Quelltext der Seite Azadirachtin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Azadirachtin.svg|350px|Strukturformel von Azadirachtin]]
| Andere Namen    = Azadirachtin A
| Summenformel    = C<sub>35</sub>H<sub>44</sub>O<sub>16</sub>
| CAS             = {{CASRN|11141-17-6}}
| EG-Nummer       = 601-089-4
| ECHA-ID         = 100.115.924
| PubChem         = 5281303
| ChemSpider      = 4444685
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 720,71 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 155–158 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-04085|Name=Azadirachtin|Abruf=2014-06-13}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="LGC">{{Internetquelle |autor= |url=https://assets.lgcstandards.com/sys-master%2Fpdfs%2Fh89%2Fh67%2F10134644686878%2FSDS_DRE-C10339500_ST-WB-MSDS-3030791-1-1-1.PDF |titel=Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31 |werk=[[LGC Standards GmbH]] |hrsg= |datum=2020-02-03 |abruf=2020-07-17 |format=PDF |sprache=en |archiv-url=https://web.archive.org/web/20200717135338/https://assets.lgcstandards.com/sys-master%2Fpdfs%2Fh89%2Fh67%2F10134644686878%2FSDS_DRE-C10339500_ST-WB-MSDS-3030791-1-1-1.PDF |archiv-datum=2020-07-17 }}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|317|361d|400}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|273|280|321|405|501}}
| Quelle P        = <ref name="LGC" />
| MAK             = 
}}
'''Azadirachtin''' ist eine [[chemische Verbindung]], die zu den [[Limonoide]]n gehört. Es ist ein [[Sekundärmetaboliten|sekundärer Metabolit]] und [[insektizid]]er Wirkstoff des Samens des [[Niembaum|Neembaums]]. Azadirachtin ist ein oxidiertes Tetranortri[[terpenoid]] mit [[Enolether]]-, [[Acetale|Acetal]]-, [[Halbacetal]]- und [[Epoxid]]-Funktionen. 

[[Datei:Azadirachta indica MHNT.BOT.2007.40.124.jpg|left|mini|Samen des Niembaumes; Vorkommen von Azadirachtin]]
Azadirachtin ist der Hauptbestandteil des [[Niemöl|Neemöl]]s, das aus den gepressten Samen des Niembaumes (''Azadirachta indica'') gewonnen wird. Der Stoff hemmt die [[Larvenentwicklung]] zahlreicher [[Insekten]] ([[ecdyson]]<nowiki/>artige Wirkung), soll für [[Säugetiere]] dagegen relativ unschädlich sein.<ref name="Römpp" />

Die Wirkung des [[Neembaumextrakt]]es ist schon seit Langem bekannt. Der für die Wirkung wohl hauptverantwortliche Wirkstoff Azadirachtin wurde erstmals 1968 aus den Samen des Baumes isoliert. 1985 wurde die Struktur des [[Molekül]]s von [[Wolfgang Kraus (Chemiker)|Wolfgang Kraus]] ''et al.'' an der [[Universität Hohenheim]] endgültig aufgeklärt und publiziert.<ref>Wolfgang Kraus et al.: ''Endgültige Struktur des Azadirachtin''. In: ''[[Tetrahedron Letters]].'' 1985. {{DOI|10.1016/S0040-4039(00)99020-8}}.</ref> Es besitzt 16 [[Stereozentrum|Stereozentren]], ein kompliziertes Muster von sauerstoffhaltigen [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] sowie eine stark von intramolekularen [[Wasserstoffbrückenbindung]]en beeinflusste [[Konformation]] und [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]]. Es ist zudem bei [[UV-Licht]]einwirkung sehr instabil, mit Verlust[[halbwertszeit]]en von 13&nbsp;bis 94&nbsp;Stunden.<ref name="DOI10.1016/0045-6535(95)00370-3">K.M.S. Sundaram, J. Curry: ''Effect of some UV light absorbers on the photostabilization of azadirachtin, a neem-based biopesticide.'' In: ''[[Chemosphere (Zeitschrift)|Chemosphere]].'' 32, 1996, S.&nbsp;649–659, {{DOI|10.1016/0045-6535(95)00370-3}}.</ref><ref name="DOI10.1016/S1671-2927(06)60135-1">Wei-hong TAN, Zhan-qian SONG: ''Research on Effect of Four Natural Ultraviolet Light Absorbers on Photostabilization of Azadirachtin-A.'' In: ''Agricultural Sciences in China.'' 5, 2006, S.&nbsp;855–858, {{DOI|10.1016/S1671-2927(06)60135-1}}.</ref>

Die synthetische Herstellung von Azadirachtin gelang nach 22 Jahren Forschung erstmals 2007 durch ein britisches Team um [[Steven Ley]] an der [[Universität Cambridge]].<ref>Steven V. Ley: [http://www.iupac.org/publications/pac/1994/pdf/6610x2099.pdf ''Synthesis and chemistry of the insect antifeedant azadirachtin''] In: ''[[Pure and Applied Chemistry]]''. Band 66, Nr. 10/11, S.&nbsp;2099–2102, IUPAC 1994.</ref><ref>organische-chemie.ch: [https://www.organische-chemie.ch/chemie/2007sep/azadirachtin.shtm Synthese von Azadirachtin].</ref><ref>Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Brenda J. Burke, Alistair Boyer, Carles Ayats, Steven V. Ley: ''A Relay Route for the Synthesis of Azadirachtin.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]].'' 119, 2007, S.&nbsp;7777–7779, {{DOI|10.1002/ange.200703028}}.</ref>

== Zulassungsstatus ==
Azadirachtin ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in den Staaten der EU und in der Schweiz zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Azadirachtin (Margosa extract) |CH=Azadirachtin A |A=Azadirachtin |D=Azadirachtin |Abruf=2023-04-17}}</ref>

== Literatur ==
* Europäische Kommission: [http://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.ViewReview&id=109 ''Review report for the active substance azadirachtin.''] 11. März 2011 (englisch).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Cyclohexancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Dihydrofuran]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäureester]]
[[Kategorie:Alkensäureester]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]