Quelltext der Seite Chlornitrobenzole

{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Chlornitrobenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Chlornitrobenzol || 3-Chlornitrobenzol || 4-Chlornitrobenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Chlornitrobenzol || ''m''-Chlornitrobenzol || ''p''-Chlornitrobenzol<br>1-Chlor-4-nitrobenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Chlornitrobenzol.svg|80px|Struktur von 2-Chlornitrobenzol]]
| [[Datei:3-Chlornitrobenzol.svg|80px|Struktur von 3-Chlornitrobenzol]]
| [[Datei:4-Chlornitrobenzol.svg|50px|Struktur von 4-Chlornitrobenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|88-73-3|Q2803418}} || {{CASRN|121-73-3|Q15298267}} || {{CASRN|100-00-5|Q4637187}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6945}} || {{PubChem|8489}} || {{PubChem|7474}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>ClNO<sub>2</sub>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 157,56 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 31–33 °C<ref name="Sigma_2"/>
| 43–47 °C<ref name="Sigma_3"/>
| 80–83 °C<ref name="Sigma_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 246 °C<ref name="Sigma_2"/>
| 236 °C<ref name="Sigma_3"/>
| 242 °C<ref name="Sigma_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,348 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="Sigma_2"/>
| 1,534 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="Sigma_3"/>
| 1,298 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="Sigma_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| 0,04 mm Hg (25 °C)<ref name="Sigma_2"/>
| 
| 0,09 mm Hg (25 °C)<ref name="Sigma_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 
| 
| 0,45 g/l (24 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=11140|CAS=100-00-5|Abruf=2012-01-06}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 
| 
| 127 °C<ref name="GESTIS"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|06}}Gefahr<ref name="Sigma_2"/>
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="Sigma_3"/>
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="Sigma_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301|311|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|400|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301|311|331|KeineKat=ja}}<br/>{{H-Sätze|341|351|373|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|280|301+310|312}}
| {{P-Sätze|273}}
| {{P-Sätze|261|273|280|301+310|311}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[LD50|LD<sub>50</sub>]]
| 
| 
| 420 mg·kg<sup>−1</sup> oral, Ratte<ref name="GESTIS"/>
|}

Die '''Chlornitrobenzole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Nitrobenzol]] als auch vom [[Chlorbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Nitrogruppe]]&nbsp;(–NO<sub>2</sub>) und [[Chlor]]&nbsp;(–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>ClNO<sub>2</sub>.

== Gewinnung und Darstellung ==
Chlornitrobenzolisomere können durch [[Nitrierung]] von [[Chlorbenzol]] in Gegenwart von [[Schwefelsäure]] gewonnen werden.
:[[Datei:Chloro nitrobenzene Synthesis.svg|mini|none|hochkant=3.0|Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in % ]]

== Eigenschaften ==
Das ''p''-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Sigma_2">{{Sigma-Aldrich|SIAL|25460|Name=1-Chloro-2-nitrobenzene|Abruf=2016-11-05}}</ref>
<ref name="Sigma_3">{{Sigma-Aldrich|SIAL|25480|Name=1-Chloro-3-nitrobenzene|Abruf=2016-11-05}}</ref>
<ref name="Sigma_4">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|C59122|Name=1-Chloro-4-nitrobenzene|Abruf=2016-11-05}}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste Halogennitrobenzole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chlornitrobenzol| Chlornitrobenzole]]