Quelltext der Seite Bis(2-methoxyethyl)ether

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane 200.svg|Strukturformel von Bis(2-methoxyethyl)ether]]
| Andere Namen    = * Diglyme
* Diglykoldimethylether
* Diglycoldimethylether
* Diethylenglycoldimethylether
* Diethylenglykoldimethylether
* DEGDME
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|111-96-6}}
| EG-Nummer       = 203-924-4
| ECHA-ID         = 100.003.568
| PubChem         = 8150
| ChemSpider      = 13839575
| DrugBank        = DB02935
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 134,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,94 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diethylenglykoldimethylether|ZVG=37380|CAS=111-96-6|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt    = −64 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 160 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = *2,24 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 4,27 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 7,77 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 13,6 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 1,4097 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_168">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=168}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.003.568|Name=Bis(2-methoxyethyl) ether|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|226|360FD}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|019}}
| P               = {{P-Sätze|202|210|233|240|241|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| REACH           = {{REACH|ECHA-ID=100.003.568|Zulassungspflicht=Ja|Artikel57=c|Abruf=2014-09-25}}
| MAK             = 
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 5 ml·m<sup>−3</sup> oder 28 mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 5 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 27 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Bis(2-methoxyethyl)ether |CAS-Nummer=111-96-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5400 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Bis(2-methoxyethyl)ether''', häufig als '''Diglyme''' (von '''Digly'''coldi'''me'''thylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches [[Lösungsmittel]]. Es ist ein Ether von [[Diethylenglykol]].

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Herstellung von Diglyme erfolgt durch eine katalytische Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit [[Dimethylether]]. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die [[Williamson-Ethersynthese|Williamson-Reaktion]] von [[Diethylenglycolmonomethylether]] mit [[Methylchlorid]].<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01408|Name=Diethylenglycol-dimethylether|Abruf=2020-05-23}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Diglyme ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 162 °C siedet.<ref name="Wallace">Wallace, W.J.; Mathews, A.L.: ''Density, Refractive Indices, Molar Refractions, and Viscosities of Diethylene Glycol Dimethyl Ether-Water Solutions at 25 C'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 9 (1964) 267–268.</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 45,4 kJ·mol<sup>−1</sup>.<ref name="Li">Li, Dan; Fang, Wenjun; Xie, Wenjie; Xing, Yan; Guo, Yongsheng; Lin, Ruisen: ''Measurements on Vapor Pressure and Thermal Conductivity for Pseudo-binary Systems of a Hydrocarbon Fuel with Ethylene and Diethylene Glycol Dimethyl Ethers'' in [[Energy & Fuels]] 23 (2009) 794–798, [[doi:10.1021/ef8007163]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,87223, B = 1922,137 und C = −38,063 im Temperaturbereich von 286 bis 433&nbsp;K.<ref>Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref> Der Schmelzpunkt liegt bei −64 °C, wo die molare [[Schmelzenthalpie]] 17,78 kJ·mol<sup>−1</sup> beträgt.<ref name="Domalski">Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III'' in [[J. Phys. Chem. Ref. Data]] 25 (1996) 1–525, [[doi:10.1063/1.555985]].</ref>  Die [[Wärmekapazität]] beträgt bei 25 °C 279,84 J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> bzw. 2,08 J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup>.<ref name="Villamanan">Villamanan, M.A.; Casanova, C.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-P.E.: ''Thermochemical behavior of mixtures of n-alcohol + aliphatic ether: heat capacities and volumes at 298.15 K'' in [[Thermochim. Acta]] 52 (1982) 279–283.</ref> Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Alkoholen und [[Diethylether]].

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft bzw. Sauerstoff zur Peroxidbildung. Bei Temperaturen ab 150 °C erfolgt eine langsame Zersetzung.<ref name="Roempp" />

== Verwendung ==
[[Datei:Lithium-di(diglyme)-3D-balls.png|mini|links|Ein von Diglyme chelatisiertes Lithium-Kation]]
Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu [[Chelatkomplexe|chelatisieren]], so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise [[Grignard-Reaktion]]en schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.<ref name="GESTIS" />

== Sicherheitshinweise ==
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Diglyme bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 51&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,3&nbsp;Vol.‑% (72&nbsp;g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17,4&nbsp;Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 50 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 190&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.

=== Gesundheitsgefahren und gesetzliche Regelungen ===
Bis(2-methoxyethyl)ether wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als [[Teratogen|reproduktionstoxisch]] (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe ([[SVHC|''Substance of very high concern'']], SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.568" /> Danach wurde Bis(2-methoxyethyl)ether im August 2014 in das [[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung|Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe]] mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. August 2015 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.003.568" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 895/2014">{{EU-Verordnung|2014|895}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Diglyme|Bis(2-methoxyethyl)ether}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Bismethoxyethylether2}}
[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]