Quelltext der Seite Chamazulen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:7-ethyl-1,4-dimethylazulene 200.svg|Strukturformel von Chamazulen]]
| Name                = Chamazulen
| Andere Namen        = * 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen
* Dimethulen
| Summenformel        = C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>
| CAS                 = {{CASRN|529-05-5}}
| EG-Nummer           = 208-449-6
| ECHA-ID             = 100.007.682
| PubChem             = 10719
| ChemSpider          = 
| DrugBank            = DB15931
| Beschreibung        = braun-schwarze Nadeln<ref name="romo" /><ref name="saussurea" />
| Molare Masse        = 184,3 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest
| Dichte              = 0,9883 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="roth-rupp">Lutz Roth(Hrsg.), Gabriele Rupp(Hrsg.): ''Roth collection of natural products data: concise descriptions and spectra.'' VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28180-0.</ref>
| Schmelzpunkt        = 127–129 °C<ref name="romo" /><ref name="saussurea" />
| Siedepunkt          = 161 °C (16 mbar)<ref name="roth-rupp" /><ref name="Sigma" />
| Löslichkeit         = gut in [[Methanol]], [[Ethanol]] und [[n-Hexan|''n''-Hexan]]<ref name="roth-rupp" />
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|PHL89174|Name=Chamazulene |Abruf=2025-08-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort      = 
| H                   = {{H-Sätze|-}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P            = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten            = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intramuskulär |Wert=3000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="pr">''Rastitel'nye Resursy. Plant Resources.'' Vol. 3, S. 67, 1967.</ref><ref name="chemid">{{ChemID |CAS=529-05-5 |Name=Chamazulene |Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=i.v. |Wert=600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="pr" /><ref name="chemid" /> }}
}}

'''Chamazulen''' ist eine braunschwarze und in Lösung blauviolette Komponente des [[Ätherische Öle|ätherischen Öles]] von Kamillenblüten mit entzündungshemmender Wirkung, das zur Gruppe der [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe]] (''PAK'') und den [[Terpene|Terpenderivaten]] gehört. Der [[IUPAC]]-Name lautet 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen. Der Trivialname ''Chamazulen'' ist ein zusammengesetztes Kunstwort aus '''''Cham'''omilla'', dem [[latein]]ischen Namen der [[Echte Kamille|Echten Kamille]], dem [[Französische Sprache|französischen]] Wort '''''azu'''r'' für ''himmelblau'', sowie dem Anhang '''len''' (aus [[Alkene|''Alk'''en''''']]).

== Geschichte ==
Im Jahr 1863 prägte der englische Chemiker [[Septimus Piesse]] den Namen [[Azulen]] für die blaue Substanz aus dem [[Kamillenöl]].<ref>{{Literatur |Autor=[[Septimus Piesse]] |Titel=On the Colouring Principle of Volatile Oils |Sammelwerk=Chemical News |Nummer=8 |Datum=1863 |Seiten=245 |Online=[http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nnc1.cu09482555;view=1up;seq=11 online] |Abruf=2015-03-02}}</ref> Die Struktur von Chamazulen wurde aber erst 1953 als 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen gesichert.

[[Datei:Chamomile flowers.jpg|mini|links|Der bläuliche Rohextrakt der Kamille ([[Matricaria chamomilla]]) enthält Chamazulen.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S.&nbsp;166, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref> ]]

Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Extraktion und Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Vorstufe des Chamazulen ist als [[Matricin]] unter anderem in den [[Echte Kamille|Kamille]]nblüten und [[Schafgarben|Schafgarbe]] enthalten. Daraus wird bei der Destillation das eigentliche Produkt gewonnen:
[[Datei:Chamazulen synthesis.png|mini|ohne|420px|Herstellung des Chamazulens ('''3''') aus Matricin ('''1''') über Chamazulencarbonsäure ('''2''').]]

== Eigenschaften ==
Chamazulen bildet braun-schwarze Nadeln, die sich unter Luft-, Licht- und Temperatureinwirkung recht schnell zersetzen. Es besitzt entzündungshemmende ([[Antiphlogistikum|antiphlogistische]]) Wirkung und ist damit neben [[Bisabolol]] und Matricin einer der Hauptwirkstoffe im Kamillenblütenöl.<ref name="phyto">V. Boltshauser: [http://www.sprechzimmer.ch/include_php/previewdoc.php?file_id=2671 ''Wundheilung mit Kamille''] (PDF; 149&nbsp;kB), auf sprechzimmer.ch.</ref>

== Verwendung und Sicherheitshinweise ==
Kamillenblütenöl ist wohl eine der am häufigsten verwendeten und ältesten Naturarzneien. Die Wirkung beruht auf einem Stoffgemisch verschiedenster Stoffe (meist [[Flavonoide]] und Terpene bzw. Terpenderivate); die entzündungshemmende Wirkung ist vor allem auf die darin enthaltenen Stoffe Bisabolol, Matricin und Chamazulen zurückzuführen. Dabei besitzen Bisabolol und Matricin die höchste Aktivität; Chamazulen besitzt im Vergleich zu Matricin nur etwa 50 % dessen entzündungshemmender Wirkung.<ref name="phyto" /> Im Tierversuch erzeugte Chamazulen in hohen Dosen Atemstörungen bei Kaninchen und Mäusen.<ref name="pr" /><ref name="chemid" />

== Weblinks ==
* [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=titel_05_2003 Die alte junge Kamille]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="romo">
{{Literatur
 |Autor=J. Romo, A.R. de Vivar, P.J. Nathan
 |Titel=The constituents of Zaluzania augusta
 |Sammelwerk=[[Tetrahedron]]
 |Band=23
 |Nummer=1
 |Datum=1967-01
 |Seiten=29–36
 |Sprache=en
 |DOI=10.1016/s0040-4020(01)83283-x}}<br />
Zitat: ''Crystallization of VIII from MeOH afforded dark brown needles (15 mg), m.p. 127-129°.'' & ''chamazulene (VIII)''
</ref>
<ref name="saussurea">
{{Literatur
 |Autor=S. Kalsi, Sunila Sharma, Gurdeep Kaur
 |Titel=Isodehydrocostus lactone and isozaluzanin C, two guaianolides from Saussurea lappa
 |Sammelwerk=[[Phytochemistry]]
 |Band=22
 |Nummer=9
 |Datum=1983
 |Seiten=1993–1995
 |Sprache=en
 |DOI=10.1016/0031-9422(83)80031-4}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Azulen]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Aromat]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]