Quelltext der Seite Brillantblau FCF

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Acid Blue 9.svg|320px|Strukturformel von Brillantblau FCF]]
| Andere Namen    = * Dinatrium-2-[(''Z'')-<nowiki />{4-[ethyl(3-sulfonato&shy;benzyl)amino]phenyl}{(4''Z'')-4-[ethyl(3-sulfonatobenzyl)iminio]-2,5-cyclo&shy;hexadien-1-yliden}methyl]benzolsulfonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* [[Color Index|C.I.]]  Acid Blue 9
* C.I. 42090
* C.I. Food Blue 2
* {{E-Nummer|133|Abruf=2020-06-16}}
* Patentblau AE
* Amidoblau AE
* Erioglaucin A
* {{INCI|Name=ACID BLUE 9 |ID=31613 |Abruf=2020-04-27}}
| Summenformel    = C<sub>37</sub>H<sub>34</sub>N<sub>2</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>9</sub>S<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|3844-45-9}}
| EG-Nummer       = 223-339-8
| ECHA-ID         = 100.021.219
| PubChem         = 19700
| ChemSpider      = 18556
| Beschreibung    = geruchloses, lilafarbenes Pulver<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=229730250 |Name=Erioglaucine disodium salt |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse    = 792,85 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 283 °C<ref name="Thermofisher" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|861146|Name=Erioglaucine disodium salt|Abruf=2017-05-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|412}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=4600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Eberhard Gross: ''Über die Erzeugung von Sarkomen durch die besonders gereinigten Triphenylmethanfarbstoffe Lichtgrün SF und Patentblau AE bei der wiederholten subcutanen Injektion an der Ratte.'' In: ''Zeitschrift für Krebsforschung.'' 64, 1961, S.&nbsp;287, {{DOI|10.1007/BF00525218}}.</ref> }}
}}

'''Brillantblau FCF''' ([[E-Nummer|E]] 133) ist ein blauer [[Triphenylmethanfarbstoff]], der als [[Lebensmittelfarbstoff]] verwendet wird. Er gehört zur anwendungstechnischen Gruppe der [[Säurefarbstoffe]] und zählt zu den [[Patentblau-Farbstoffe]]n.

== Eigenschaften ==
Brillantblau FCF ist ein rötlich-blaues Pulver, wasserlöslich und stabil. Mit sinkendem pH-Wert zersetzt sich der Farbstoff, wodurch das farbgebende [[π-Elektronensystem]] verkürzt wird. Dadurch schlägt die Farbe von Blau zuerst nach Grün und dann nach Gelb um. Sinkt der pH-Wert noch weiter, entfärbt sich Brillantblau vollständig. Die neutrale Lösung hat ein Absorptionsmaximum bei λ<sub>max.</sub>&nbsp;=&nbsp;630&nbsp;nm.

== Herstellung ==
Brillantblau FCF wird aus dem Natriumsalz der ''2-Formyl-benzolsulfonsäure'' („2-Sulfobenzaldehyd“) und 3-<nowiki/>{[Ethyl(phenyl)amino]methyl}benzolsulfonsäure hergestellt:
[[Datei:Brillantblau FCF.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Brillantblau FCF]]

In Handel ist das Dinatriumsalz. Auch das Calcium-, Ammonium-<ref>{{Substanzinfo|Name=BrilliantBlue FCF Ammonium|CAS=2650-18-2 |Wikidata=Q27269761 |ECHA-ID= 100.018.335 |EG-Nummer= 220-168-0 |ChemSpider=16602 |PubChem=118705701 }}</ref> und Kaliumsalz<ref>{{Substanzinfo|Name=Brillantblau FCF Kalium |CAS=71701-18-3 |Wikidata=Q82982410 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ChemSpider=150983 |PubChem=101533083 }}</ref> sowie der Aluminiumlack des Farbstoffes sind zugelassen.

== Verwendung ==
[[Datei:Blue Curacao.jpg|mini|hochkant|Verwendung im [[Blue Curaçao]]]]
Brillantblau FCF wird zur Färbung von Getränken, Speisen und Medikamenten verwendet sowie in flüssigen Tensidprodukten (Flüssig[[waschmittel]], [[Weichspüler]]) und in [[Mundwasser]], Gel-[[Zahnpasta]] und Parfüms.<ref>pharmorgana.com: [http://www.pharmorgana.de/deutsch/produkte/lebensmittel-und-kosmetikfarbstoffe.html Farbmittel für Kosmetika].</ref>

Um Grün-, Violett- oder Brauntöne zu erreichen, wird Brillantblau FCF mit anderen Farbstoffen gemischt, z.&nbsp;B. mit [[Tartrazin]] (E&nbsp;102), um Grüntöne zu erzeugen.

== Gesundheit ==
Brillantblau FCF gilt als unbedenklich.<ref>das-ist-drin.de: [https://das-ist-drin.de/glossar/e-nummern/e133-brillantblau-fcf/ ''E 133 – Brillantblau FCF'']</ref> Als [[erlaubte Tagesdosis]] wurden 6&nbsp;mg/kg Körpergewicht festgesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS) |Titel=Scientific Opinion on the re-evaluation of Brilliant Blue FCF (E 133) as a food additive: Re-evaluation of Brilliant Blue FCF (E 133) as a food additive |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=8 |Nummer=11 |Datum=2010-11 |DOI=10.2903/j.efsa.2010.1853 |Seiten=1853}}</ref> Der größte Teil des Farbstoffs wird unverändert ausgeschieden.<ref name="ZO.de">zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/133-brillantblau-fcf/ ''E 133 – Brillantblau FCF''].</ref>

== Rechtliche Situation ==
Brillantblau FCF ist nur für bestimmte Produkte zugelassen.<ref>{{EU-Verordnung|2008|1333|konsolidiert=2022-10-31}}</ref> Dazu gehören unter anderem:<ref name="ZO.de" />
* essbare Überzüge für Käse und Wurst ([[Quantum satis|qs]])
* Süßigkeiten (max. 300 mg/kg)
* Kuchen, Kekse, Gebäck (max. 200 mg/kg)
* Spirituosen, Obst- und Fruchtweine (max. 200 mg/kg)
* Speiseeis, Desserts (max. 150 mg/kg)
* Saucen, Würzmittel, Appetithappen (max. 500 mg/kg)<ref name="bgbl">Verordnung zur Neuordnung lebensmittelrechtlicher Vorschriften über Zusatzstoffe vom 29. Januar 1998 ({{BGBl|1998n I S. 230}})</ref>
* alkoholische und nicht-alkoholische Getränke<ref name="bgbl" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Brilliant Blue FCF|Brillantblau FCF}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diphenylethen]]
[[Kategorie:Iminocyclohexadien]]
[[Kategorie:Benzylamin]]
[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonat]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]