Quelltext der Seite Chlordecon

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Chlordecone.png|150px|Strukturformel von Chlordecon]]
| Andere Namen    = * 1,2,3,5,6,7,8,9,10,10-Decachlor-[5.2.1.0<sup>2,6</sup>.0<sup>3,9</sup>.0<sup>5,8</sup>]-decan-4-on
* Kepon
* Decachlorpentacyclo-[5.2.1.0<sup>2,6</sup>.0<sup>3,9</sup>.0<sup>5,8</sup>]-decan-4-on
* Decachloroctahydro-1,3,4-methenocyclobuta[''cd'']pentalen-2-on
| Summenformel    = C<sub>10</sub>Cl<sub>10</sub>O
| CAS             = {{CASRN|143-50-0}}
| EG-Nummer       = 205-601-3
| ECHA-ID         = 100.005.093
| PubChem         = 299
| ChemSpider      = 293
| Beschreibung    = weißer bis hellbrauner geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 490,64 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 350 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlordecon|ZVG=35490|CAS=143-50-0|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = < 3 × 10<sup>−7</sup> hPa (bei 25 °C)<ref name="WHO">{{Inchem |Typ=hsg |ID=hsg041 |Name=Chlordecone}}</ref>
| Löslichkeit     = * nahezu unlöslich in Wasser (2–4 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in organischen Lösungsmitteln, wie [[Benzol]], [[Ethanol]] und [[Hexan]]<ref name="WHO" />
* leicht löslich in [[Aceton]]<ref name="WHO" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.005.093|Name=Chlordecone|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301+311|351|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|273|280|301+310+330|302+352+312|501}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=91,3 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PPDB">{{PPDB|1293|Name=Chlordecone|Abruf=2013-08-01}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=345 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Chlordecon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Chlororganische Verbindungen|Organochlorverbindungen]] und [[Ketone]], die als [[Insektizid]] eingesetzt wurde. Technisch reines Chlordecon enthält etwa 5 % Wasser und bis zu 0,1 % [[Hexachlorcyclopentadien]].

== Geschichte ==
Chlordecon wurde 1940 von [[Everett Gilbert]] entdeckt, einem Forscher aus der ''General Chemical Division'' der [[Allied Chemical Corporation]]. Allied erhielt 1952 das erste Patent auf die Verbindung. Chlordecon wurde von 1940 bis 1965 in kleinen Mengen entweder von Allied selbst oder von externen Firmen hergestellt, die ihr Produkt an Allied verkauften. 1966 verlegte Allied die Chlordecon-Produktion nach [[Hopewell (Virginia)]] (südlich von [[Richmond (Virginia)|Richmond]]) in eine [[Pilotanlage]]. Im Jahr 1974 wurde die Herstellung an [[Life Science Products]] (LSP) ausgelagert, das ebenfalls in Hopewell ansässig war. Die [[Environmental Protection Agency|US-Umweltbehörde EPA]] wurde zum ersten Mal im Herbst 1974 aktiv, als die städtische [[Kläranlage]] von Hopewell aufgrund des Zustroms von Pestiziden ihren Betrieb einstellen musste. Die Produktion von Chlordecon wurde jedoch erst am 24. Juli 1975 eingestellt, nachdem bei den Arbeitern von LSP gesundheitliche Probleme festgestellt worden waren. Weitere Tests der EPA ergaben, dass auch die Umgebung der Anlage mit Chlordecon kontaminiert war. Der damalige Gouverneur von Virginia, [[Mills E. Godwin]], beschloss am 18. Dezember 1975, den Fischfang im [[James River (Chesapeake Bay)|James River]] und seinen Nebenflüssen zu verbieten – von der Grenze der Gezeitenwirkung oberhalb von Hopewell bis zur Mündung in die [[Chesapeake Bay]]. Die Fischereibeschränkungen wurden erst ab 1980 teilweise und ab 1989 vollständig aufgehoben, nachdem die Konzentration der Verbindung unter die Grenzwerte gefallen waren.<ref>{{Literatur |Autor=Drew R. Luellen, George G. Vadas, Michael A. Unger |Titel=Kepone in James River fish: 1976–2002 |Sammelwerk=[[Science of The Total Environment]] |Band=358 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=2006 |DOI=10.1016/j.scitotenv.2005.08.046 |Seiten=286–297}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Michael R. Reich, Jaquelin K. Spong |Titel=Kepone: A Chemical Disaster in Hopewell, Virginia |Sammelwerk=International Journal of Health Services |Band=13 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=1983 |DOI=10.2190/UN1H-RH1N-H09G-CRL5 |Seiten=227–246}}</ref> Die Schäden an Mensch und Natur zogen gerichtliche Auseinandersetzungen nach sich.<ref name="ejatlas.org">{{Internetquelle |url=https://ejatlas.org/print/kepone-chemical-disaster-in-virginia-usa |titel=Kepone Chemical disaster in Hopewell, Virginia, USA |werk=Environmental Justice Atlas |sprache=en |abruf=2023-04-21}}</ref>

== Darstellung ==
Chlordecon kann durch [[Dimerisierung]] von [[Hexachlorcyclopentadien]] und nachfolgender [[Hydrolyse]] zu einem [[Keton]] dargestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Philip J. Chenier |Titel=The Chemical Industry and Pollution |Sammelwerk=Survey of Industrial Chemistry |Verlag=Springer US |Ort=Boston, MA |Datum=2002 |ISBN=978-1-4613-5153-5 |DOI=10.1007/978-1-4615-0603-4_25 |Seiten=484 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Chlordecon ist in der Umwelt sehr [[Persistenz (Chemie)|stabil]] mit einer [[Halbwertszeit]] von mehreren Jahrzehnten in Böden.<ref>{{Literatur |Autor=Y.-M. Cabidoche, R. Achard, P. Cattan, C. Clermont-Dauphin, F. Massat |Titel=Long-term pollution by chlordecone of tropical volcanic soils in the French West Indies: A simple leaching model accounts for current residue |Sammelwerk=Environmental Pollution |Band=157 |Nummer=5 |Datum=2009-05-01 |Reihe=Special Issue Section: Ozone and Mediterranean Ecology: Plants, People, Problems |DOI=10.1016/j.envpol.2008.12.015 |Seiten=1697–1705}}</ref> Es ist eine [[Käfigverbindungen|Käfigverbindung]] mit einer [[Bishomocuban]]-Grundstruktur, der es seine sehr hohe Stabilität verdankt. Die [[Chlorierung]] des Grundstruktur führt zu den [[hydrophob]]en Eigenschaften des Moleküls und erklärt seine geringe [[Löslichkeit]] in Wasser.<ref>{{Literatur |Titel=Chlordecon – Angriff auf ein Umweltgift |Sammelwerk=Spektrum Kompakt – Umweltgifte: Schädliche Stoffe für Mensch und Natur |Verlag=Spektrum der Wissenschaft |Ort= |Datum=2023 |ISBN=978-3-95892-808-4 |Seiten=28}}</ref>

== Verwendung ==
Chlordecon wurde als [[Insektizid]] und als Zwischenprodukt zur Herstellung des Insektizids [[Kelevan]] verwendet. Es wurde 1958 unter dem Namen ''Kepone'' als Ketonanalogon von [[Mirex]] eingeführt und zwischen 1966 und 1975 in den USA als Insektizid gegen Ameisen und [[Kakerlake]]n eingesetzt.<ref>13th Report on Carcinogens (RoC): [https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/content/profiles/kepone.pdf ''Kepone''], abgerufen am 18. November 2014.</ref> 1975 wurde sein Einsatz als Insektizid wegen der sich bereits abzeichnenden großen Umweltproblematik und des Verdachts seiner krebserzeugenden Wirkung auf den Menschen in den USA verboten. Nachdem der US-amerikanische Absatzmarkt damit wegfiel, wurden große Mengen in andere Weltgegenden exportiert. In der zweiten Hälfte der 1970er Jahre wurden große Mengen in den Bananenplantagen auf [[Martinique]] und [[Guadeloupe]] eingesetzt. Im Jahr 1979 stellte der französische Arzt Dominique Belpomme hier eine überdurchschnittliche Zahl von [[Prostatakrebs]]-Fällen und Missbildungen bei neugeborenen Kindern fest.<ref>Welt: [https://www.welt.de/wissenschaft/article1190613/Bevoelkerung-der-Antillen-von-Pestiziden-vergiftet.html ''Bevölkerung der Antillen von Pestiziden vergiftet''], 2007.</ref><ref>{{Webarchiv|url=http://www.pan-germany.org/deu/~news-691.html |wayback=20100710190934 |text=''Pestizide aus den karibischen Bananenplantagen vergiften Mensch und Natur''}}.</ref> Bis heute sind Gewässer und Böden auf Martinique und Guadeloupe so nachhaltig mit diesem Stoff belastet und die Bewohner ihm gegenüber exponiert, dass die beiden Inseln in die UN-Liste der 50 schlimmsten [[Opferzone]]n aufgenommen wurden.<ref>Boyd, D.R.; Hadley-Burke, M.: ''Sacrifice zones: 50 of the most polluted places on Earth. Based on a report presented to the Human Rights Council.'' The University of British Columbia, 2021 ([https://www.ohchr.org/sites/default/files/2022-03/SacrificeZones-userfriendlyversion.pdf PDF; 5,8 MB])</ref>

2009 wurde Chlordecon in das [[Stockholmer Übereinkommen]] der weltweit verbotenen Stoffe aufgenommen.<ref name="COP4, 2009 Press release">[https://www.pops.int/Convention/Pressrelease/COP4Geneva8May2009/tabid/542/ ''Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty.''] Press Release – COP4 – Geneva, 8. Mai 2009.</ref> Die Zulassung als [[Pflanzenschutzmittel]] ist erloschen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Chlordecone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]''. 23, 2010, S. 60–70.</ref>

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=hsg |ID=hsg041 |Name=Chlordecone}}
* Persistent Organic Pollutants Toolkit: [http://www.popstoolkit.com/about/chemical/chlordecone.aspx ''Chlordecone'']
* U.S. DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES: [http://www.bvsde.paho.org/bvstox/i/fulltext/toxprofiles/mirex.pdf ''Toxicological Profile of Mirex and Chlordecone''] (PDF; 6,8&nbsp;MB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclopentanon]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Cyclobutan]]
[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]