Quelltext der Seite Benzimidazol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Benzimidazole.svg|100px|Strukturformel von Benzimidazol]]
| Andere Namen         = * 1,3-Benzodiazol
* 1''H''-1,3-Benzimidazol
* 1''H''-Benzo[''d'']imidazol
* {{INCI|Name=BENZIMIDAZOLE |ID=87089 |Abruf=2020-05-12}}
| Summenformel         = C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>
| CAS                  = {{CASRN|51-17-2}}
| EG-Nummer            = 200-081-4
| ECHA-ID              = 100.000.075
| PubChem              = 5798
| ChemSpider           = 5593
| DrugBank             = DB02962
| Beschreibung         = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-02-00795|Name=Benzimidazol|Abruf=2014-06-13}}</ref>
| Molare Masse         = 118,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 
| Schmelzpunkt         = 171–174 [[°C]]<ref name="cb">{{Merck|821956|Abruf=2019-12-27}}.</ref><ref name="cid">{{ChemID|CAS=51-17-2|Name=Benzimidazole|Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt           = >360 °C<ref name="cb" />
| Dampfdruck           = <!--  [[Pascal (Einheit)|mbar]] ( °C)<ref name="cb" />-->
| Löslichkeit          = * wenig löslich in Wasser (2&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="cid" />
* löslich in Ethanol<ref name="cb" />
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="cb" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort       = 
| H                    = {{H-Sätze|-}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P             = <ref name="cb" />
| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2910 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="cb" /> }}
}}

'''Benzimidazol''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] organische [[chemische Verbindung]] die aus der Verschmelzung von [[Benzol]] und [[Imidazol]] entsteht. Verbindungen mit dieser Grundstruktur werden als '''Benzimidazole''' bezeichnet, deren bedeutendster Vertreter in der Natur die Verbindung [[α-Ribazol|''N''-Ribosyl-5,6-dimethylbenzimidazol]] ist, welche als [[Ligand]] für [[Cobalt]] im [[Vitamin B12|Vitamin B<sub>12</sub>]] vorkommt. Sie steht aber auch in Verbindung mit [[Purin]] und [[Adenin]], bei denen die Benzolstruktur im Ringsystem durch [[Pyrimidin]] ersetzt ist.

== Gewinnung und Darstellung ==
Benzimidazol kann durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Phenylendiamine|o-Phenylendiamin]] mit [[Ameisensäure]] oder dem äquivalenten [[Orthoameisensäuretrimethylester]] dargestellt werden.<ref name="wagner">{{OrgSynth|Kurzcode=cv2p0065 |Autor=E. C. Wagner and W. H. Millett |Titel=Benzimidazole |Jahrgang=1939 |Volume=19 |Seiten=12 |ColVol=2 |ColVolSeiten=65 |doi=10.15227/orgsyn.019.0012 }}</ref>

:<math>\mathrm{C_6H_4(NH_2)_2 + HC(OCH_3)_3}</math> <math>\mathrm{\longrightarrow C_6H_4N(NH)CH + 3\ CH_3OH}</math>

== Verwendung ==
{{Belege fehlen|1=Es fehlen Belege für Synthesewege ausgehend vom Benzimidazol, siehe auch Diskussion}}
Benzimidazol dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Derivaten, die als Arzneistoffe (darunter die [[Anthelminthikum|Anthelminthika]] [[Flubendazol]], [[Albendazol]], [[Fenbendazol]], [[Mebendazol]] und [[Thiabendazol]], aber auch andere wie z.&nbsp;B. [[Omeprazol]] und [[Domperidon]]) und Fungizide (sogenannte [[Fungizid#Benzimidazole („MBC“)|MBC-Fungizide]]) eingesetzt werden. Beispiele für MBC-Fungizide sind [[Carbendazim]] und [[Fuberidazol]], ferner [[Benomyl]] und [[Thiophanat-methyl]] als metabolische Vorstufen für Carbendazim.

'''Probenzimidazole''' nennt man Verbindungen ohne Benzimidazolstruktur, die erst im Organismus in Benzimidazolwirkstoffe umgewandelt werden. Beispiele für solche [[Prodrug]]s sind [[Netobimin]] und [[Febantel]].<ref name="ages.at">{{Webarchiv | url=http://www.ages.at/ages/ernaehrungssicherheit/rueckstaende-kontaminanten/arzneimittel-und-hormonrueckstaende/antiparasitika/ | wayback=20140425111510 | text=Antiparasitika (Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit)}}.</ref> Die anthelminische Wirkung beruht auf der Hemmung der Zellteilung ([[Mitose]]) durch Zerstörung der Bausteine des Spindelapparates.<ref name="ages.at" />

Als thermisch stabiler [[Kunststoff]] lässt sich das Polymer [[Polybenzimidazol]] einsetzen.

== Designer-Drogen ==
Benzimidazol ist das namensgebende [[Strukturelement (Chemie)|Strukturelement]] der [[Benzimidazol-Opioide]] (1-Aminoalkyl-2-benzylbenzimidazole), einer Gruppe synthetischer Opioide mit zum Teil hoch toxischen Vertretern mit hoher Missbrauchsattraktivität.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzimidazol| ]]