Quelltext der Seite Astaxanthin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Astaxanthin Structural Formula V2.svg|340px|Strukturformel von Astaxanthin]]
| Strukturhinweis = Astaxanthin ohne präzise Konfiguration der Alkohole
| Andere Namen    = * 3,3′-Dihydroxy-β,β-carotin-4,4′-dion
* {{INCI|Name=ASTAXANTHIN |ID=54627 |Abruf=2021-10-24}}
| Summenformel    = C<sub>40</sub>H<sub>52</sub>O<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|472-61-7}}
| EG-Nummer       = 207-451-4
| ECHA-ID         = 100.006.776
| PubChem         = 5281224
| ChemSpider      = 4444636
| DrugBank        = DB06543
| Beschreibung    = violette Platten<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-03537|Name=Astaxanthin|Abruf=2014-08-20}}</ref>
| Molare Masse    = 596,85 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 216–218 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=328610010 |Name=Astaxanthin |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|A3236|Name=Astaxanthin, ≥98% (HPLC)|Abruf=2013-02-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = 
}}

'''Astaxanthin''' ('''AXT''', von griech. ἀστακός (''astakós'') „Hummer“ und [[Xanthin]] zu griech. ξανθός (''xanthós'') „gelblich“) ist ein natürlicher, rötlich-violetter [[Farbstoff]], der zur [[Xanthophylle|Xanthophyll]]-Klasse der [[Carotinoide]] zählt. Er wird vor allem von [[Chlorophyta|Grünalgen]] produziert und ist etwa für die Rotfärbung von [[Krebstiere]]n verantwortlich, die diese Algen verzehren. Industriell wird Astaxanthin aus der [[Alge]] ''[[Blutregenalge|Haematococcus pluvialis]]'' gewonnen, die auch für das natürliche Phänomen des [[Blutregenalge|„Blutregens“]] verantwortlich ist. Der Farbstoff wurde früher als [[Haematochrom]] bezeichnet.

== Eigenschaften und Verwendung ==
[[Datei:Loch Duart Salmon, Market Hall, Rockridge.jpg|mini|links|Küchenfertiger Lachs, als [[Steak]] geschnitten, die Farbe hängt vom Astaxanthin-Gehalt ab.]]
Astaxanthin ist strukturell verwandt mit den Carotinoiden [[Carotine|β-Carotin]], [[Zeaxanthin]] und [[Lutein]], und so teilen diese viele der metabolischen und physiologischen Funktionen, die den Carotinoiden zugeschrieben werden.<ref>Martin Guerin, Mark E. Huntley, Miguel Olaizola: ''Haematococcus astaxanthin: applications for human health and nutrition.'' In: ''[[Trends in Biotechnology]].'' 21, Nr.&nbsp;5, 2003, S.&nbsp;210–216, {{DOI|10.1016/S0167-7799(03)00078-7}}.</ref><ref>Ghazi Hussein u.&nbsp;a.: ''Astaxanthin, a carotenoid with potential in human health and nutrition.'' In: ''[[Journal of Natural Products]].'' 69, Nr.&nbsp;3, S.&nbsp;443–449, {{DOI|10.1021/np050354+}}.</ref>

Von Bedeutung in der Fischernährung ist, dass Astaxanthin eine vitaminartige Wirkung hat und sich dadurch positiv auf die [[Fruchtbarkeit]] und die [[Immunabwehr]] von Fischen in Zuchtanlagen auswirkt. Bei Fischen bewirkt Astaxanthin, das eine zehnfach stärkere Wirkung als [[Carotine|β-Carotin]] hat, nicht nur eine starke Intensivierung der roten, sondern auch der gelben, grünen und blauen Pigmente und eine lachsrote Einfärbung des Fleisches. Die natürliche Fleischfarbe von [[Lachse]]n geht auf den Astaxanthingehalt der verzehrten Kleinkrebse zurück.

Astaxanthin ist als [[Futtermittelzusatzstoff]] (E 161j) zum Fischfutter bei der Erzeugung von Speisefischen zugelassen. Es wird verwendet, um den eigentlich weißfleischigen [[Regenbogenforelle]]n lachsrotes Fleisch anzufüttern. Sie werden dann als [[Lachsforelle]] vermarktet.

== Stereoisomere ==
Astaxanthin enthält in den seitlichen Cyclohexenon-Ringen je ein Stereozentrum, folglich  gibt es drei [[Isomerie|isomere]] Astaxanthine:
{| class="wikitable left" style="text-align:left" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Stereoisomere des Astaxanthins
|-
| {{Panorama|(3S,3'S)-Astaxanthin Structural Formula V2.svg|330|<small>(3''S'',3′''S'')-Astaxanthin</small>}}
|-
| {{Panorama|(3R,3'R)-Astaxanthin Structural Formula V2.svg|330|<small>(3''R'',3′''R'')-Astaxanthin</small>}}
|-
| {{Panorama|Meso-Astaxanthin Structural Formula V2.svg|330|<small>''meso''-Astaxanthin</small>}}
|}

* (3''S'',3′''S'')-Astaxanthin,
* (3''R'',3′''R'')-Astaxanthin und
* ''meso''-Astaxanthin.

Wildlachs enthält fast ausschließlich (3''S'',3′''S'')-Astaxanthin. Wenn Zuchtlachs mit synthetischem Astaxanthin gefüttert wird, findet man im Fisch die Stereoisomere (3''S'',3′''S'') : ''meso'' : (3''R'',3′''R'') im Verhältnis 1 : 2 : 1. Wurde der Lachs hingegen mit Garnelenschrot (z. B. aus ''Pandalus borealis'') gefüttert, so dominiert die ''meso'' Form. Wenn das Astaxanthin aus der Hefe ''Xanthophyllomyces dendrohous'' stammt, findet man im Lachs das (3''R'',3′''R'')-Stereoisomer.<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie'', Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S.&nbsp;426, ISBN 978-3-8274-1614-8.</ref>

== Analytik == 
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Astaxanthinen kommen nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplungen chromatographischer Verfahren wie zum Beispiel der [[HPLC]] oder der [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] zum Einsatz.<ref>Todorović B, Grujić VJ, Krajnc AU, Kranvogl R, Ambrožič-Dolinšek J, ''Identification and Content of Astaxanthin and Its Esters from Microalgae Haematococcus pluvialis by HPLC-DAD and LC-QTOF-MS after Extraction with Various Solvents'', Plants (Basel). 2021 Nov 9;10(11):2413, PMID 34834776</ref><ref>Pantami HA, Ahamad Bustamam MS, Lee SY, Ismail IS, Mohd Faudzi SM, Nakakuni M, Shaari K: ''Comprehensive GCMS and LC-MS/MS Metabolite Profiling of Chlorella vulgaris.'', Mar Drugs. 2020 Jul 17;18(7):367, PMID 32709006</ref><ref>Řezanka T, Nedbalová L, Kolouchová I, Sigler K: ''LC-MS/APCI identification of glucoside esters and diesters of astaxanthin from the snow alga Chlamydomonas nivalis including their optical stereoisomers. Phytochemistry.'', 2013 Apr;88:34-42, PMID 23398889.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Aquakultur]]
[[Kategorie:Xanthophyll]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cycloalkenol]]
[[Kategorie:Polyen]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]