Quelltext der Seite Buttersäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Buttersäure Skelett.svg|200px|Struktur von Buttersäure]]
| Andere Namen    = * Butansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''n''-Butansäure
* Propylcarbonsäure (veraltet)
* {{INCI|Name=BUTYRIC ACID |ID=74770 |Abruf=2021-11-14}}
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|107-92-6}}
| EG-Nummer       = 203-532-3
| ECHA-ID         = 100.003.212
| PubChem         = 264
| ChemSpider      = 259
| DrugBank        = DB03568
| Beschreibung    = farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-02-03133 |Name=Buttersäure |Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Molare Masse    = 88,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 0,9528 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=96 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=78 |Endseite= }}</ref>
| Schmelzpunkt    = −5–6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><ref name="Röm" />
| Siedepunkt      = 163,7 °C<ref name="CRC" />
| Dampfdruck      = *0,986 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Buttersäure|ZVG=12610|CAS=107-92-6|Abruf=2022-01-20}}</ref>
* 2,01 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 3,92 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 7,29 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs             = 4,82<ref>Peter W. Atkins, Julio de Paula:'' Physikalische Chemie.'' 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 978-3-527-31546-8, S. 1118.</ref>
| Löslichkeit     = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />, [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Brechungsindex  = 1,3980 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_74">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=74}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.003.212|Name=Butyric acid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|314}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|270|280|301+330+331|312|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Buttersäure''' ist der [[Trivialname]] der '''Butansäure''', der einfachsten [[Fettsäuren|Fettsäure]]. Es handelt sich um eine [[Carbonsäuren|Carbonsäure]] mit der [[Strukturformel|Halbstrukturformel]] CH<sub>3</sub>–(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>–COOH. Ihre Dämpfe [[Reizende Stoffe|reizen]] die Augen sowie die [[Atemwege]] und haben einen charakteristischen, unangenehmen Geruch. In der Natur entsteht Buttersäure durch die [[Buttersäuregärung]]. Die [[Salze]] und [[Ester]] der Buttersäure heißen [[Butyrate]], nach der [[Nomenklatur (Chemie)|IUPAC]]-Nomenklatur auch Butanoate genannt.

== Geschichte ==
Die Buttersäure wurde 1814 von [[Eugène Chevreul]] unter den [[Verseifung]]sprodukten der [[Butter]] entdeckt und sorgfältig beschrieben.<ref name="PG1843Annalen" /> Die Herkunft aus dem [[Butterschmalz|Butterfett]] und der Geruch nach Butter (lateinisch ''butyrum'') führten zum Namen der [[Säuren|Säure]]. [[Théophile-Jules Pelouze]] beschrieb sie und ihre Reaktionen 1843 genauer<ref name="PG1843JPrakt" /><ref name="PG1843Annalen" /><ref name="PG1843Comptes" /> und nannte dabei folgende Eigenschaften:

„Die Buttersäure ist eine vollkommen farblose [[Flüssigkeit]], durchsichtig, in hohem Grade beweglich, sie besitzt einen Geruch, welcher gleichzeitig an [[Essigsäure]] und kräftige [[Butter]] erinnert. Sie ist in allen Verhältnissen,<!--sic--> in Wasser, [[Ethanol]] und [[Methanol]] löslich. Bei gewöhnlichem [[Druck (Physik)|Druck]] siedet sie bei 164&nbsp;°C und [[Destillation|destilliert<!--sic-->]] ohne bemerkliche Veränderung. Ihr Dampf ist entzündlich und brennt mit blauer Flamme […] ihr Geschmack ist stark sauer und brennend. Sie greift die Haut an und zerstört sie, wie die stärksten Säuren.“<ref name="PG1843Annalen" />

== Eigenschaften ==
Buttersäure macht im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von [[Erbrechen|Erbrochenem]] oder von [[Ranzig (Fett)|ranziger]] Butter aus. Buttersäure trägt auch zum [[Schweiß]]geruch und in manchen Fällen zum [[Mundgeruch]] bei. Die Dämpfe reizen in höheren Konzentrationen die Augen und die Atemwege. Buttersäure entsteht beim Ranzigwerden von Butter. Sie ist in jedem Verhältnis mit [[Wasser]], [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Glycerin]] mischbar. Buttersäure ist im Vergleich zur [[Ameisensäure]] und [[Essigsäure]] eine schwächere [[Säuren|Säure]]. [[Eisen]], [[Zink]], [[Magnesium]] und andere [[unedle Metalle]] lösen sich bei Säurekontakt unter [[Wasserstoff]]entwicklung ganz langsam auf. Dabei bilden sich Butyrate, die bei [[Feuchtigkeit]] wieder Buttersäure freisetzen:

:<math>\mathrm{Mg + 2\ C_3H_7COOH \longrightarrow Mg(C_3H_7COO)_2 + H_2}</math>
: <small>Reaktion von Magnesium mit Buttersäure</small>

Mit [[Alkohole]]n können [[Ester]] erzeugt werden, die zum [[Fruchtaroma]] beitragen.<ref>{{Literatur |Autor=Burchard Kohaupt |Titel=Praxiswissen Chemie für Techniker und Ingenieure |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2013 |ISBN=978-3-663-07703-9 |Seiten=121}}</ref>

:<math>\mathrm{C_3H_7COOH + C_2H_5OH \longrightarrow C_3H_7CO_2C_2H_5 + H_2O}</math>
: <small>Reaktion von Buttersäure mit Ethanol</small>

Buttersäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 72&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,0 Vol.‑% (72&nbsp;g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 10,0 Vol.‑% (365&nbsp;g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 64 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 440&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Vorkommen ==
Da die Buttersäure unter [[Anaerobie|anaeroben]] Bedingungen durch Buttersäurebakterien aus [[Kohlenhydrate]]n gebildet wird, kommt sie in [[Lebensmittel]]n vor, zu deren Zubereitung [[Gärung|Gärprozesse]] notwendig sind, also z.&nbsp;B. [[Käse]], [[Sauerkraut]], [[Bier]] und Brot. Daneben kommt sie auch in Milch, Fleischsaft und [[Schweiß]] sowie in [[Holzessig]] vor.<ref name="Röm">Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: ''RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie.'' 2. Auflage, Thieme, 2006, ISBN 978-3-13-736602-7, S.&nbsp;160.</ref><ref>[[Josef Schormüller|J. Schormüller]]: ''Die Bestandteile der Lebensmittel.'' Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S.&nbsp;765–766.</ref> Weiter findet sie sich in einigen Pflanzenfetten, meistens in geringer [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]]. Die ursprüngliche Annahme, dass die übelriechende, scharfe und ätzende [[Flüssigkeit]], die verschiedene Arten der [[Laufkäfer]] (Carabidae) wie die [[Echte Laufkäfer|Echten Laufkäfer]] (''Carabus'' spp.) zur Abwehr aus der [[Pygidium (Insekten)|Pygiadialdrüse]] versprühen, Buttersäure enthält, wurde in späteren Untersuchungen relativiert.<ref>H. Schildknecht, H. Winkler. U. Maschitz: ''Vergleichend chemische Untersuchungen der Inhaltsstoffe der Pygidialwehrblasen von Carabiden.'' In: ''[[Z. Naturforsch.]]'' 23 b, 1968, S.&nbsp;637–644, [[doi:10.1515/znb-1968-0512]] (PDF; 6,9&nbsp;MB).</ref>

== Herstellung ==
[[Datei:Ladbergen Biogasanlage.JPG|mini|[[Bioreaktor|Fermenter]] einer [[Biogasanlage]]]]
Das [[Gram-Färbung|grampositive]], [[Anaerobie|anaerobe]], [[Spore|sporenbildende]] [[Bakterien|Bakterium]] ''[[Clostridium tyrobutyricum]]'', ist in der Lage, durch [[Fermentation]] Buttersäure zu produzieren. Es hat die Fähigkeit, sowohl [[Glucose]] als auch [[Xylose]] abzubauen. Die wichtigsten metabolischen [[Endprodukt]]e sind Buttersäure, [[Essigsäure]], [[Wasserstoff]] und [[Kohlenstoffdioxid]]. Die vereinfachte [[Reaktionsgleichung]] lautet:

:<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6 \longrightarrow C_3H_7COOH + 2\ H_2 + 2\ CO_2}</math>

Die Ausbeute in [[Fermentation]]en ist jedoch erheblich niedriger als das theoretische Maximum, da die Buttersäureproduktion von der [[Essigsäure]]erzeugung begleitet wird. Die [[Produktion]] von fermentativer Buttersäure wird hauptsächlich in synthetischen Wachstumsmedien mit [[Glucose]], [[Xylose]] oder [[Saccharose]] als Kohlenstoffquelle durchgeführt.

Während der letzten Jahrzehnte und zur nachhaltigen Produktion von [[Brennstoff]]en und [[Chemikalie]]n aus Restrohstoffen im Vordergrund wurde Buttersäure aus [[lignocellulose]]<nowiki />reichen Maisfasern hergestellt. Die Nutzung von Lignocellulose für die [[Biologie|biologische]] Herstellung von [[Kraftstoff]]en und Chemikalien erfordert eine Vorbehandlung und [[Enzym|enzymatische]] [[Hydrolyse]], um die fermentierbaren Zucker Glucose und Xylose freizusetzen. Vorbehandlungsverfahren setzen je nach [[Rohstoff]] und Härte der Vorbehandlung auch [[Gift|toxische]] [[Chemische Verbindung|Verbindungen]] frei, wie [[Carbonsäuren]], [[Furane (Stoffgruppe)|Furanderivate]] und [[Phenole|phenolische]] Verbindungen, die den [[Mikroorganismus|mikrobiellen]] [[Stoffwechsel]] und das [[Wachstum (Biologie)|Wachstum]] hemmen. Daher könnte die Hemmung eines der ersten Hindernisse sein, die überwunden werden müssen, wenn [[Hydrolysat]]e aus entsprechenden [[Biomasse]]n für [[Biologie|biologische]] Produktionsprozesse verwendet werden, insbesondere wenn unverdünnte Hydrolysate mit hohen Zuckerkonzentrationen verwendet werden.<ref>G. N. Baroi, I. Baumann, P. Westermann, H. N. Gavala: ''Butyric acid fermentation from pretreated and hydrolysed wheat straw by an adapted Clostridium tyrobutyricum strain.'' In: ''Microbial biotechnology.'' Band 8, Nummer 5, September 2015, S.&nbsp;874–882, [[doi:10.1111/1751-7915.12304]], PMID 26230610, {{PMC|4554475}}.</ref>

== Stoffwechsel im Darm ==
Im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure vor allem beim Abbau von [[Präbiotika|präbiotischen]] Kohlenhydraten durch Darmbakterien. Durch die damit verbundene [[pH-Wert]]-Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu für [[Salmonellen]] und andere Krankheitserreger ungünstig. Buttersäure scheint darüber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den [[Epithel]]zellen des Dickdarms als Energiequelle.

== Geruch ==
Der Geruch von Buttersäure kann von Menschen und Tieren bereits in kleinen Spuren wahrgenommen werden. Für den Menschen sind  Konzentrationen ab 0,06&nbsp;mg pro Kubikmeter wahrnehmbar.<ref name="GESTIS" /> Er bewertet den Geruch negativ, für [[Stubenfliege|Stubenfliegen]] ist er dagegen attraktiv und blutsaugenden [[Zecken]] wie dem [[Gemeiner Holzbock|Holzbock]] dient er zum Auffinden ihrer Wirte.

Buttersäure ist neben [[Propionsäure]], [[Schwefelwasserstoff]] und flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen ([[Methanthiol]], [[Dimethylsulfid]]) ein Verursacher von [[Mundgeruch]] beim Menschen.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.'' Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S.&nbsp;61–62.</ref>

Da die Entstehung von Buttersäure ein Zeichen von [[Fäulnis]] darstellt, dient ihre Geruchswahrnehmung als Warngeruch. Der Geruch von Buttersäure kann mit [[Basen (Chemie)|Basen]], wie [[Natronlauge]], Lösungen von [[Carbonate]]n usw. vermindert werden. Dabei bilden sich geruchlose Butyrate.

== Verwendung ==
[[Datei:Celluloseacetobutyrat SCHEMATIC Structural Formula V.2.png|mini|[[Strukturformel]] von [[Celluloseacetatbutyrat]]]]
Zur Herstellung von preisgünstigen, besonders wirksamen und lange anhaltenden [[Stinkbombe]]n wird nebst [[Schwefelwasserstoff]] Buttersäure verwendet.<ref>Institut für Prävention und Arbeitsmedizin: [https://publikationen.dguv.de/widgets/pdf/download/article/3552 Geruchsbelästigungen am Arbeitsplatz - Herausforderungen für die arbeitsmedizinische Praxis], IPA-Journal 03/2018, abgerufen am 5. November 2022</ref> Der penetrante Geruchsstoff wird auch dazu verwendet, Maulwürfe zu vertreiben.<ref name="selbst.de">selbst.de: [https://www.selbst.de/maulwurf-bekaempfen-47850.html Maulwurf bekämpfen | selbst.de], abgerufen am 5. November 2022</ref><ref name="heimwerker.de">heimwerker.de: [https://www.heimwerker.de/maulwurf-bekaempfen/ Maulwürfe bekämpfen – 7 Tipps zum verschrecken von Maulwürfen - heimwerker.de], abgerufen am 5. November 2022</ref>

Buttersäure findet in verschiedenen [[Wirtschaftszweig|Branchen]] Verwendung. Gegenwärtig besteht ein großes Interesse daran, sie als Vorstufe für [[Biokraftstoff]]e, z.&nbsp;B. [[Biobutanol]], zu verwenden. Aufgrund des Anstiegs des [[Ölpreis]]es sowie der kontinuierlichen Verringerung der Erdölverfügbarkeit und des wachsenden Bedarfs an sauberen [[Energiequelle]]n wurden in jüngster Zeit Forschungsarbeiten auf alternative Kraftstoffquellen ausgerichtet.

Buttersäure findet auch zahlreiche Anwendungen in der [[Pharmahersteller|pharmazeutischen]] und [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]]. In der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]] wird Buttersäure hauptsächlich zur Herstellung von [[Celluloseacetatbutyrat]]-[[Kunststoff]]en verwendet. Die aus Buttersäure hergestellten Buttersäureester werden zudem als [[Aroma|Aromen]] und [[Riechstoff]]e in der Getränke-, [[Lebensmittelindustrie|Lebensmittel-]] und Kosmetikindustrie verwendet.<ref name="Röm" />

In der Analytik dient Buttersäure traditionell als Leitsubstanz für Wiederkäuer-Milchfett, da sie nicht in tierischen Körperfetten oder pflanzlichen Fetten vorkommt.<ref name="Röm" />

== Salze ==
Butyrate (systematisch auch Butanoate) ist neben einer Bezeichnung für [[Buttersäureester]] auch die Bezeichnung für die [[Salze]] der Buttersäure. Diese bestehen aus Butyrat-[[Anion]]en C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>COO<sup>−</sup> und einem [[Kation]]. Beispiele sind [[Natriumbutyrat]] (NaC<sub>3</sub>H<sub>7</sub>COO), [[Magnesiumbutyrat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Magnesiumbutyrat |CAS=556-45-6 |Wikidata=Q27277815 |ECHA-ID=100.008.297 |EG-Nummer=209-125-7 |ZVG= |PubChem=87086190}}</ref> [Mg(C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>COO)<sub>2</sub>] und [[Ammoniumbutyrat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Ammoniumbutyrat |CAS=14287-04-8 |Wikidata=Q25473479 |ECHA-ID=100.034.718 |EG-Nummer=238-207-5 |ZVG= |PubChem=26607}}</ref> (NH<sub>4</sub>C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>COO). Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersäure. Wird ein Butyrat-Salz mit einer [[Säurekonstante#Säurestärke|stärkeren]] [[Säuren|Säure]] behandelt, entsteht wiederum Buttersäure.

Das Calcium-Salz der Buttersäure ([[Calciumbutyrat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Calciumbutyrat |CAS=5743-36-2 |Wikidata=Q27288183 |ECHA-ID=100.024.787 |EG-Nummer=227-265-7 |ZVG= |PubChem=6453483}}</ref>) ist ein in der Gerberei-Industrie benutztes Entkalkungsmittel für Häute.<ref name="Röm" />

== Ester ==
{{Hauptartikel|Buttersäureester}}

Die [[Ester]] der Buttersäure haben in vielen Fällen einen Geruch nach Früchten und kommen in vielen Fruchtaromen natürlich vor.<ref>George A Burdock: ''Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients.'' Sixth Edition, CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9077-2.</ref>

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
{{Wikibooks|Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen#Butyrat-Anionen}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="PG1843Annalen">
{{Literatur
 |Autor=[[Théophile-Jules Pelouze]], Amédée Gélis
 |Hrsg=Friedrich Wöhler, Justus Liebig
 |Titel=Ueber die Buttersäure
 |Sammelwerk=(Justus Liebigs) Annalen der Chemie und Pharmacie
 |Band=47
 |Nummer=3
 |Verlag=C. F. Winter
 |Ort=Heidelberg
 |Datum=1843
 |Seiten=241–253
 |Online={{Google Buch |BuchID=cIhBAQAAMAAJ |Seite=241}}
 |DOI=10.1002/jlac.18430470302}}
</ref>
<ref name="PG1843JPrakt">
{{Literatur
 |Autor=Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis
 |Hrsg=Otto Linné Erdmann, Richard Felix Marchand
 |Titel=Ueber die Buttersäure
 |Sammelwerk=Journal für Praktische Chemie
 |Band=29
 |Nummer=1
 |Verlag=Johann Ambrosius Barth
 |Ort=Leipzig
 |Datum=1843
 |Online=https://opacplus.bsb-muenchen.de/Vta2/bsb10707725/bsb:9926066?page=465
 |DOI=10.1002/prac.18430290171}}
</ref>
<ref name="PG1843Comptes">
{{Literatur
 |Autor=Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis
 |Hrsg=J.-B. Dumas
 |Titel=Mémoire sur l'acide butyrique
 |Sammelwerk=[[Comptes rendus de l’Académie des sciences|Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences]]
 |Band=16
 |Nummer=1
 |Verlag=Bachelier
 |Ort=Paris
 |Datum=1843-01-02
 |Kapitel=Seiten 1268–1269 Éther butyrique
 |Seiten=1262–1271
 |Online=[https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29751/f1262 online bei Gallica Bibliothèque numérique]}}
</ref>
</references>

{{Navigationsleiste n-Alkansäuren}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4448004-0}}

{{SORTIERUNG:Buttersaure}}
[[Kategorie:Butansäure| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Fettsäure]]