Quelltext der Seite Anthracenderivate

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[[Datei:Anthracene-numbering.svg|mini|Strukturformel von Anthracen]]
[[Datei:Aloe ferox 1.jpg|mini|Aloe (''Aloe ferox'')]]
Unter dem Begriff '''Anthracenderivate''' werden Stoffe zusammengefasst, die sich formal vom [[Anthracen]] ableiten. Darunter sind Stoffe, die als sekundäre Pflanzenstoffe eine Rolle spielen. Es gehören hierzu die meist glykosidisch gebundenen [[Anthrone]], [[Anthranole]], [[Anthrachinone]] und die [[Dianthrone]] sowie die nichtglykosidisch vorkommenden [[Naphthodianthrone]].<ref name="spektrum.de">Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: [https://www.spektrum.de/lexikon/arzneipflanzen-drogen/anthracenderivate/842 Anthracenderivate - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen], abgerufen am 26. Juli 2023</ref> Die '''Anthranoide''' bilden eine Teilgruppe der pflanzlichen Anthracenderivate, deren Strukturmerkmal, das [[1,8-Dihydroxyanthron]] mit ganz spezifischen Substitutionsmustern, für eine laxierende Wirkung verantwortlich ist.<ref name="Phytopharmazie">{{Literatur| Autor=Otto Sticher, Rudolf Hänsel | Titel=Pharmakognosie | Verlag=Springer Berlin Heidelberg | Datum=2006 | ISBN=9783540342816 | Seiten=1269 | Online={{Google Buch | BuchID=SKcfBAAAQBAJ | Seite=1269 }} }}</ref> Anthraglycoside (auch Anthra-Glykoside oder Anthranoid-Glykoside geschrieben) sind [[Glycoside]], die als [[Aglycon]]-Anteil ein Anthracenderivat haben, das in 1- und 8-Stellung eine [[Hydroxygruppe|OH-Gruppe]] trägt. Das Aglycon kann als [[Anthron]] oder [[Anthrachinon]] vorliegen.<ref>Lexikon der Biochemie: [https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/anthraglycoside/431 Anthraglycoside - Lexikon der Biochemie], abgerufen am 29. Juli 2023</ref>

Chemisch existiert eine große Anzahl an Anthracenderivaten, deren wichtigste das [[Anthrachinon]] ist, das sich leicht durch Oxidation von Anthracen mit [[Salpetersäure]], [[Chromsäure]] oder anderen Säuren herstellen lässt. Die Zahl der theoretisch möglichen [[isomer]]en Anthracenderivate sehr groß. So sind bereits je drei Monosubstitutionsprodukte und 15 Disubstitutionsprodukte möglich.<ref name="Holleman">{{Literatur| Autor=A. F. Holleman | Titel=Organischer Teil | Verlag=De Gruyter | Datum=1911 | ISBN=9783112370704 | Seiten=442 | Online={{Google Buch | BuchID=EJIoEAAAQBAJ | Seite=442 }} }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=C. Graebe, C. Liebermann |Titel=Ueber Anthracenderivate |Sammelwerk=Annalen der Chemie und Pharmacie |Band=160 |Nummer=2 |Verlag= |Ort= |Datum=1871 |Seiten=121–145 |Online=[https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.18711600202 wiley.com] |DOI=10.1002/jlac.18711600202}}</ref><ref name="Gustav Auerbach">{{Literatur| Autor=Gustav Auerbach | Titel=Das Anthracen und seine Derivate | Verlag=Vieweg | Datum=1880 | ISBN= | Seiten=17 | Online={{Google Buch | BuchID=Oy06zhgkuM4C | Seite=17 }} }}</ref>

== Vorkommen ==
Anthracenderivate kommen in der Natur hauptsächlich in der Oxidationsstufe des Anthrachinons, der des Tautomerenpaares Anthron und Anthranol und in Form der Dianthrone (eigentlich Didehydrodianthrone) vor. Relativ labile Zwischenprodukte sind die [[tautomer]]en Verbindungen [[Anthrahydrochinon]] und [[Oxanthron]]. Anthracenderivate wurden bei niederen Organismen
(vorwiegend bei Pilzen) und bei höheren Pflanzen (vorwiegend in den Familien [[Polygonaceae]], [[Caesalpiniaceae]], [[Rhamnaceae]], [[Rubiaceae]] und [[Liliaceae]]) gefunden. Auch bei einigen Tieren (zum Beispiel bei [[Schildläuse]]n) kommen sie vor. Sie wurden auch in Aloe (''[[Aloe ferox]]''), [[Senna alexandrina|Senna]] (''Senna alexandrina''/''Cassia angustifolia''), [[Faulbaumrinde]] (''Rhamnus frangula'') oder [[Arznei-Rhabarber]] (''Rheum palmatum'') nachgewiesen.<ref name="Eberhard Teuscher">{{Literatur| Autor=Eberhard Teuscher | Titel=Pharmazeutische Biologie | Verlag=Vieweg & Teubner Verlag | Datum=2013 | ISBN=978-3-528-06844-8 | Seiten=257 | Online={{Google Buch | BuchID=PgWDBwAAQBAJ | Seite=257 }} }}</ref>

Für die [[Biosynthese]] der Verbindungen sind unterschiedliche Wege bekannt. So sind der von Pilzen und höheren Pflanzen verwendete [[Acetat-Malonat-Weg]] und der [[Shikimisäureweg]] bekannt.<ref name="Eberhard Teuscher" />

== Biologische Wirkungen und Verwendung ==
Die Anthracenderivate (speziell 1,8-dihydroxylierte Anthrachinone) sind verantwortlich für die [[Laxans|abführende]] Wirkung einiger pflanzlicher Arzneimittel. So zum Beispiel [[Chrysophanol]], Aloe-Emodin, Rhein, Emodin (= Rheumemodin = Frangulaemodin) und [[Physcion]] sowie ihre Glykoside. Sie kommen in Faulbaumrinde, Amerikanische Faulbaumrinde (Cortex Rhamni purshianae), Rhabarberwurzel (Radix Rhei), Sennesblätter und -früchte sowie Aloe vor. Daneben gibt es einige anthracenderivathaltige pflanzliche Arzneimittel, die in der [[Dermatologie]] ([[Chrysarobinum]]), [[Urologie]] (Krappwurzel) und als Farbstoffe Verwendung finden ([[Anthrachinonfarbstoffe]] wie zum Beispiel [[Carminsäure]] und [[Purpurin]]<ref name="August Bernthsen">{{Literatur| Autor=August Bernthsen | Titel=Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie | Verlag=F. Vieweg | Datum=1890 | ISBN= | Seiten=451 | Online={{Google Buch | BuchID=hkNIAAAAIAAJ | Seite=451 }} }}</ref>). Die in Mitteleuropa auf Trockenrasen häufige Staude [[Johanniskraut]] enthält in den Blüten und Blättern die zur Stoffgruppe gehörenden Verbindungen [[Hypericin]] und [[Pseudohypericin]], die beim Menschen und bei unpigmentierten Tieren bei gleichzeitiger Einwirkung von Licht auf die Haut zu Erkrankungen führen können.<ref name="Eberhard Teuscher" /> Seit einiger Zeit wird darüber diskutiert, dass Anthracenderivate (wie zum Beispiel [[Anthrachinon]] und die in einigen pflanzlichen Abführmitteln enthaltenen Hydroxyanthracene) [[krebserregend]] wirken.<ref name="klartext-nahrungsergaenzung.de">Klartext Nahrungsergänzung: [https://www.klartext-nahrungsergaenzung.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/unter-umstaenden-gefaehrlich-detoxmittel-cassia-fistula-56252 Unter Umständen gefährlich: Detox-Mittel Cassia Fistula | Klartext Nahrungsergänzung], abgerufen am 27. Juli 2023</ref><ref name="efsa.europa.eu">EFSA: [https://www.efsa.europa.eu/de/press/news/180123 EFSA bestätigt Gesundheitsbedenken für Hydroxyanthracenderivate in Lebensmitteln | EFSA], abgerufen am 27. Juli 2023</ref><gallery widths="300" heights="200" caption="In pflanzlichen Abführmitteln enthaltene Anthrachinonderivate">
Datei:Ein Sennosid mit Rest R.svg|Für R = COOH handelt es sich um Sennosid A, für R = CH<sub>2</sub>OH um Sennosid B (Die grüne Markierung ist Glucose).
Datei:Anthrachinonderivate.svg|Für R = CH<sub>3</sub> handelt es sich um [[Chrysophanol]], R = CH<sub>2</sub>OH ist [[Aloe emodin]] und R = COOH ist [[Rhein (Anthranoid)|Rhein]].
</gallery>

== Beispiele von Anthracenderivaten ==
* [[Emodin|Aloe-Emodin]]
* [[Aloin]]
* [[Chrysophanol]]
* [[Emodin|Frangula-Emodin]]
* [[Frangulin]] A
* Frangulin B
* [[Rhein (Anthranoid)|Rhein]]
* [[Sennoside]]

== Siehe auch ==
* [[Liste der Nutzpflanzen#Pflanzen mit Anthra-Glycosiden|Pflanzen mit Anthra-Glycosiden]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4142626-5}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol| Anthracenderivate]]