Quelltext der Seite Ceftarolinfosamil

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Ceftarolinfosamil.svg|380px|Strukturformel Ceftarolinfosamil]]
| Freiname            = Ceftarolinfosamil
| Andere Namen        = *(6''R'',7''R'')-7-{[(2''Z'')-(Ethoxyimino)[5-(phosphono&shy;amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetyl]amino}-3-[4-(1-methyl&shy;pyridinium-4-yl)thiazol-2-yl]sulfanyl-8-oxo-5-thia-1-azabi&shy;cyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat
* TAK-599
| Summenformel        = C<sub>22</sub>H<sub>21</sub>N<sub>8</sub>O<sub>8</sub>PS<sub>4</sub>
| CAS                 = * {{CASRN|229016-73-3}} <small>(Ceftarolinfosamil)</small>
* {{CASRN|400827-46-5|Q27139043}} <small>(Ceftarolinfosamilacetat, wasserfrei)</small><ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Ceftarolinfosamilacetat |CAS=400827-46-5 |PubChem=9962077 |ChemSpider=8137682 |DrugBank= |Wikidata=Q27139043}}</ref>
| EG-Nummer           = 
| ECHA-ID             = 
| PubChem             = 9852981
| ChemSpider          = 8028692
| ATC-Code            = {{ATC|J01|DI02}}
| DrugBank            = DB06590
| Wirkstoffgruppe     = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus     = 
| Beschreibung        = 
| Molare Masse        = 684,7 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte              = 
| Schmelzpunkt        = 
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| pKs                 = 
| Löslichkeit         = 
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|SML3102|Name=Ceftaroline fosamil acetate hydrate |Abruf=2025-07-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = Acetat-Hydrat<br />{{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort      = 
| H                   = {{H-Sätze|-}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P            = <ref name="Sigma" />
| MAK                 = 
}}

'''Ceftarolinfosamil ''' ist ein Arzneistoff mit [[Antibiotikum|antibiotischer Wirkung]].

Es handelt sich um das N-[[Phosphonsäure|Phosphono]]-[[Prodrug]] von Ceftarolin, einem [[Cephalosporine|Cephalosporin-Antibiotikum]] der 5. Generation mit hoher Wirksamkeit gegen [[Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus|methicillinresistente Staphylokokken]] (MRSA) und andere [[Multiresistenz#Multiresistente Problemstämme|multiresistente Problemkeime]] ([[Multiresistenz#Vancomycin-intermediär-sensible Staphylococcus aureus (VISA)-Stämme|VISA]], [[Multiresistenz#Vancomycin-resistente Staphylococcus aureus (VRSA)-Stämme|VRSA]], [[Penicillin-resistenter Streptococcus pneumoniae|PRSP]]) sowie gegen [[Gram-negativ|gramnegative]] [[Bakterium|Bakterien]], nicht aber gegen [[Extended-Spectrum Beta-Lactamase|ESBL]]-bildende [[Enterobacteriaceae]] und Non-Fermenter.

Entwickelt wurde es von dem japanischen [[Pharmaunternehmen]] [[Takeda Pharmaceutical Company|Takeda]] und im Oktober 2010 von der FDA als ''Teflaro'' zugelassen zur parenteralen Behandlung von Erwachsenen mit ambulant erworbener [[Pneumonie]] und von akuten Haut- und Weichgewebeinfektionen.<ref>[http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm231594.htm FDA Approves Teflaro for Bacterial Infections], FDA News Release, 29. Oktober 2010.</ref> Im August 2012 folgte unter dem Namen ''Zinforo'' die Zulassung für die EU-Länder.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/zinforo Zinforo] auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur.</ref>

Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Salz der [[Essigsäure]], '''Ceftarolinfosamilacetat-Monohydrat''',<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Ceftarolinfosamilacetat-Monohydrat |CAS=400827-55-6 |EG-Nummer=807-903-6 |ECHA-ID=100.235.826 |ZVG= |PubChem=56841981 |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q72515487}} Molare Masse: 762,75 g·[[mol]]<sup>−1</sup>.</ref> eingesetzt.

<gallery widths="300">
Ceftarolin.svg|Der Metabolit Ceftarolin<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Ceftarolin  |CAS=189345-04-8 |PubChem=9938701 |ChemSpider=8114326 |DrugBank= |Wikidata=Q27139048}}</ref> 

</gallery>

== Literatur ==
* P. Jungmayr: [https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2013/daz-4-2013/neue-waffe-gegen-problemkeime ''Neue Waffe gegen Problemkeime.''] In: ''Deutsche Apothekerzeitung.'' 24. Januar 2013.
* D. Andes, W. A. Craig: ''Pharmacodynamics of a New Cephalosporin, PPI-0903 (TAK-599), Active against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus in Murine Thigh and Lung Infection Models: Identification of an In Vivo Pharmacokinetic-Pharmacodynamic Target.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]].'' Band 50, Nr. 4, 2006, S. 1376–1383.
* C. Jaqueline, J. Caillon, V. Le Mabecque, A. Miegeville, A. Hamel, D. Bugnon, J. Yiong Ge, G. Potel: ''In Vivo Efficacy of Ceftaroline (PPI-0903), a New Broad-Spectrum Cephalosporin, Compared with Linezolid and Vancomycin against Methicillin-Resistant and Vancomycin-Intermediate Staphylococcus aureus in a Rabbit Endocarditis Model.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]].'' Band 51, Nr. 9, 2007, S. 3397–3400.
* G. H. Talbot, D. Thye, A. Das, Y. Ge: ''Phase 2 Study of Ceftaroline versus Standard Therapy in Treatment of Complicated Skin and Skin Structure Infections.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]].'' Band 51, Nr. 10, 2007, S. 3612–3616.
* D. Parish, N. Scheinefeld: ''Ceftaroline fosamil, a cephalosporin derivative for the potential treatment of MRSA infection.'' In: ''[[Current Opinion in Investigational Drugs]].'' Band 9, Nr. 2, 2008, S. 201–209.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Anmerkungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Thiazol]]
[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Dihydrothiazin]]
[[Kategorie:Thiadiazol]]
[[Kategorie:Pyridiniumverbindung]]
[[Kategorie:Oximether]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Phosphorsäureamid]]