Quelltext der Seite Chinalphos

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Chinalphos.svg|250px|Strukturformel von Chinalphos]]
| Andere Namen    = * ''O'',''O''-Diethyl-''O''-chinoxalin-2-ylthiophosphat
* ''O'',''O''-Diethyl-''O''-(2-chinoxalyl)monothiophosphat
* Quinalphos
* Bayrusil
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>15</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>PS
| CAS             = {{CASRN|13593-03-8}}
| EG-Nummer       = 237-031-6
| ECHA-ID         = 100.033.650
| PubChem         = 26124
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chinalphos|ZVG=490545|CAS=13593-03-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse    = 298,30 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 1,235 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 31–32 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 142 °C (bei 0,0003 mbar, Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C) -->
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.033.650|Name=Quinalphos|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|300+330|311|318|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+310|305+351+338+310}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=26 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=300 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Chinalphos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organophosphate]] und [[Thiophosphorsäureester]] und ein 1969 eingeführtes Insektizid der [[Bayer AG]] (jetzt [[Bayer CropScience]]).

== Gewinnung und Darstellung ==
Chinalphos kann durch Reaktion von [[Phenylendiamine|''o''-Phenylendiamin]] mit [[Dichloressigsäure]] sowie anschließend mit [[Diethylchlorthiophosphat|DEPCT]] gewonnen werden.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 604 }} | Seiten = 604 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Chinalphos ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er [[Hydrolyse|hydrolysiert]] leicht, außer bei leicht basischen Bedingungen.<ref name="Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert">{{Literatur | Autor  = Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404499X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 480 }} | Seiten = 480 }}</ref>

== Verwendung ==
Chinalphos wird als [[Insektizid]] bei einer Reihe von Nutzpflanzen gegen beißende und saugende Schädlinge verwendet.<ref name="GESTIS" /><ref name="Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert" /> Die Methyl-Form (Chinalphos-Methyl, CAS-Nummer: {{CASRN|13593-08-3|Q27236507}}) wird ebenfalls als Pestizid eingesetzt.

== Zulassung ==
In der Europäischen Union ist Chinalphos nicht in der Liste der zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2002 |amtsblattnummer=319 |anfangsseite=3 |endseite=11 |format=PDF |titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}.</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Quinalphos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Chinalphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chinoxalin]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Ethylester]]