Quelltext der Seite Chlorcholinchlorid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Chlorcholinchlorid Structural Formula V1.svg|220px|Struktur von Chlorcholinchlorid]]
| Andere Namen    = * Chlormequatchlorid
* (2-Chlorethyl)trimethylammoniumchlorid
* Cycocel
| Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>13</sub>Cl<sub>2</sub>N
| CAS             = {{CASRN|999-81-5}}
| EG-Nummer       = 213-666-4
| ECHA-ID         = 100.012.424
| PubChem         = 13836
| ChemSpider      = 13236
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse    = 158,07 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,141 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt    = 245 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlormequatchlorid|ZVG=27820|CAS=999-81-5|Abruf=2018-01-08}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = gut in Wasser (>1000 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.012.424|Name=Chlormequat chloride|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|311}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|280|301+310|302+352|312}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45387|Name=Chlormequat chloride|Abruf=2017-05-14}}</ref>
}}

'''Chlorcholinchlorid''' (auch ''Chlormequatchlorid'', '''C'''y'''c'''o'''c'''el oder ''CCC'') ist eine wasserlösliche [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumverbindung]].

== Verwendung ==
Als [[Phytohormon]] findet Chlorcholinchlorid im Getreidebau  (im [[Obstbau]] nicht mehr zugelassen) der [[Konventionelle Landwirtschaft|konventionellen Landwirtschaft]] Verwendung. Auf [[Getreide]] wirkt es [[Halmverkürzer|halmverkürzend]] durch kürzere [[Internodium (Botanik)|Internodien]], so dass die Stabilität der Pflanze gegen Wind und Niederschlag steigt. Im Obstbau fördert Chlormequat die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum.<ref>Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.</ref>

Die Ausbringung auf Getreidefeldern erfolgt vorzugsweise im Frühjahr, die Menge liegt bei 0,3 bis 1,5&nbsp;[[Kilogramm|kg]] je [[Hektar]] bei 40 bis 60&nbsp;Tagen Wartezeit vor erneuter Applikation.<ref>Empfehlung von 'Bayer CropScience' für Deutschland, Produkt CCC720.</ref>

== Gesundheit ==
Der [[Wachstumsregulator]] ist seit 1967 in Früchten, Korn, Stroh und Mehl nachweisbar und beeinträchtigt möglicherweise die [[Fruchtbarkeit]] von [[Wiederkäuer]]n sowie [[Pferde]]n oder [[Kaninchen]]. Chlormequat gilt als [[Genotoxikologie|genotoxisch]] und stört die [[Motorische Endplatte|neuromuskuläre]] [[Erregungsleitung]], wirkt aber nach bisheriger Forschung nicht [[karzinogen]]. Im deutschen Obst- und Gemüseanbau ist er nicht mehr zugelassen, findet aber im Getreideanbau weiter Verwendung. In der Schweiz wurde 2016 in dreizehn von vierzehn untersuchten [[Konventionelle Landwirtschaft|konventionellen]] [[Mehl]]en Chlormequat nachgewiesen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bioaktuell.ch/fileadmin/documents/ba/medienspiegel/Medienspiegel-2016/3-Maerz-2016/KT_BiomehlRueckstaende_2016-03-09.pdf |titel=Mit Bio Mehl auf der sicheren Seite |werk=bioaktuell.ch |format=PDF; 851 KB |datum=2016-03-09 |zugriff=2019-02-19}}</ref>

Bei Chlormequat gelten in der Schweiz für [[Pilzanbau|Zuchtpilze]] (10 mg/kg), [[Hafer]] (5 mg/kg), [[Roggen]] (3 mg/kg) sowie [[Gerste]] und [[Weizen]] (2 mg/kg) relativ hohe [[Rückstände in Lebensmitteln|Rückstandshöchstgehalte]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/20143405/index.html |titel=Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft |werk=[[admin.ch]] |zugriff=2020-02-06}}</ref>

Von der [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] wurde eine [[Erlaubte Tagesdosis]] von 0,05&nbsp;mg/kg [[Körpergewicht]] festgelegt, für Babynahrung 0,01&nbsp;mg/kg. Die [[Letale Dosis]] LD<sub>50</sub> oraler Einnahme bei [[Ratten]] liegt bei 400&nbsp;mg/kg Körpergewicht.

== Zulassung ==
Produkte mit Chlorcholinchlorid als Wirkstoff sind in der Schweiz und in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, zugelassen. Die Zulassung in der EU gilt bis Februar 2027.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Chlormequat |CH=Chlormequatchlorid |A=Chlormequat |D=Chlormequat |Abruf=2025-11-24}}</ref> In vielen Veröffentlichungen wird die Substanz als Chlormequat angegeben, ohne gesondert das Gegenion Chlorid zu nennen.
Da der Patentschutz abgelaufen ist, wird es unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben und ist das bei weitem preiswerteste Mittel zur Wachstumsregulation im Getreidebau. Das Zulassungsende in Deutschland hängt vom verwendeten Produkt ab, eine Übersicht findet sich auf der Seite des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/psm_uebersichtsliste.pdf?__blob=publicationFile&v=18 |titel=Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel in Deutschland |hrsg=Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit |datum=2022-04-01 |sprache=D |abruf=2022-06-01}}</ref>

== Eigenschaften ==
Chlormequatchlorid ist ein weißer Feststoff und ein [[Chloride|Chlorid]]-Salz des [[Kation]]s Chlormequat. Es zersetzt sich ab 239–245&nbsp;°C unter anderem in [[Salzsäure]] und [[Trimethylamin]]. Es ist ein weißes bis gelbliches [[hygroskopisch]]es Pulver mit charakteristischem Geruch.

== Weblinks ==
* [[Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin]]: [https://www.bfr.bund.de/cm/343/chlormequat_rueckstaende_in_babynahrung.pdf Chlormequat-Rückstände in Babynahrung], Stellungnahme des BgVV vom 25. Februar 2002 (PDF; 27 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chlorid]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Wachstumsregulator]]