Quelltext der Seite Brosylgruppe

[[Datei:Brosyl Group General Formulae.png|miniatur|200px|Struktur eines ''p''-Brombenzolsulfonsäureesters (Brosylat) mit der <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten Brosylgruppe, gebunden an einen Organyl-Oxy-Rest (OR)]]
Als '''Brosylgruppe''', abgekürzt '''Bs''', wird der [[Atombindung|kovalent]] gebundene Rest der ''p''-Brombenzolsulfonsäure<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 482, ISBN 3-342-00280-8.</ref> (Br–C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>–SO<sub>2</sub>–) bezeichnet, der meist über ein Sauerstoffatom oder eine NR-Gruppe an [[Organische Verbindung|organischen Verbindungen]] gebunden ist. Es handelt sich somit um [[Ester]]  oder [[Säureamide|Amide]] der ''p''-Brombenzolsulfonsäure. Die Ester werden gewöhnlich als ''Brosylate'' bezeichnet und dürfen nicht mit den gleichnamigen [[Salze]]n der ''p''-Brombenzolsulfonsäure ([[Brosylate]]) verwechselt werden. Die Amide sind ''p''-Brombenzolsulfonsäureamide. Die [[Tosylgruppe]] und die [[Nosylgruppe]] sind strukturell verwandt mit der Brosylgruppe.<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-13-04124|Name=Methylbenzolsulfonsäuren|Abruf=2014-09-29}}</ref>

== Eigenschaften ==
Die Brosylgruppe wirkt elektronenziehend, weshalb die zu Grunde liegende ''p''-Brombenzolsulfonsäure eine starke [[Säure]] und die Brosyllatgruppe eine gute [[Abgangsgruppe]] ist. Diese kann durch geeignete [[Nukleophil]]e leicht unter [[Substitutionsreaktion|Substitution]] aus dem [[Molekül]] abgespalten werden. Aus diesem Grund sind Brosylverbindungen sehr reaktiv und besitzen eine begrenzte Lebensdauer. Diese kann durch Aufbewahrung in Abwesenheit von Nukleophilen, beispielsweise Wasser oder Alkohole, gesteigert werden.

== Verwendung ==
Auf Grund ihrer Eigenschaft als Abgangsgruppe werden Brosylate in der präparativen [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] verwendet. Durch Überführung von Alkoholen in Brosylate wird die schlechte Abgangsgruppe HO<sup>−</sup> in eine gute Abgangsgruppe überführt, wodurch [[Substitutionsreaktion]]en an dieser Position ermöglicht werden. Das [[Anion]] der ''p''-Brombenzolsulfonsäure tritt dabei als [[Abgangsgruppe]] aus. Die Ester der ''p''-Brombenzolsulfonsäure (Brosylate) sind jedoch weniger reaktiv als die entsprechenden [[Triflylgruppe|Triflate]].<ref name=org>Autorenkollektiv, ''Organikum'', 21. Auflage, S. 217, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, ISBN 3-527-29985-8.</ref> 

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Brosyl group|Brosylgruppe}}

[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]