Quelltext der Seite Baeyer-Probe

Die '''Baeyer-Probe''', benannt nach [[Adolf von Baeyer]], ist ein qualitatives Verfahren der [[Analytische Chemie|analytischen Chemie]], um [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen]], insbesondere [[Alkene]],  nachzuweisen.

== Durchführung ==
Die zu untersuchende Substanz wird mit dem Baeyer-Reagenz, bestehend aus [[Natriumcarbonat]] und [[Kaliumpermanganat]]lösung, versetzt. Wird die violette Lösung bereits in der Kälte entfärbt und entsteht ein brauner Niederschlag, so ist dies ein Nachweis für ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Die Farbänderung ist die Folge einer [[Redoxreaktion]], bei der, unter Spaltung einer [[Doppelbindung|Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung]], [[Mangan(IV)-oxid|Braunstein]] und ein [[Manganate|Manganat(VI)]] sowie ein [[Diole|Diol]] entstehen:<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 235 und S. 241.</ref>

[[Datei:Baeyer's Probe Alkenes V.2.svg|zentriert|600px|Baeyer-Probe an einem Alken]]

Bei der Baeyer-Probe entsteht zunächst ein [[Hypomanganate|Manganat(V)]] (MnO<sub>4</sub><sup>3-</sup>). Dieses [[Disproportionierung|disproportioniert]] zu Mangan(IV)-oxid und Manganat(VI) (MnO<sub>4</sub><sup>2−</sup>).<ref>''[http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-105.htm Die Baeyer-Probe  – ein Nachweis für Alkene.]'' Beitrag bei Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.</ref>
Für Verbindungen, die in Wasser unlöslich sind, kann auch eine [[Alkohole|alkoholische]] Permanganatlösung verwendet werden. Führt man die Baeyer-Probe mit [[Essigsäure|essigsaurer]] Kaliumpermanganatlösung<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 153.</ref> durch, besteht der Nachweis ebenfalls in einer Entfärbung der violetten Lösung.

Die Baeyer-Probe zeigt jedoch nicht nur eine positive Reaktion auf [[Alkene]]. [[Alkine]] und eine Reihe weiterer Verbindungsklassen werden ebenfalls durch Kaliumpermanganat oxidiert. So ergeben auch [[Aldehyde]], [[Ameisensäure]] und ihre [[Ester]], [[Phenol]]- und [[Anilin]]derivate sowie [[Mercaptane]] und [[Thioether]] einen positiven Test.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/qualanal/tests/baeyertest.html |text=Archivierte Kopie |wayback=20130124005821 |archiv-bot=}}.</ref>

Dabei erfolgt die Oxidation von Alkinen mit Kaliumpermanganat unübersichtlich.<ref name=Lee>Donald G. Lee und Victor S. Chang: ''Oxidation of Hydrocarbons. 9. The Oxidation of Alkynes by Potassium Permanganate'', [[Journal of Organic Chemistry]] ''44'', 1979, S. 2726–2730.</ref> Je nach Wahl der Reaktionsbedingungen bilden sich
* [[Carbonsäure]]n (Verwendung wässriger Kaliumpermanganatlösung)
* α-[[Diketon]]e (wasserfreie Dichlormethan-Lösung, die unter [[Phasentransferkatalyse|Phasentransferbedingungen]] mit festem Kaliumpermanganat oxidiert wird)
* α-Diketone und weitere Oxidationsprodukte (Dichlormethan-Lösung, die unter Phasentransferbedingungen mit wässrigem Kaliumpermanganat oxidiert wird)

== Weblinks ==
* [http://www.tomchemie.de/bayerprobe.htm Reaktionsschema der Baeyerprobe]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nachweisreaktion]]
[[Kategorie:Adolf von Baeyer]]