Quelltext der Seite Chlorpikrin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Chloropicrin.png|150px|Strukturformel von Chlorpikrin]]
| Andere Namen    = * Trichlornitromethan
* Nitrochloroform
* Klop
| Summenformel    = Cl<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|76-06-2}}
| EG-Nummer       = 200-930-9
| ECHA-ID         = 100.000.847
| PubChem         = 6423
| ChemSpider      = 13861343
| Beschreibung    = farblose, flüchtige Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse    = 164,38 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 1,64 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorpikrin|ZVG=38360|CAS=76-06-2|Abruf=2022-10-30}}</ref>
| Schmelzpunkt    = −64 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt      = 111,9 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = *32 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 44 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 115 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit     = schlecht in Wasser (2,27&nbsp;g·[[Liter|l]]<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex  = 1,4611 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_494">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=494}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.000.847|Name=Trichloronitromethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|330|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260|284|305+351+338|310}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS"/>
| MAK             = 
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 0,1 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,68 mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 0,1 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,7 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Chlorpikrin |CAS-Nummer=76-06-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Chlorpikrin''', auch bekannt als Nitrochloroform oder '''Trichlornitromethan''' ([[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC)]], ist ein [[Chemische Waffe|chemischer Kampfstoff]] aus der Gruppe der [[Lungenkampfstoff]]e. Er wurde im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] vornehmlich unter der Bezeichnung ''[[Grünkreuz|Grünkreuz-1]]'' eingesetzt. Mit Inkrafttreten der [[Chemiewaffenkonvention]] ist sein Einsatz als Kampfstoff seit 1997 verboten. Chlorpikrin wird als antimikrobielles Breitbandmittel, Fungizid, Herbizid, Insektizid und Nematizid genutzt. Die chemische Summenformel lautet [[Chlor|Cl]]<sub>3</sub>[[Kohlenstoff|C]][[Stickstoff|N]][[Sauerstoff|O]]<sub>2</sub>. Der französische Trivialname von Chlorpikrin ist ''Aquinite'', der britische Trivialname ''PS'' (Port Sunlight).<ref>{{Literatur |Autor=Foulkes, C. H. |Titel="GAS!" – The Story of the Special Brigade |Verlag=Andrews UK Limited |Datum=2009 |ISBN=978-1-843-42088-0 |Seiten=193}}</ref>

== Geschichte ==
Chlorpikrin wurde 1848 durch den britischen Chemiker [[John Stenhouse]] bei der Umsetzung von [[Chlorkalk]] mit [[Pikrinsäure]] entdeckt.<ref>John Stenhouse: [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=pst.000067439317;view=1up;seq=68 ''Ueber Chloropikrin.''] In: ''[[Journal für Praktische Chemie]]'', Band 45, 1848, S. 56–61.</ref><ref>John Stenhouse: [https://archive.org/stream/annalenderchemi56liebgoog#page/n648/mode/2up ''Chlorpicrin.''] In: ''[[Annalen der Chemie und Pharmacie]]'', Band 66, 1848, S. 241–247.</ref><ref>A. W. Hofmann: [https://archive.org/stream/annalenderchemi11liebgoog#page/n118/mode/2up ''Ueber Synthesen des Guanidins.''] In: ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', Band 139, 1866, S. 107-115, hier S. 111.</ref>

Ursprünglich eingeführt wurde dieser Kampfstoff von der [[Kaiserlich Russische Armee|russischen Armee]], doch die [[Deutsches Heer (Deutsches Kaiserreich)|deutsche]] zog bald nach. Chlorpikrin wurde im [[Gaskrieg während des Ersten Weltkrieges]] unter anderem als Kampfstoff ''[[Grünkreuz|Grünkreuz-1]]'' in [[Granate|Munition]] für verschiedene deutsche [[Kanone]]n, [[Haubitze]]n und [[Mörser (Geschütz)|Mörsern]] eingesetzt und kam Mitte 1916 zum ersten Mal zum Einsatz. 

Nach Angaben der US-amerikanischen Regierung setzen [[russische Streitkräfte]] den Kampfstoff im [[Russisch-Ukrainischer Krieg|Russisch-Ukrainischen Krieg]] ein.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.state.gov/imposing-new-measures-on-russia-for-its-full-scale-war-and-use-of-chemical-weapons-against-ukraine-2/ |titel=Imposing New Measures on Russia for its Full-Scale War and Use of Chemical Weapons Against Ukraine |werk=state.gov |hrsg=Außenministerium der Vereinigten Staaten |datum=2024-05-01 |sprache=en |abruf=2024-05-02}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.br.de/nachrichten/deutschland-welt/usa-werfen-russland-chemiewaffen-einsatz-in-der-ukraine-vor,UBY9xQU |titel=USA werfen Russland Chemiewaffen-Einsatz in der Ukraine vor |werk=br.de |datum=2024-05-01 |sprache=de |abruf=2024-05-02}}</ref> Die russische Regierung wies den Vorwurf von sich.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.deutschlandfunk.de/russland-weist-us-vorwurf-bezueglich-einsatz-von-chemiewaffen-zurueck-100.html |titel=Ukraine-Krieg - Russland weist US-Vorwurf bezüglich Einsatz von Chemiewaffen zurück |werk=deutschlandfunk.de |datum=2024-05-02 |sprache=de |abruf=2024-05-02}}</ref> Während der [[Kursk-Offensive 2024 bis 2025]] erhob die [[Ukraine]] den gleichen Vorwurf.<ref>[https://www.merkur.de/politik/putin-nutzt-wohl-chemische-waffenim-ukraine-krieg-bericht-dolumentiert-tausende-faelle-zr-93274209.html Fabian Hartmann: ''Putin nutzt wohl chemische Waffen im Ukraine-Krieg: Bericht dokumentiert Tausende Fälle.''] In: ''[[Münchner Merkur]]'', 4.&nbsp;September 2024. Abgerufen am 22.&nbsp;Oktober 2024.</ref> Im Juli 2025 erklärten der [[Bundesnachrichtendienst]] und die niederländischen Nachrichtendienste [[Militaire Inlichtingen- en Veiligheidsdienst|MIVD]] und [[Algemene Inlichtingen- en Veiligheidsdienst|AIVD]], dass Russland seinen Einsatz von Chlorpikrin in der Ukraine noch einmal verstärkt habe.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bnd.bund.de/DE/Service/Public-Intelligence/_functions/20250704-chem-waffen-rus-sa.html |titel=Russland verstärkt seinen Einsatz von chemischen Waffen in der Ukraine |hrsg=Bundesnachrichtendienst |datum=2025-07-04 |abruf=2025-07-04}}</ref>

== Eigenschaften ==
Chlorpikrin ist eine farblose, leicht ölige und flüchtige Flüssigkeit von durchdringendem Geruch und hohem Dampfdruck. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,35889, B = 1506,333 und C = −39.369 im Temperaturbereich von 247,7 bis 385,1&nbsp;K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'' in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.</ref> Die Verbindung ist wenig wasserlöslich. Chlorpikrin kann beim Destillieren explodieren.<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01554|Name=Chlorpikrin|Abruf=2019-02-07}}</ref>

== Herstellung ==
Chlorpikrin ist durch Reaktion von [[Nitromethan]] mit [[Natriumhypochlorit]] zugänglich.<ref>Sheldon B. Markofsky: ''Nitro Compounds, Aliphatic.'' In: ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley-VCH, Weinheim 2005.</ref><ref>R. Preibisch: [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907718/f314.item.zoom ''Ueber Nitrocarbol.''] In: ''Journal für Praktische Chemie''. 116, S. 309–327 (1873).</ref>

:<chem>H3CNO2 + 3 NaOCl -> Cl3CNO2 + 3 NaOH</chem>

== Zivile Verwendung und Rechtseigenschaften ==
Chlorpikrin wird zur [[Desinfektion]] verwendet und in der Agrarwirtschaft als [[Pestizid]] um [[Boden (Bodenkunde)|Böden]] und [[Same (Pflanze)|Samen]] zu [[Sterilisierung|sterilisieren]].

Die Verwendung unterliegt diversen regulatorischen Beschränkungen. So ist beispielsweise die Verwendung in kosmetischen Mitteln durch [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009]] gänzlich verboten und die Rückstandshöchstgehalte in Lebens- und Futtermitteln sind durch [[Verordnung (EG) Nr. 396/2005]] zur Sicherstellung eines hohen Verbraucherschutzes festgelegt. Im Ausführungsgesetz zum [[Chemiewaffenübereinkommen]] (CWÜAG) werden Beschränkungen bei der Einfuhr, Ausfuhr und Durchfuhr von Chlorpikrin getroffen.

== Biologische Bedeutung ==
Chlorpikrin ruft beim Menschen Hautblasen hervor und führt zu Augenreizungen sowie Atembeschwerden, die wiederum, je nach aufgenommener Menge, zum Ersticken führen. Spezifisch für eine Lungenkampfstoffvergiftung ist die Ausbildung eines toxischen [[Lungenödem]]s, das von Atemnot, grobblasigen Atemgeräuschen und schaumig-rotem Auswurf begleitet wird. Der Leidtragende ist ängstlich, hat Brustschmerzen und zeigt Anzeichen eines drohenden [[Schock (Medizin)|Schocks]]. Da die Symptome über Stunden verzögert auftreten können, muss die mögliche Aufnahmezeit beachtet werden. Die Vergiftungen können zu schweren Erkrankungen und zum Tod durch Ersticken führen. Schon 0,12&nbsp;g pro m³ Luft sind lebensgefährlich.<ref Name="römpp" />

Wie bei allen Lungenkampfstoffen bietet eine Filtermaske für begrenzte Zeit ausreichenden Schutz. Zur Dekontamination haben sich alkoholische [[Natriumsulfid]]lösungen bewährt. Es entstehen dabei Kohlen- und Stickstoffoxide sowie einige ungefährliche Schwefelverbindungen.

== Siehe auch ==
* [[Liste chemischer Kampfstoffe]]

== Weblinks ==
* [https://archive.org/stream/beilsteinshandb00richgoog#page/n119/mode/1up ''Trichlornitromethan.''] In: ''[[Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie]]'', Bd. 1, Syst.Nr. 6, S. 76 f.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nitroalkan]]
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Lungenkampfstoff]]
[[Kategorie:Begasungsmittel]]
[[Kategorie:Gaskrieg im Ersten Weltkrieg]]