybutyratzyklus]].<ref>Huber, H. ''et al''. (2008): ''A dicarboxylate/4-hydroxybutyrate autotrophic carbon assimilation cycle in the hyperthermophilic Archaeum Ignicoccus hospitalis''. In: ''Proc Natl Acad Sci USA'' '''105'''(22); 7851–7856; PMID 18511565, {{PMC|2409403}}.</ref>

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Lysin-Stoffwechsel#Abbau der essentiellen Aminos.C3.A4ure L-Lysin zu 2 Acetyl-CoA|Crotonyl-CoA als Intermediat beim Abbau von <small>L</small>-Lysin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Diphosphat]]
[[Kategorie:Alkanol]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Thiolester]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Nukleotid]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]