Quelltext der Seite Calconcarbonsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Acido calconcarbossilico (2).svg|250px|Strukturformel von Calconcarbonsäure]]
| Name                 = Calconcarbonsäure
| Andere Namen         = 3-Hydroxy-4-[(2-hydroxy-4-sulfo-1-naphthyl)diazenyl]-2-naphthoesäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel         = C<sub>21</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>S
| CAS                  = {{CASRN|3737-95-9}}
| EG-Nummer            = 223-117-0
| ECHA-ID              = 100.021.016
| PubChem              = 77330
| ChemSpider           = 20481396
| Beschreibung         = dunkellilafarbener bis schwarzer Feststoff<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=157312500 |Name=Calconcarboxylic acid |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse         = 438,41 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 
| Schmelzpunkt         = 299–301 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher" />
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| Löslichkeit          = schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=727}}</ref>
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="CarlRoth">{{Carl Roth |2676 |Name=Calconcarbonsäure |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort       = Achtung
| H                    = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P             = <ref name="CarlRoth" />
}}

Die '''Calconcarbonsäure''' ist ein [[Azofarbstoff]], der in der [[Analytische Chemie|analytischen Chemie]] zur [[Chelatometrie|komplexometrischen]] Bestimmung von [[Calcium]] eingesetzt wird. Strukturell nahe verwandt ist der wasserlösliche Farbstoff [[Eriochromblauschwarz R]] oder ''Calcon'', der aus der Calconcarbonsäure durch [[Decarboxylierung]] und Umsetzung mit [[Natriumhydroxid]] zugänglich ist.

== Eigenschaften ==
Calconcarbonsäure ist in Wasser unlöslich, in [[Ethanol]] löst sie sich mit violetter Farbe. In Alkalihydroxidlösung löst sie sich unter Salzbildung mit blauer Farbe auf.

== Verwendung als Indikator ==
Calconcarbonsäure bildet mit Calcium[[ion]]en rote [[Komplexchemie|Komplexe]]. Daher wird sie in der [[Komplexometrie]] als calciumspezifischer [[Indikator (Chemie)|Indikator]] eingesetzt. Dazu wird die in Wasser gelöste Probe mit [[Kalilauge|Kali-]] oder [[Natronlauge]] und dem Indikator (z.&nbsp;B. als 0,4%ige Lösung in [[Methanol]]) versetzt und mit [[Ethylendiamintetraessigsäure|EDTA]] bis zur Farbänderung von rotviolett nach blau [[Titration|titriert]]: Calcium bildet mit EDTA ebenfalls eine Komplexverbindung, die allerdings viel stabiler ist als der Komplex mit Calconcarbonsäure, so dass das Calcium bei Zugabe von EDTA nach und nach in den EDTA-Komplex überführt wird. Die rote Farbe des Calconcarbonsäure-Komplexes verschwindet, wenn alles Calcium als EDTA-Komplex vorliegt. Aus der bis zum Farbumschlag hinzu gegebenen EDTA-Menge lässt sich die Menge des ursprünglich vorhandenen Calciums berechnen.

Die Kalilauge wird zugesetzt, um [[Magnesium]] als [[Hydroxid]] zu fällen. Würde sich Magnesium in Lösung befinden, komplexierte das EDTA nicht nur Calcium, sondern stattdessen auch Magnesium. Somit würde man mehr EDTA zugeben müssen, bis alles Calcium komplexiert ist; das Ergebnis wird somit verfälscht.

[[Datei:Calcocarbonsäure als Indikator für Calcium-Ionen Start- und Endpunkt.png|mini|Calconcarbonsäure als Indikator für Calcium-Ionen einer Titration mit EDTA Startpunkt links und Endpunkt rechts ]]

== Reaktion mit den Ionen der anderen Erdalkalimetalle ==
Die Reaktion von Calconcarbonsäure mit Calcium ist nur begrenzt spezifisch. Auch [[Barium]] und [[Strontium]] bilden rot gefärbte Komplexe.
Die beiden folgenden Bilder zeigen die vier Erdalkalien (Barium – Strontium – Calcium – Magnesium) getrennt in wässriger Lösung nach Zugabe des Indikators:

:im linken Bild mit Kalilauge:
::Die Lösungen mit Barium und Calcium sind rot, mit Strontium tiefrot; Magnesium reagiert nicht mit Calconcarbonsäure, so dass sich deren blaue Farbe zeigt.
:im rechten Bild mit Natriumsulfat und Kalilauge:
::Barium- und Strontiumsulfat haben eine zu geringe Löslichkeit, um mit dem Indikator einen roten Komplex einzugehen. Rot ist nur die Calciumlösung.

<gallery class="center">
Calconcs.jpg|Ba – Sr – Ca – Mg
Calconcs2.jpg|Ba – Sr – Ca – Mg<br />zusätzlich mit Natriumsulfat
</gallery>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Calconcarbonsaure}}
[[Kategorie:Azonaphthalin]]
[[Kategorie:Naphthalinsulfonsäure]]
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]
[[Kategorie:Naphthalincarbonsäure]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Monoazofarbstoff]]