Quelltext der Seite CH-Acidität

:[[Datei:CH-Acidity Formulae V.1.svg|miniatur|hochkant=1.7|Auswahl CH-acider Verbindungen. Der <span style="color:blue;">'''blaue'''</span> Pfeil weist jeweils auf das α-Kohlenstoffatom, an das die am meisten CH-aciden Wasserstoffatome (hier teilweise nicht explizit eingezeichnet) gebunden sind.]]

:[[Datei:CH-Acidität Übersicht-v2b.svg|miniatur|hochkant=1.7|Übersichtsreaktion CH-Acidität]]

'''CH-Acidität''' ist in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] die Neigung einer [[Chemische Verbindung|Verbindung]], an einem [[Kohlenstoff]]-Atom gebundene [[Wasserstoff]]-Atome als [[Proton (Chemie)|Protonen]] abzugeben und damit formal als [[Säuren|Säure]] zu agieren. Da Kohlenstoff selbst nicht sehr viel [[Elektronegativität|elektronegativer]] als Wasserstoff ist, ist die C-H-Bindung in der Regel, im Gegensatz zu N-H- und O-H-Bindungen, nicht sehr polar und die Bereitschaft, ein [[Carbanion]] zu bilden, dementsprechend gering. Dies führt zu sehr hohen [[Säurekonstante|pK<sub>S</sub>-Werten]] bei unsubstituierten [[Alkane]]n, z.&nbsp;B. pK<sub>S</sub> ca. 50 für [[Ethan]].<ref>[http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ka-water.gif Bordwell pK<sub>S</sub> table ]</ref> Ist das  Kohlenstoffatom jedoch an stark elektronenziehende Gruppen wie [[Carbonyl]]e (in einem [[Ester]], [[Ketone|Keton]] oder [[Aldehyde|Aldehyd]]), [[Sulfone]], [[Nitril]]e, [[Trifluormethyl]]- oder [[Nitrogruppe]]n gebunden (''[[Ständigkeit|α-ständig]]'' zu diesen Gruppen), so sorgt der stark ausgeprägte negative [[induktiver Effekt|induktive Effekt]] dafür, dass die C-H-Bindung am α-Kohlenstoffatom stärker polarisiert und das Proton leichter abspaltbar wird.

Praktisch angewendet wird dies bei Reaktionen mit [[Enolat]]en, beispielsweise der [[Knoevenagel-Reaktion|Knoevenagel-Kondensation]]. Bei Einsatz von Derivaten der [[Malonsäure]] (pK<sub>S</sub> ≈ 13) oder [[Acetylaceton]] (pK<sub>S</sub> ≈ 9), die als β-[[Dicarbonyl]]e recht gut deprotonierbar sind, können diese Reaktionen schon mit vergleichsweise milden Basen wie [[Ethanoate]]n oder [[Triethylamin]] durchgeführt werden.

Ebenso sorgen C-C-Mehrfachbindungen durch Annäherung der Kohlenstoffatome für eine stärkere Polarisierung, so dass [[Ethin]] mit einem pK<sub>S</sub> von ca. 25 relativ CH-acide ist und [[Acetylide]], z. B. [[Silberacetylid]], bilden kann.

Auch die Bildung eines [[Aromaten|aromatischen Systems]] kann die CH-Acidität steigern. [[Cyclopentadien]] beispielsweise hat einen pK<sub>s</sub>-Wert von 16. Es ist relativ stark CH-acid, weil das entstehende Cyclopentadienid-Anion als Aromat [[Mesomerie|mesomeriestabilisiert]] ist, und beispielsweise als stabiler Komplexligand in [[Metallocen]]-Verbindungen auftreten kann.

== Bedeutung ==
Dem pK<sub>S</sub>-Wert von CH-aciden Verbindungen kommt bei verschiedenen chemischen Verfahren und Prozessen eine hohe Bedeutung zu. So erhält man etwa durch die [[Protonierung|Deprotonierung]] der sehr schwach sauren Alkane sehr starke [[Basen (Chemie)|Basen]], wie z.&nbsp;B. in [[Butyllithium]]. Andererseits nutzt man die hohe Säurestärke aktivierter Verbindungen (s.&nbsp;o.) um C-C-Verknüpfung durchzuführen.
Auch wenn die CH-Acidität sehr gering ist, kann sie eine entscheidende Rolle bei chemischen Prozessen spielen, z. B. bei der [[Racemisierung]] von [[Hyoscyamin]] zu [[Atropin]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Chaciditat}}
[[Kategorie:Acidität und Basizität]]