Quelltext der Seite Clindamycin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Clindamycin Structural Formula V2.svg|200px|Strukturformel von Clindamycin]]
| Freiname        = Clindamycin
| Andere Namen    = Methyl-6-amino-7-chlor-6,7,8-tridesoxy-''N''-[(2''S'',4''R'')-1-methyl-4-propylprolyl]-1-thio-β-<small>L</small>-''threo''-<small>D</small>-galactooctopyranosid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
| Summenformel    = C<sub>18</sub>H<sub>33</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>S
| CAS             = * {{CASRN|18323-44-9}} (Clindamycin)
* {{CASRN|21462-39-5|Q27289558}} ([[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|58207-19-5|Q27295770|KeinCASLink=1}} (Hydrochlorid·Mono[[Kristallwasser|hydrat]]) 
* {{CASRN|24729-96-2|Q27106184}} (2-[[Phosphat]])
| EG-Nummer       = 242-209-1
| ECHA-ID         = 100.038.357
| PubChem         = 29029
| ChemSpider      = 27005
| ATC-Code        = * {{ATC|J01|FF01}}
* {{ATC|D10|AF01}}
* {{ATC|G01|AA10}}
| DrugBank        = DB01190
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus = Proteinsynthesehemmer
| Molare Masse    = 424,98 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 141–143 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid·Monohydrat)<ref name="RÖMPP Online"/>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 7,6 (Hydrochlorid·Monohydrat)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-03-02044|Name=Clindamycin|Abruf=2014-10-01}}</ref>
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C6427|Name=Clindamycin 2-phosphate|Abruf=2011-03-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1832 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=als Phosphat |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Clindamycin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Lincosamide|Lincosamid]]-[[Antibiotikum|Antibiotika]]. Es ist ein chlorierter [[Derivat (Chemie)|Abkömmling]] von [[Lincomycin]] und wird [[Partialsynthese|halbsynthetisch]] hergestellt.

Clindamycin wirkt in üblicher Dosierung [[bakteriostatisch]], hochdosiert auch [[bakterizid]] hauptsächlich gegen [[grampositiv]]e aerobe Keime, wie [[Streptokokken]] oder [[Staphylokokken]], gegen [[Anaerobie]]r, vor allem [[gramnegativ]]e<ref>Keimspektrum der Antibiotika, {{Webarchiv|url=http://www.labor-duesseldorf.de/08/antibiogramm.pdf |wayback=20130903011002 |text=Medizinische Laboratorien Düsseldorf}}.</ref> sowie ferner gegen [[Chlamydien]]. In Kombination mit [[Pyrimethamin]] ist es gegen ''[[Toxoplasma gondii]]'' wirksam.

== Wirkungsmechanismus ==
Clindamycin führt wie [[Makrolide]] über eine Bindung an die 50-S-Untereinheit der (prokaryotischen) [[Ribosom]]en zu einer Hemmung der [[Proteinbiosynthese|Proteinsynthese]] der [[Bakterien]]. Wegen des identischen Wirkmechanismus gibt es bisweilen Kreuzresistenzen.

Clindamycin wird bei oraler Aufnahme zu etwa 90 % resorbiert und zu 92–94 % an Plasmaproteine gebunden. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt 2,4&nbsp;Stunden. Es erreicht neben den [[Inneres Organ|inneren Organen]] auch [[Pleura]]flüssigkeit, [[Synovia]], [[Knochenmark]], [[Milch]] und [[Haut]]. Das Antibiotikum durchdringt auch die [[Plazenta]]. Es wird in der [[Leber]] umgebaut und über den [[Urin]] und die [[Kot|Fäzes]] ausgeschieden.

== Anwendung ==
In der Medizin wird Clindamycin vor allem bei [[Abszess|abszedierender]] [[Lungenentzündung]], [[Osteomyelitis]] des [[Diabetisches Fußsyndrom|diabetischen Fußes]] (''Malum perforans''), chronischer Osteomyelitis mit ''[[Staphylococcus aureus]]'', Infektionen der [[Mundhöhle]]<ref>[https://www.dgzmk.de/uploads/tx_szdgzmkdocuments/20020701-Antibiotika_in_der_Zahnaerztlichen_Praxis.pdf ''Wissenschaftliche Stellungnahme: Einsatz von Antibiotika in der zahnärztlichen Praxis.'']  Deutsche Gesellschaft für Zahn-, Mund- und Kieferheilkunde.  Vom 28. Februar 2012.</ref> und [[Akne]] eingesetzt. Das Einsatzgebiet dieses Lincosamids ist weitgehend mit dem der verträglicheren [[Makrolide]] ähnlich, bis auf Staphylokokken-Infektionen, wogegen Makrolide weitgehend wirkungslos sind. Des Weiteren ist Clindamycin ein Ersatzmedikament für Patienten mit Allergie gegen Betalaktam-Antibiotika.

In der Tiermedizin findet es auch bei schweren Hautinfektionen ([[Pyodermie]]), Atemwegs- oder Augeninfektionen Einsatz.

== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==
Clindamycin hat vor allem [[Verdauungstrakt|gastrointestinale]] Nebenwirkungen wie Erbrechen, Durchfall und Magenkrämpfe. Besonders gefährlich ist eine arzneimittelbedingte [[Antibiotikaassoziierte Kolitis|pseudomembranöse Colitis]] (Dickdarmentzündung). Diese tritt bei Clindamycin wesentlich häufiger auf als bei anderen Antibiotika,<ref>J. Bogner: ''Infektionen pocket.'' Verlag Börm Bruckmeier, Februar 2004, ISBN 3-89862-216-9.<!-- Seite? Das Ding hat über 400 davon!--></ref> jedoch seltener und milder als beim verwandten Lincomycin.<ref>Jack L. Le Frock, Albert S. Klainer, Stuart Chen, Robert B. Gainer, Mohammed Omar and William Anderson: ''The Journal of Infectious Diseases'', Verlag Oxford University Press, Vol. 131, Supplement. Mai 1975, Seite 108.</ref> [[Clostridioides difficile|Clostridioides-difficile]]-bedingte und schwerwiegende unerwünschte Wirkungen sollten stets zu einem Absetzen des Clindamycins führen.<ref>FDA: [http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/ucm194129.htm ''Cleocin HCL (clindamycin hydrochloride) capsules.''] FDA-Meldung vom Dezember 2009.</ref> Als eher seltene Nebenwirkungen werden [[Juckreiz]], Scheidenkatarrh ([[Scheidenausfluss]]) sowie abschilfernde bläschenbildende Hautentzündungen genannt. Es ist ferner kontraindiziert in der Stillzeit durch den hohen Übertritt in die Muttermilch.<ref>K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann, K. Starke (Hrsg.): ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.'' Ausgabe 10, Verlag Urban & Fischer, 2009, ISBN 3-437-42522-6, S.&nbsp;830. {{Google Buch |BuchID=KnDExkEU5cQC |Seite=830}}.</ref>

Bei Pflanzenfressern wie [[Pferde]]n, [[Wiederkäuer]]n, [[Kaninchen]], [[Hamster]]n, [[Meerschweinchen]], [[Eigentliche Chinchillas|Chinchillas]], [[Rennmäuse]]n und [[Strauchratten]] kann das Medikament eine tödliche Kolitis durch resistente [[Clostridien]] hervorrufen, weshalb Clindamycin bei diesen Tieren nur unter strenger Indikationsstellung und engmaschiger Kontrolle eingesetzt werden kann.

== Interaktionen mit anderen Substanzen ==
Wegen physikalischer Unverträglichkeit ist eine gemeinsame parenterale Verabreichung mit [[Theophyllin]], [[Barbiturate]]n, [[Calciumgluconat]] und [[Phenytoin]] ausgeschlossen.
Clindamycin kann aufgrund seiner neuromuskulären Blockade die Wirkung von [[Muskelrelaxantien]] verstärken; dies kann bei Narkosen zu lebensbedrohlichen Zwischenfällen führen.

== Synthese ==
Clindamycin wird halbsynthetisch aus dem [[Naturstoff]] [[Lincomycin]] gewonnen. Dazu wird die [[Hydroxygruppe]] mit [[Triphenylphosphin]] und [[Tetrachlormethan]] [[Chlorierung|chloriert]].<ref>Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 996 Springer Berlin 1993, ISBN 3-540-52640-4.</ref>

[[Datei:Clindamycin synthesis.svg|500px|zentriert]]

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e

Basocin (D), Clindasol (D), Clindac (A), Clinda-Saar (D), Clin-Sanorania (D), Dalacin (A, CH), Dentomycin (D), Jutaclin (D), Lanacine (A), Sobelin (D), Turimycin (D), Zindaclin (D, A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Tiermedizin: aniclindan, Antirobe, Cleorobe, Clinacin, Clinda, Permycin

;[[Kombinationspräparat]]e
Duac (D, CH), Indoxyl (A)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Kompendium der Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|18323-44-9|Name=Clindamycin|Abruf=2012-08-11}}
* der-arzneimittelbrief.de: [http://www.der-arzneimittelbrief.de/Schlagwortverzeichnis_Medizin/Clindamycin.htm ''Clindamycin'']

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]