Quelltext der Seite Ciclopirox

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Ciclopirox Structural Formulae V.1.svg|210px|alt=|Struktur von Cicloprix]]
| Freiname        = Ciclopirox
| Andere Namen    =
* 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1''H'')-pyridinon
* Loprox
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub>
| CAS             =
* {{CASRN|29342-05-0}}
* {{CASRN|41621-49-2|Q27104192}} (Olamin)
| EG-Nummer       = 249-577-2
| ECHA-ID         = 100.045.056
| PubChem         = 2749
| ChemSpider      = 2647
| ATC-Code        =
* {{ATC|D01|AE14}}
* {{ATC|G01|AX12}}
| DrugBank        = DB01188
| Wirkstoffgruppe = 
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = weißes bis gelblich weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000040|Name=CICLOPIROX CRS|Abruf=2008-08-21}}</ref>
| Molare Masse    = 207,27 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 144 [[Grad Celsius|°C]]<ref>J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): ''Römpp Lexikon Chemie''. 10. Auflage. Thieme, 1996, S.&nbsp;750.</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = schwer löslich in Wasser, leicht löslich in [[Dichlormethan]] und [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur." />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|C0415|Name=Ciclopirox olamine|Abruf=2016-10-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2100–3600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Ciclopirox''' ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Lokaltherapie|lokales]] [[Antimykotikum]] verwendet wird. Es wurde 1970 und 1975 von [[Hoechst]] patentiert. Ciclopirox ist ein [[2-Pyridon|Pyridon]]-[[Derivat (Chemie)|Abkömmling]]. Außer Ciclopirox selbst wird auch sein [[Monoethanolamin|Ethanolamin]]-[[Salze|Salz]] '''Ciclopiroxolamin''' pharmazeutisch als fungizides Arzneimittel eingesetzt.

== Anwendungsgebiete ==
Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das gegen [[Candida (Pilze)|Candida]] und [[Dermatophyt]]en wirkt. Es wird zur Behandlung von [[Dermatomykose]]n und [[Onychomykose]]n sowie von [[Vaginale Pilzinfektion|vaginalen Pilzinfektionen]] angewendet. Zudem weist es auch eine antibakterielle<ref>Kimberly M. Carlson-Banning, Andrew Chou, Zhen Liu, Richard J. Hamill, Yongcheng Song, Lynn Zechiedrich: ''Toward Repurposing Ciclopirox as an Antibiotic against Drug-Resistant Acinetobacter baumannii, Escherichia coli, and Klebsiella pneumoniae.'' In: ''[[PLOS ONE]].'' Band 8, Nummer 7, 2013, e69646, [[doi:10.1371/journal.pone.0069646]]. PMID 23936064.</ref> und entzündungshemmende Wirkung auf.  Eine [[Kontraindikation|Gegenanzeige]] ist Schwangerschaft.

== Wirkung ==
Durch Ciclopirox wird die Funktion der [[Pilz]][[zellmembran]] gestört. Es dringt gut in tiefe [[Haut]]schichten und [[Nagel (Anatomie)|Nägel]] ein und ist gut verträglich. Ciclopirox wirkt [[fungizid]] sowie [[sporozid]], es hemmt Stoffwechselprozesse, die an wichtigen enzymatischen Reaktionen beteiligt sind, so induziert es den Ausstrom lebensnotwendiger Zellbausteine.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''<br />
Batrafen (D, A), Ciclocutan (D, A), Ciclopoli (D), Dafnegil (CH), Inimur myko (D), Kitonail (A), Nagel Batrafen (D), Sebiprox (D, CH), Stieprox (A), Nibulen ([[Türkei|TR]]), diverse Generika (D, CH).<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>

== Literatur ==
* C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie''. 6. Auflage. Schattauer, 2007, S. 843.
* J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): ''Römpp Lexikon Chemie''. 10. Auflage. Thieme, 1996, S. 750.
* [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] u. H. Fenner: ''Arzneistoffe''. Thieme, 1988, S. 121.
* Marianne Abele-Horn: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 254–258 (''Antimykotika zur lokalen Therapie'').

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Pyridinon]]
[[Kategorie:Hydroxamsäure]]
[[Kategorie:Cyclohexylverbindung]]