Quelltext der Seite Atrasentan

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Atrasentan.svg|200px|Strukturformel von Atrasentan]]
| Freiname        = Atrasentan
| Andere Namen    = * (2''R'',3''R'',4''S'')-1-[(Dibutylcarbamoyl)methyl]-2-(''p''-methoxyphenyl)-4-[3,4-(methylendioxy)phenyl]-3-pyrrolidincarboxylsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ABT-627 
| Summenformel    = C<sub>29</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>
| CAS             = {{CASRN|173937-91-2}}
| EG-Nummer       = 681-642-4
| ECHA-ID         = 100.206.784
| PubChem         = 159594
| ChemSpider      = 140321
| DrugBank        = DB06199
| ATC-Code        = {{ATC|L01|XX}}
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]
| Wirkmechanismus = 
| Aggregat        = fest
| Molare Masse    = 510,62 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=211736|Name=(2R,3R,4S)-4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(dibutylcarbamoyl)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid|Abruf=2019-12-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|315|319|360}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|280|301+312|302+352|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="BLD">{{BLDpharm|631|BD630447|Name=(2R,3R,4S)-4-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-(dibutylamino)-2-oxoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid|Abruf=2024-06-02}}</ref>
| MAK             = 
}}

'''Atrasentan''' ist ein [[Arzneistoff]], der zu den [[Endothelin#Endothelinrezeptorantagonisten|Endothelinrezeptorantagonisten]] (ERA) zählt und ein spezifischer [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] des Endothelin-A-Rezeptors (ET<sub>A</sub>) ist. 

Er wurde im April 2025 in den USA unter dem Präparatenamen ''Vanrafia'' ([[Novartis]]) zugelassen, um die Proteinurie bei Erwachsenen mit primärer Immunglobulin-A-Nephropathie ([[IgA-Nephropathie]], IgAN), bei der das Risiko eines schnellen Fortschreitens der Erkrankung besteht ([[Urinuntersuchung#Protein/Kreatinin-Quotient im Spontanurin|Protein-Kreatinin-Quotient im Urin]], ''urine protein-to-creatinine ratio'' (UPCR) ≥ 1,5 g/g), zu reduzieren.<ref name="fda">[https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=219208 NDA 219208]</ref> IgAN ist eine langfristige, fortschreitend verlaufende und lebensbedrohliche Erkrankung der Nieren. Atrasentan ist [[peroral|oral]] wirksam.

Für die Behandlung der selten auftretenden primären IgA-Nephropathie hat Atrasentan in der EU seit 2021 den Status als [[Orphan-Arzneimittel]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/orphan-designations/eu-3-21-2542 |titel=EU/3/21/2542 - orphan designation for treatment of primary IgA nephropathy {{!}} European Medicines Agency |werk=ema.europa.eu |sprache=en |datum=2022-01-21 |abruf=2024-05-29}}</ref>

Der Wirkstoff zeigte in der [[Klinische Studie|klinischen Prüfung]] zur Behandlung des [[Prostatakrebs#Hormontherapie|kastrationsresistenten Prostatakarzinoms]] keine Wirkung.<ref>{{Literatur |Autor=Ping Qi et al. |Titel=A Meta-Analysis and Indirect Comparison of Endothelin A Receptor Antagonist for Castration-Resistant Prostate Cancer |Sammelwerk=PloS One |Band=10 |Nummer=7 |Datum=2015 |Sprache=en |DOI=10.1371/journal.pone.0133803 |PMC=4508042 |PMID=26192308 |Seiten=e0133803}}</ref> Eine weitere Studie befasst sich mit der Wirksamkeit von Atrasentan bei [[Proteinurie|Albuminurie]] bei [[Diabetische Nephropathie|diabetischer Nephropathie]].<ref>{{Literatur |Autor=Irene Martínez-Díaz et al. |Titel=Endothelin Receptor Antagonists in Kidney Disease |Sammelwerk=International Journal of Molecular Sciences |Band=24 |Nummer=4 |Datum=2023-02-08 |Sprache=en |DOI=10.3390/ijms24043427 |PMC=9965540 |PMID=36834836 |Seiten=3427}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Lean Alkhatib et al. |Titel=Lifestyle Modifications and Nutritional and Therapeutic Interventions in Delaying the Progression of Chronic Kidney Disease: A Review |Sammelwerk=Cureus |Band=15 |Nummer=2 |Datum=2023-02 |Sprache=en |DOI=10.7759/cureus.34572 |PMC=9981552 |PMID=36874334 |Seiten=e34572}}</ref> 

== Literatur ==
'''Artikel zur Analytik'''
* Bryan [[et al.]]: ''Determination of Atrasentan by high performance liquid chromatography with fluorescence detection in human plasma.'' In: ''[[Biomedical Chromatography]].'' Band 15, Nr. 8, 2001, S. 525–533.
* Morley et al.: ''Determination of the endothelin receptor antagonist ABT-627 and related substances by high performance liquid chromatography.'' In: ''[[Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis]].''  7. Jahrgang, 1999, S. 777–784.

'''Artikel zur Synthese'''
* Boyd et al.: ''Discovery of a Series of Pyrrolidine-based Endothelin Receptor Antagonists with Enhanced ET<sub>A</sub> Receptor Selectivity.'' In: ''[[Bioorganic & Medicinal Chemistry]].'' 7. Jahrgang, 1999, S. 991–1002.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Benzodioxol]]
[[Kategorie:Pyrrolidincarbonsäure]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]