Quelltext der Seite Chlorambucil

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Chlorambucil.svg|250px|Strukturformel Chlorambucil]]
| Freiname        = Chlorambucil
| Andere Namen    = 4-<nowiki/>{4-[Bis(2-chlorethyl)amino]phenyl}buttersäure
| Summenformel    = C<sub>14</sub>H<sub>19</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|305-03-3}}
| EG-Nummer       = 206-162-0
| ECHA-ID         = 100.005.603
| PubChem         = 2708
| ChemSpider      = 2607
| DrugBank        = DB00291
| ATC-Code        = {{ATC|L01|AA02}}
| Wirkstoffgruppe = *[[Alkylantien]] 
* [[Zytostatikum]]
| Wirkmechanismus = Alkylierung von Nukleinsäuren
| Beschreibung    = beigefarbener Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorambucil|ZVG=490048|CAS=305-03-3|Abruf=2026-03-09}}</ref>
| Molare Masse    = 304,21 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 64 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|315|319|350|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|202|261|301+310|302+352|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=76 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Chlorambucil''' ([[Handelsname]] ''Leukeran'') ist ein [[Zytostatikum|zytostatisch]] wirksamer Arzneistoff zur Behandlung bestimmter Krebserkrankungen. Er wurde von der Firma [[GlaxoSmithKline]] entwickelt und gehört zur Gruppe der [[Alkylantien]].

== Wirkungsmechanismus ==
Alkylantien leiten sich von den Stickstoff-[[Loste]]n ab, die u.&nbsp;a. als [[Kampfgas]]e angewendet wurden. Ihre Wirkung gegen Krebszellen beruht auf der [[Alkylierung]] von [[Nucleinsäure]]n (DNA, RNA), wodurch es zu verschiedenen Veränderungen kommt: abnorme [[Basenpaar|Basenpaarung]], Vernetzung von DNA- bzw. RNA-Strängen.

Wie auch die anderen Alkylantien wirkt Chlorambucil nicht zyklusspezifisch, hat jedoch vor allem einen Effekt auf Zellen, welche sich in der G<sub>1</sub>- oder in der S-Phase des [[Zellzyklus]] befinden. Der zellabtötende Effekt macht sich so vor allem während der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-Synthese, der ''Replikation'', bemerkbar.

== Anwendungsgebiete ==
Chlorambucil wirkt zytostatisch und immunsuppressiv. Anwendungsgebiete sind [[Leukämie]]n, [[Malignes Lymphom|bösartige Lymphome]], [[Morbus Waldenström]]. Als unerwünschte Wirkungen wurden [[Knochenmark]]depression und [[Anämie]], Übelkeit, Hautausschlag, [[Lungenfibrose]] (vor allem bei einer kumulativen Dosis über 2000&nbsp;mg), vorübergehende Leberschäden, Krampfanfälle und sehr selten [[Zystitis|Blasenentzündungen]] beobachtet. Wie andere Zytostatika auch ist Chlorambucil [[Mutagenität|erbgut-]] und [[Teratogenität|fruchtschädigend]].

== Literatur ==
* Aktories, Förstermann, Hofman, Starke: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie''. Elsevier 2005. ISBN 3-437-44490-5

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Butansäure]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]