Quelltext der Seite Aminierung

<!--'''Aminierung''' bezeichnet in der Chemie die Einführung einer [[Aminogruppe]] in eine organische Verbindung.
Läuft eine Aminierung gleichzeitig mit einer [[Desaminierung]] ab, spricht man auch von einer Transaminierung.-->
Die '''Aminierung''' ist in der Chemie eine Reaktion, bei der eine oder mehrere Aminogruppen in ein [[Molekül]] eingeführt werden. Oft handelt es sich dabei um eine [[nucleophile Substitution]] – z. B. eines [[Halogene|Halogens]], das an ein [[Kohlenstoff]]atom gebunden ist – durch eine [[Amine|Aminogruppe]] (z. B. -NH<sub>2</sub>, -NHR oder -NR<sub>2</sub>) ersetzt wird. Im einfachsten Fall ist das eingesetzte Aminierungsreagenz [[Ammoniak]], es kann jedoch auch ein [[Primär (Chemie)|primäres]], [[Sekundär (Chemie)|sekundäres]] oder [[Tertiär (Chemie)|tertiäres]] [[Amine|Amin]] verwendet werden.<ref name="ABC Chemie">{{Literatur |Autor=Christa-Maria Eulitz, Sigrid Scheuermann, Hans-Joachim Thier |Titel=Brockhaus ABC Chemie. |Verlag=F. A. Brockhaus |Ort=Leipzig |Datum=1965 |Seiten=64 |DNB=450772217}}</ref> Die umgekehrte Reaktion, also die Abspaltung einer Amingruppe, heißt [[Desaminierung]].

Daneben zählen auch die [[reduktive Aminierung]], die katalytische Aminierung und die [[Transaminierung]] zu den Aminierungsreaktionen. Die reduktive Aminierung kann auch [[enantioselektiv]] erfolgen. Eine bekannte [[Namensreaktion]] ist die technisch wichtige [[Leuckart-Wallach-Reaktion]], eine reduktive Aminierung.

Auch die Anlagerung von Ammoniak (NH<sub>3</sub>) oder von primären oder sekundären Aminen an C=C-Doppelbindungen ist eine Aminierungsreaktion;<ref name="ABC Chemie"></ref> bekannt ist die enzymkatalysierte Anlagerung von Ammoniak an [[Fumarsäure]], die enantioselektiv zu [[Asparaginsäure|(''S'')-Asparaginsäure]] führt. Auch die Reaktion von Ammoniak oder von primären oder sekundären Aminen mit [[Oxirane]]n ist eine Aminierungsreaktion. [[Anilin]] kann aus [[Chlorbenzol]] unter Katalyse von [[Kupferdichlorid]] hergestellt werden.<ref name="ABC Chemie" /> Die Reaktion ist auf andere Arylhalogenide übertragbar.

Die Aminierung vom [[Carbonsäureester]]n liefert [[Carbonsäureamide]].

== Biologische Bedeutung ==
Im [[Stoffwechsel]] erfolgt durch reduktive Aminierung die Umwandlung von Ammoniak und α-Ketosäuren ([[Ketosäuren|Ketocarbonsäuren]]) zu den entsprechenden α-[[Aminosäuren]]. Beispielsweise wird in den [[Mitochondrien]] [[α-Ketoglutarsäure]] in Gegenwart von Ammoniak zu [[Glutaminsäure]] umgewandelt. Die Giftwirkung von Ammoniak beruht unter anderem auf dieser Reaktion, da damit α-Ketoglutarsäure dem [[Citratzyklus]] entzogen wird und so die mitochondriale Atmung, die an den Citratzyklus gekoppelt ist, zum Erliegen kommt. Neben der reduktiven Aminierung ist im Stoffwechsel die [[Transaminierung]] von besonderer Bedeutung. Dabei entsteht aus [[Brenztraubensäure]] und [[Glutaminsäure|(''S'')-Glutaminsäure]] α-Ketoglutarsäure und [[Alanin|(''S'')-Alanin]].<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S.&nbsp;841, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>

Beim Abbau von [[Proteine]]n werden die [[Peptidbindung]]en durch Endo- und Exopeptidasen hydrolytisch gespalten. Sollen die Aminosäuren weiter abgebaut werden, muss der Organismus die Freisetzung von Ammoniak (NH<sub>3</sub>) verhindern, da dieser ein starkes [[Zellgift]] ist. Die meisten Aminosäuren werden daher zunächst transaminiert. Bei diesem Prozess, für den [[Pyridoxalphosphat]] (PLP, P5P oder PALP) als Co-Substrat benötigt wird, wird die Amino-Gruppe auf eine α-Ketosäure (2-Oxosäure) übertragen, wobei aus der Aminosäure eine α-Ketosäure wird und aus der vorherigen α-Ketosäure eine Aminosäure.

== Weblinks ==
* {{Webarchiv | url=http://www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/OCF-vortraege04SS/10.05.04_OrgKat_Jorgensen.pdf | wayback=20070611044536 | text=Asymmetrische Alpha--Aminierung von Aldehyden (PDF-Datei; 194 kB)}}
* {{Webarchiv | url=http://www.uni-rostock.de/katalyseundtechnik/kollegsite/projekte.pdf | wayback=20070710034130 | text=Hydroaminierung von Olefinen (PDF-Datei; 175&nbsp;kB)}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nukleophile Substitution]]