Quelltext der Seite Carbocystein

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Carboxymethylcystein Formulae.png|250px|alt=|Struktur von Carbocystein]]
| Freiname        = Carbocistein
| Andere Namen    =
* ''S''-Carboxymethyl-<small>L</small>-cystein
* (''R'')-2-Amino-4-thia-adipinsäure
* <small>L</small>-2-Amino-3-(carboxymethylthio)propionsäure
* 3-(Carboxymethylthio)-<small>L</small>-alanin
* <small>L</small>-3-[(Carboxymethyl)thio]alanin
* <small>L</small>-Carboxymethylcystein
* (''R'')-Carbocistein
* {{INCI|Name=CARBOCYSTEINE |ID=74819 |Abruf=2021-09-18}}
| Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>4</sub>S
| CAS             = {{CASRN|638-23-3}}
| EG-Nummer       = 211-327-5
| ECHA-ID         = 100.010.298
| PubChem         = 193653
| ChemSpider      = 168055
| DrugBank        = DB04339
| ATC-Code        = {{ATC|R05|CB03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Sekretolytika]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="fisher" />
| Molare Masse    = 179,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 206 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref name="fisher">{{Fisher Scientific|AC225811000|Name=S-Carboxymethyl-L-cysteine|Abruf=2014-02-13}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C7757|Name=S-Carboxymethyl-L-cysteine|Abruf=2011-04-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=8400 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=638-23-3|Name=Carbocysteine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Carbocystein''' ([[internationaler Freiname]] '''Carbocistein''') ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] [[Arzneistoff]], der als [[Mukolytikum]] gegen festsitzenden [[Husten]], wie er beispielsweise bei einer [[Bronchitis]] auftritt, eingesetzt wird.

== Wirkung und Verwendung ==
Carbocystein wirkt nicht durch Spaltung der [[Disulfidbrücke]]n des [[Sekret]]s in den [[Bronchialsystem|Bronchien]] wie [[Acetylcystein]], sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den [[Indikation]]en
* akute oder chronische Bronchitis
* Asthma- und Emphysembronchitis
* Bronchiektasen
* Bronchopneumonien
eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten,<ref>W. Dorsch: ''Unsinnige Husten-Therapien vermeiden''. Springer Science, 4. März 2019; [[doi:10.1007/s15006-019-0220-6]]</ref> manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

== Eigenschaften ==
Der spezifische Drehwert von Carbocystein [α<sub>D</sub><sup>20</sup>] beträgt 0,5° in 1 M [[Salzsäure]].<ref name="diss">B. Staffeld: ''Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen.'' Dissertation, FU Berlin, 1993. {{DNB|931876559}}</ref>

== Chemie ==

=== Herstellung ===
Carbocystein wird aus [[Chloressigsäure]] und der natürlichen α-[[Aminosäure]] <small>L</small>-[[Cystein]] mithilfe von [[Natronlauge]] durch eine nucleophile [[Substitutionsreaktion]] unter Abspaltung von [[Natriumchlorid]] hergestellt.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 346<!-- welchen Bandes?????? -->.</ref> 

=== Isomerie ===
Carbocystein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen <small>L</small>-Form, als Arzneistoff eingesetzt. ''S''-Carboxymethyl-<small>L</small>-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (''R'')-Konfiguration.

Die [[Racematspaltung]] von ''S''-Carboxymethyl-<small>DL</small>-cystein ist in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann 2">[[Axel Kleemann]], [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]: ''Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine.'' In: ''Liebigs Annalen der Chemie'', 1982, S.&nbsp;1995–1998; {{doi|10.1002/jlac.198219821108}}.</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''<br />
Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br />
Triofan (CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Expektorans]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]